Oxyberberine-13-carboxaldehyde | 75767-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: Oxyberberine-13-carboxaldehyde
• 英文别名: 13-formyl-8-oxoberberine；16,17-Dimethoxy-14-oxo-5,7-dioxa-13-azapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(21),2,4(8),9,15(20),16,18-heptaene-21-carbaldehyde
• CAS: 75767-29-2
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₆
• 分子量: 379.369
• InChiKey: YISKKWOKBIOAPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Oxyberberine-13-carboxaldehyde 在 aluminum (III) chloride 、 Wilkinson's catalyst 、 lithium aluminium tetrahydride 、 叠氮磷酸二苯酯 、 碘 、 diborane(6) 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 小檗碱
  参考文献：
  名称：

  一种通用，简洁的策略，可以在四到八步之内集体合成50多种原小ber碱和5种金刚烷烷生物碱

  摘要：

  报告了一种简洁，催化和通用的策略，该策略允许在四个步骤中为每个分子高效地合成22种天然13-甲基原小ber碱。该合成代表了迄今为止最有效，最短的路线，具有三个催化过程：CuI催化的氧化还原A 3反应，Pd催化的还原碳环化和PtO 2催化的氢化。重要的是，这种针对四环框架的新策略也已应用于30多种天然原小ber碱（无13-甲基）和5种金刚烷烷生物碱的集体简明合成中。

  DOI：

  10.1002/chem.201601245
• 作为产物：
  描述：

  13,13-dichloro-9,10-dimethoxy-5,6,12b,13-tetrahydro-8H-cyclopropa[3,4]isoquinolino[3,2-a][1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-8-one 在 水 作用下， 以 盐酸 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到Oxyberberine-13-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Addition of dichlorocarbene to oxyberberine and berberine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00315a031

文献信息

• Nyasse, Barthelemy; Nkwengoua; Sondengam, Pharmazie, 2002, vol. 57, # 6, p. 358 - 361
  作者：Nyasse, Barthelemy、Nkwengoua、Sondengam、Denier、Willson

  DOI：——

  日期：——
• A General, Concise Strategy that Enables Collective Total Syntheses of over 50 Protoberberine and Five Aporhoeadane Alkaloids within Four to Eight Steps
  作者：Shiqiang Zhou、Rongbiao Tong

  DOI：10.1002/chem.201601245

  日期：2016.5.17

  reported. This synthesis represents the most efficient and shortest route to date, featuring three catalytic processes: CuI‐catalyzed redox‐A3 reaction, Pd‐catalyzed reductive carbocyclization, and PtO2‐catalyzed hydrogenation. Importantly, this new strategy to the tetracyclic framework has also been applied to the collective concise syntheses of >30 natural protoberberines (without 13‐methyl group) and

  报告了一种简洁，催化和通用的策略，该策略允许在四个步骤中为每个分子高效地合成22种天然13-甲基原小ber碱。该合成代表了迄今为止最有效，最短的路线，具有三个催化过程：CuI催化的氧化还原A 3反应，Pd催化的还原碳环化和PtO 2催化的氢化。重要的是，这种针对四环框架的新策略也已应用于30多种天然原小ber碱（无13-甲基）和5种金刚烷烷生物碱的集体简明合成中。
• Addition of dichlorocarbene to oxyberberine and berberine
  作者：Govindarajan Manikumar、Maurice Shamma

  DOI：10.1021/jo00315a031

  日期：1981.1