(E)-2-benzoylmethylenethiazolidine | 128118-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-benzoylmethylenethiazolidine
• 英文别名: 1-phenyl-2-thiazolidin-2-ylidene-ethanone；2-(4,5-dihydro-thiazol-2-yl)-1-phenyl-ethanone；2-Benzoylmethylen-thiazolidin；2-[(E)-Phenacylidene]thiazolidine；(2E)-1-phenyl-2-(1,3-thiazolidin-2-ylidene)ethanone
• CAS: 128118-79-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NOS
• 分子量: 205.28
• InChiKey: SMFQQMZYPVDJPZ-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-benzoylmethylenethiazolidine 在 劳森试剂 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到(E)-2-thiobenzoylmethylenethiazolidine
  参考文献：
  名称：

  Conformational preferences of α-functionalised keten-S,N-acetals: Potential role of SO and SS interactions in solution

  摘要：

  PMR spectra of carbonyl compounds 2a-k reveal significant variations in the population off and Z Isomers on changing the solvent from CDCl3 to DMSO-d(6). In non-polar media, the intramolecular N-H....O hydrogen bonded form is exclusively observed. In DMSO-d(6), the alternative Z form is also populated. A similar conformational switch is also noted in the corresponding thiones. Different interpretations are critically analysed. The most consistent explanation is suggested to involvean interplay of N-H....X hydrogen bonding and S...X attractive interaction (X=0,S) in these systems. Ah initio calculations support this interpretation.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01023-s
• 作为产物：
  描述：

  3,3-双甲基磺酰基-1-苯丙酮 、 巯基乙胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到(E)-2-benzoylmethylenethiazolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Heterocyclic KeteneN,S-Acetals and Their Reactions with Esters of α,β-Unsaturated Acids

  摘要：

  烯酮 S,S-乙醛 2 与 2-氨基-1-乙硫醇反应，生成取代的 2-亚甲基噻唑烷 3。光谱数据证实了这些产物的结构为烯酮 N,S-乙醛。化合物 3a-f 与 δ,δ-不饱和酸的酯反应，通过亲电加成和环缩合顺序，得到噻唑并[3,2-a] 吡啶-5-酮衍生物 4、6 和 7。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26822

文献信息

• Synthesis of 2-(1-Arylcarbonyl-1-arylazomethylidene)-thiazolidines by the Reaction of 2-(Arylcarbonyl-methylidene)thiazolidines with Diazobenzenes
  作者：Min-De Ruan、Zheng-Jie Wu、Wei-Qiang Fan、Hao Lin

  DOI：10.1080/00397919208021111

  日期：1992.11

  A variety of 2-(1-arylcarbonyl-1-arylazomethylidene)-thiazolidenes were synthesized in excellent yields by the reaction of 2-(arylcarbonylmethylidene)thiazolidines with diazobenzenes.
• GUPTA, AKHILESH K.;CHAKRASALI, R. T.;HA, H.;JUNJAPPA, H., SYNTHESIS,(1989) N, C. 141-142
  作者：GUPTA, AKHILESH K.、CHAKRASALI, R. T.、HA, H.、JUNJAPPA, H.

  DOI：——

  日期：——
• SPITZNER R.; DILL G.; SCHROTH W.; HENNIG H.; JAMIL K. M., J. PRAKT. CHEM. <JPCE-AO>, 1976, 318, NO 2, 298-312
  作者：SPITZNER R.、 DILL G.、 SCHROTH W.、 HENNIG H.、 JAMIL K. M.

  DOI：——

  日期：——