Ethyl 2-diazo-5-(1-methylcyclohexa-2,5-dien-1-yl)-3-oxopentanoate | 946080-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-diazo-5-(1-methylcyclohexa-2,5-dien-1-yl)-3-oxopentanoate
• 英文别名: ethyl 2-diazo-5-(1-methylcyclohexa-2,5-dien-1-yl)-3-oxopentanoate
• CAS: 946080-88-2
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₃
• 分子量: 262.309
• InChiKey: HRPPZRYAMITEHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-diazo-5-(1-methylcyclohexa-2,5-dien-1-yl)-3-oxopentanoate 在 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl (1S,2R,6R,10S)-6-methyl-3-oxotricyclo[4.4.0.02,10]dec-7-ene-2-carboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  α-重氮-β-酮酸酯的催化不对称分子内环丙烷化反应高对映选择性地制备三环[4.4.0.0 5,7 ]癸烯衍生物

  摘要：

  通过具有出色ee（95-98％ee）的α-重氮-β-酮酸酯的催化不对称分子内环丙烷化（CAIMCP）反应，对三环[4.4.0.0 5,7 ] dec-2-ene衍生物的对映选择性为描述。本文报道的手性结构单元将是用于对映选择性天然产物合成的通用中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.046
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 5-(1-methylcyclohexa-2,5-dien-1-yl)-3-oxopentanoate 在 对甲苯磺酰叠氮 、 TEA 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以78%的产率得到Ethyl 2-diazo-5-(1-methylcyclohexa-2,5-dien-1-yl)-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  α-重氮-β-酮酸酯的催化不对称分子内环丙烷化反应高对映选择性地制备三环[4.4.0.0 5,7 ]癸烯衍生物

  摘要：

  通过具有出色ee（95-98％ee）的α-重氮-β-酮酸酯的催化不对称分子内环丙烷化（CAIMCP）反应，对三环[4.4.0.0 5,7 ] dec-2-ene衍生物的对映选择性为描述。本文报道的手性结构单元将是用于对映选择性天然产物合成的通用中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.046

文献信息

• Highly enantioselective preparation of tricyclo[4.4.0.05,7]decene derivatives via catalytic asymmetric intramolecular cyclopropanation reactions of α-diazo-β-keto esters
  作者：Ryoji Ida、Masahisa Nakada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.046

  日期：2007.7

  The enantioselective preparation of the tricyclo[4.4.0.05,7]dec-2-ene derivatives via the catalytic asymmetric intramolecular cyclopropanation (CAIMCP) reactions of α-diazo-β-keto esters with excellent ee (95–98% ee) is described. The chiral building blocks reported herein would be versatile intermediates for enantioselective natural products synthesis.

  通过具有出色ee（95-98％ee）的α-重氮-β-酮酸酯的催化不对称分子内环丙烷化（CAIMCP）反应，对三环[4.4.0.0 5,7 ] dec-2-ene衍生物的对映选择性为描述。本文报道的手性结构单元将是用于对映选择性天然产物合成的通用中间体。