2-nitroxanthone | 20061-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-nitroxanthone
• 英文别名: 2-nitro-9H-xanthen-9-one；2-nitroxanthen-9-one
• CAS: 20061-59-0
• 化学式: C₁₃H₇NO₄
• mdl: MFCD00691592
• 分子量: 241.203
• InChiKey: NDCNIDLJNJJHRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  438.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.457±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitroxanthone 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 硫酸 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2-(2-hydroxyethoxy)-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  设计和合成芳氧基乙基硫氰酸酯衍生物作为克氏锥虫增殖的有效抑制剂。

  摘要：

  作为我们针对寻找针对美国锥虫病（恰加斯氏病）的新型化学治疗剂的项目的一部分，设计，合成和合成了几种具有4-苯氧基苯氧基骨架和其他紧密相关结构的药物，这些药物都使用硫氰酸酯部分作为极性端基。被评估为抗克氏锥虫的寄生虫，克氏锥虫是造成这种疾病的寄生虫。考虑到这些硫氰酸酯类似物，考虑到以4-苯氧基苯氧基乙基硫氰酸酯（化合物8）为先导药物所显示的有效活性。该化合物先前已被证明是一种针对克鲁氏锥虫的极活泼生长抑制剂，其IC（50）值范围从表鞭毛虫中极低的微摩尔水平到寄生虫的细胞内形式中的低纳摩尔水平。在设计的化合物中，与非极性骨架相连的硫氰酸乙酯药物，分别是芳硫基，2,4-二氯苯氧基，邻位取代的芳氧基和2-甲基-4-苯氧基苯氧基（分别为化合物15、34、47、52、72）。对克鲁斯杆菌非常有效的抗复制剂。另一方面，显示构象受限的类似物以及在脂族侧链上的支化衍生物对克鲁斯氏菌的生长具有中等活性。带有硫

  DOI：

  10.1021/jm9905007
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-nitro-phenoxy)-benzoyl chloride 在 三氯化铝 、 硝基苯 作用下， 生成 2-nitroxanthone
  参考文献：
  名称：

  163.氧杂蒽酮和噻吨酮。第二部分 噻吨氧基，9-蒽胺和9-噻吨胺的衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9510000757

文献信息

• Mild C−F Activation in Perfluorinated Arenes through Photosensitized Insertion of Isonitriles at 350 nm
  作者：Frauke Weidlich、Naoto Esumi、Dongyang Chen、Christian Mück‐Lichtenfeld、Eli Zysman‐Colman、Armido Studer

  DOI：10.1002/adsc.201901126

  日期：2020.1.23

  blocks, via C−H fluorination or via selective activation of perfluorinated compounds to give the partially fluorinated congeners. Especially the direct activation of C−F bonds, one of the strongest σ‐bonds, still remains challenging and new strategies for C−F activation are desirable. Herein a method for the photochemical activation of aromatic C−F bonds is presented. It is shown that isonitriles selectively

  氟化化合物已在农业化学工业，药物化学和材料科学领域中变得重要。因此，过去已经开发了各种制备方法。氟化化合物可通过与氟化结构单元共轭，CH氟化或通过全氟化合物的选择性活化而获得部分氟化同源物。尤其是C-F键（最强的σ键）之一的直接激活仍然具有挑战性，因此需要新的C-F激活策略。在此提出了一种光化学活化芳族CF键的方法。结果表明，异腈选择性地插入芳族CF键中，而脂族CF键不受影响。机理研究表明，该反应是通过在350 nm处由光激发的苯乙酮将异腈间接激发至三重态而进行的。由于所使用的光线相对温和，因此该方法显示出较高的官能团耐受性，并且苯甲酰亚胺基氟化物类的各种化合物可从芳基异腈和市售的全氟化芳烃中获得。
• An Aryl to Imidoyl Palladium Migration Process Involving Intramolecular C−H Activation
  作者：Jian Zhao、Dawei Yue、Marino A. Campo、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ja070657l

  日期：2007.4.1

  imidoyl palladium migration, followed by intramolecular arylation. The fluoren-9-one synthesis appears to involve both a palladium migration mechanism and a C-H activation process proceeding through an unprecedented organopalladium(IV) hydride intermediate. The results from deuterium labeling experiments are consistent with the proposed dual mechanism.

  具有生物学意义的 fluoren-9-one 和 xanthen-9-one 衍生物已通过新型芳基到亚胺酰基钯的迁移，然后进行分子内芳基化制备。芴 9-one 合成似乎涉及钯迁移机制和 CH 活化过程，该过程通过前所未有的有机钯 (IV) 氢化物中间体进行。氘标记实验的结果与提出的双重机制一致。
• Intermolecular C–O addition of carboxylic acids to arynes: synthesis of o-hydroxyaryl ketones, xanthones, 4-chromanones, and flavones
  作者：Anton V. Dubrovskiy、Richard C. Larock

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.078

  日期：2013.4

  An efficient and simple route to biologically and pharmaceutically important o-hydroxyaryl ketones, xanthones, 4-chromanones, and flavones has been developed utilizing readily available carboxylic acids and commercially available o-(trimethylsilyl)aryl triflates.

  利用现成的羧酸和市售的邻(三甲基甲硅烷基)芳基三氟甲磺酸酯，开发了一种有效且简单的途径来生产生物学和药学上重要的邻羟基芳基酮、呫吨酮、 4-色满酮和黄酮。
• One-Step Synthesis of Xanthones Catalyzed by a Highly Efficient Copper-Based Magnetically Recoverable Nanocatalyst
  作者：Cintia A. Menéndez、Fabiana Nador、Gabriel Radivoy、Darío C. Gerbino

  DOI：10.1021/ol500964e

  日期：2014.6.6

  A versatile and highly efficient strategy to construct a xanthone skeleton via a ligand-free intermolecular catalytic coupling of 2-substituted benzaldehydes and a wide range of phenols has been developed. For this purpose, a novel and magnetically recoverable catalyst consisting of copper nanoparticles on nanosized silica coated maghemite is presented. The reaction proceeds smoothly with easy recovery

  已经开发了通过2-取代的苯甲醛与多种酚的无配体分子间催化偶联来构建黄酮骨架的通用且高效的策略。为此，提出了一种新颖的且可磁回收的催化剂，该催化剂由纳米级二氧化硅涂覆的磁赤铁矿上的铜纳米颗粒组成。反应平稳进行，催化剂易于回收和再利用。该方法与各种功能基团兼容，并提供了一个诱人的方案，可用于以很高的产率生成小量的氧杂蒽酮。
• Synthesis and Anticoccidial Activities of Substituted Ethyl 4-Hydroxy-11-Oxo-11<i>H</i>-Chromeno[2,3-g]Quinoline-3-Carboxylates
  作者：Zhi Wang、Li-juan Zhou、Yu-liang Wang、Ya-biao Weng、Jun He、Kui Nie

  DOI：10.3184/174751911x13090888724310

  日期：2011.6

  ylates were designed and synthesised as anticoccidial drugs, and the structures were characterised by 1H NMR, MS, IR spectra and elementary analysis. The anticocciadial activities of the new compounds were assessed according to the anticoccidial index method. The results demonstrated that four of these compounds exihibited effective anticoccidial activities against Eimeria tenella in chicken's diet

  设计合成了一系列作为抗球虫药的取代乙基4-羟基-11-氧代-11H-色诺[2,3-g]喹啉-3-羧酸酯，并通过1H NMR、MS、IR光谱和基本分析。根据抗球虫指数法评估新化合物的抗球虫活性。结果表明，这些化合物中的四种在鸡日粮中以 27 mg kg-1 的剂量显示出对艾美球虫的有效抗球虫活性。

表征谱图