3-adamantyl-2-hydroxy-5-methylbenzaldehyde | 231963-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-adamantyl-2-hydroxy-5-methylbenzaldehyde
• 英文别名: 3-adamantyl-5-methylsalicylaldehyde；2-hydroxy-5-methyl-3-(1-adamantyl)benzaldehyde；3-(adamantan-1-yl)-5-methylsalicylaldehyde；3-(1-Adamantyl)-2-hydroxy-5-methylbenzaldehyde
• CAS: 231963-91-0
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂
• mdl: MFCD19103278
• 分子量: 270.371
• InChiKey: OWOMHMMDYAHLEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151.5-152 °C
• 沸点：
  382.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-adamantyl-2-hydroxy-5-methylbenzaldehyde 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(adamantan-1-yl)-6-(((2-((5-chloro-2-hydroxy-3-methylbenzyl)(methyl)amino)ethyl)imino)methyl)-4-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SALALEN LIGANDS AND ORGANOMETALLIC COMPLEXES
  [FR] LIGANDS DE SALALÈNE ET COMPLEXES ORGANOMÉTALLIQUES

  摘要：

  本发明揭示了在α-烯烃聚合中使用包括群四金属和Salalen配体复合物作为前催化剂的均相催化体系。所得的α-烯烃聚合物具有受控的立构度水平。还公开了新型Salalen配体以及与群四金属形成的新型配合物。

  公开号：

  WO2011158241A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-金刚烷基)-4-甲基苯酚 在 2,6-二甲基吡啶 、 聚合甲醛 、 四氯化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以55%的产率得到3-adamantyl-2-hydroxy-5-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric cycloaddition reactions

  摘要：

  本发明涉及一种立体选择性环加成反应过程，该过程通常包括在一对含有反应性π系统的底物之间进行环加成反应，每个底物要么是手性的，要么是潜手性的，在非对映体手性催化剂的存在下，产生立体异构体富集的产品。本发明还涉及新颖的非对称催化剂配合物，包括一个金属和一个非对称三齿配体。

  公开号：

  US06369223B2

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Formal [3 + 2] Cycloaddition of Cyclopropyl Ketones and Alkenes via Ti-Catalyzed Radical Redox Relay
  作者：Wei Hao、Johannes H. Harenberg、Xiangyu Wu、Samantha N. MacMillan、Song Lin

  DOI：10.1021/jacs.7b13710

  日期：2018.3.14

  stereoselective formal [3 + 2] cycloaddition of cyclopropyl ketones and radical-acceptor alkenes to form polysubstituted cyclopentane derivatives. Catalyzed by a chiral Ti(salen) complex, the cycloaddition occurs via a radical redox-relay mechanism and constructs two C-C bonds and two contiguous stereogenic centers with generally excellent diastereo- and enantioselectivity.

  我们报告了环丙基酮和自由基受体烯烃的立体选择性正式 [3 + 2] 环加成反应，以形成多取代的环戊烷衍生物。由手性 Ti(salen) 配合物催化，环加成通过自由基氧化还原中继机制发生，并构建两个 CC 键和两个连续的立体中心，具有通常优异的非对映选择性和对映选择性。
• Titanium‐Salan‐Catalyzed Asymmetric Oxidation of Sulfides and Kinetic Resolution of Sulfoxides with H₂O₂as the Oxidant
  作者：Konstantin P. Bryliakov、Evgenii P. Talsi

  DOI：10.1002/ejoc.200800277

  日期：2008.7

  Asymmetric oxidation of sufides to sulfoxides by aqueous hydrogen peroxide with catalysis by titanium-salan complexes is presented. Optically active sulfoxides have been obtained with good to high enantioselectivities (up to 97 % ee) by a tandem enantioselective oxidation and kinetic resolution procedure, the catalyst performing over 500 turnovers with no loss of enantioselectivity.(© Wiley-VCH Verlag

  介绍了在钛-萨兰络合物的催化下，通过过氧化氢水溶液将硫化物不对称氧化为亚砜。通过串联的对映选择性氧化和动力学拆分程序，已获得具有良好至高对映选择性（高达 97% ee）的光学活性亚砜，该催化剂执行超过 500 次转换且对映选择性没有损失。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 魏因海姆，德国，2008）
• Enantioselective Aerobic Oxidation of α-Hydroxy-Ketones Catalyzed by Oxidovanadium(V) Methoxides Bearing Chiral, <i>N</i>-Salicylidene-<i>tert</i>-butylglycinates
  作者：Chien-Tien Chen、Jun-Qi Kao、Santosh B. Salunke、Ya-Hui Lin

  DOI：10.1021/ol1024053

  日期：2011.1.7

  Chiral oxidovanadium(V) methoxides prepared from 3,5-disubstituted-N-salicylidene-l-tert-butylglycines and vanadyl sulfate in air-saturated MeOH serve as highly enantioselective catalysts for asymmetric aerobic oxidations and kinetic resolution of alkyl, aryl, and heteroaryl α-hydroxy-ketones with differed α-substituents at ambient temperature in toluene or TBME (tert-butyl methyl ether). The best

  手性oxidovanadium（V）甲醇盐由3,5-二取代制备Ñ -salicylidene-升-叔-butylglycines和硫酸氧钒在空气饱和的MeOH中服务于非对称需氧氧化和烷基的动力学拆分为对映体选择性高的催化剂，芳基，和杂芳基在室温下在甲苯或TBME（叔丁基甲基醚）中具有不同α-取代基的α-羟基酮。最佳方案包括使用带有衍生自3,5-二苯基-或3-邻-联苯-5-硝基-水杨醛的tridendate模板的配合物。基于选择性因子（k rel），好氧氧化过程的动力学分辨率选择性在12至> 1000的范围内。）。
• 遷移金属化合物、オレフィン多量化用触媒およびオレフィン多量体の製造方法
  申请人：三井化学株式会社

  公开号：JP2018162229A

  公开（公告）日：2018-10-18

  【課題】新規な遷移金属化合物、その化合物を含有する優れた活性、選択性を有するオレフィン多量化用触媒、およびそのオレフィン多量化用触媒の存在下で行うオレフィン多量体の製造方法を提供する。【解決手段】一般式(1)の遷移金属化合物、これを含むオレフィン多量化用触媒及びこの触媒を用いたオレフィン多量体の製造方法（R1〜R6は水素原子等、Mは周期律表第6族の遷移金属原子、nはMの原子価、Xはハロゲン原子等、Yは酸素原子等、Zは炭化水素基等）。 【化１】【選択図】なし

  提供新型过渡金属化合物，具有优良活性和选择性的烯烃多聚化用催化剂，以及在该烯烃多聚化用催化剂存在下进行烯烃多聚体制备的方法。一般式（1）的过渡金属化合物，包括该化合物的烯烃多聚化用催化剂以及使用该催化剂制备烯烃多聚体的方法（其中R1〜R6为氢原子等，M为周期表第6族的过渡金属原子，n为M的原子价，X为卤素原子等，Y为氧原子等，Z为烃基等）。【化1】【选择图】无
• Chiral and achiral (imino)phenoxy-based cationic group 4 non-metallocene complexes as catalysts for polymerization of renewable α-methylene-γ-butyrolactones
  作者：Ravikumar R. Gowda、Eugene Y.-X. Chen

  DOI：10.1039/c3dt50430a

  日期：——

  characterized spectroscopically, and their structures have been confirmed by single crystal X-ray diffraction analysis. Characteristics of the coordination polymerization of renewable α-methylene-γ-butyrolactone monomers by the cationic catalysts derived from achiral complexes 1 and 2 as well as chiral complex 3 have been investigated, representing the first study of such polymerization by non-metallocene

  M（Bn）4（M = Zr，Ti; Bn =苄基）的等摩尔质子分解2,4-二叔丁基-6-[（（2,6-二异丙基苯基亚氨基）甲基]苯酚[（2,6- i Pr 2 C 6 H 3）N C（3,5- t Bu 2 C 6 H 2）OH]在甲苯在−30°C至25°C的温度下，纯净地得到相应的非手性（亚氨基）苯氧基-三苄基配合物，[（2,6- i Pr 2 C 6 H 3）N C（3,5- t Bu 2 C 6 H 2）O] Zr（Bn）3（1）和[（2,6- i Pr 2 C 6 H 3）N C（3,5- t Bu 2 C 6 H 2）O] Ti（Bn）3（2）。手性二苄基配合物3结合了不对称的四齿氨基（亚氨基）双（苯氧基）配体，[2,4-Br 2 C 6 H 2（O）（6-CH 2（NC 5 H 9））CH 2 N CH（2-金刚烷基-还使用相同的质子分解方案制备了4-MeC 6 H 2 O）]