N-(o-hydroxybenzoyl)-L-threonine methyl ester | 953044-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(o-hydroxybenzoyl)-L-threonine methyl ester
• 英文别名: methyl N-(2-hydroxybenzoyl)-L-threoninate；methyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-[(2-hydroxybenzoyl)amino]butanoate
• CAS: 953044-12-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₅
• 分子量: 253.255
• InChiKey: PVFNUHWAWBGJCT-XCBNKYQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(o-hydroxybenzoyl)-L-threonine methyl ester 在 bis(acetylacetonato)dioxidomolybdenum(VI) WSCl*HCl 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 BE-70016
  参考文献：
  名称：

  氧化钼（VI）和苯甲酸的组合催化脱水环化：抗肿瘤物质BE-70016的首次合成

  摘要：

  N-（邻羟基苯甲酰基）苏氨酸衍生物1a的脱水环化可通过结合使用氧化钼（VI）和带有吸电子取代基的苯甲酸来有效地促进。在钼酸铵的存在下[（NH 4）2的MoO 4，10摩尔％]和五氟苯甲酸（C 6 ˚F 5 CO 2 H; 10摩尔％），的脱水闭环1A在甲苯共沸回流条件，得到下进行2-（邻羟基苯基）恶唑啉2a收率76％。此外，使用1a的催化脱水环化作为关键反应，实现了抗肿瘤物质BE-70016的第一个全合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600550
• 作为产物：
  描述：

  L-苏氨酸甲酯盐酸盐 、 水杨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到N-(o-hydroxybenzoyl)-L-threonine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  霉菌素J拟议结构的全合成

  摘要：

  提出了结核分枝杆菌代谢产物分枝杆菌素J（MJ）的拟议结构的全合成。合成的亮点包括仔细控制不饱和长链脂肪酸的Z-立体化学，恶唑啉结构单元的仿生构造以及在整个合成过程中未保护酚的运输。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02832

文献信息

• LANTHANIDE CLUSTERS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：YEDA RESEARCH AND DEVELOPMENT CO. LTD.

  公开号：US20160002269A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  The present invention is directed to multinuclear lanthanides chiral clusters, based on phenyl-oxazoline-amide (POxA) ligands, and to methods of use thereof. The chiral clusters of this invention are highly fluorescent with high stability.

  本发明涉及基于苯基-噁唑啉酰胺（POxA）配体的多核镧系手性簇以及其使用方法。本发明的手性簇具有高荧光性能和高稳定性。
• Dehydrative cyclization of serine, threonine, and cysteine residues catalyzed by molybdenum(VI) oxo compounds
  作者：Akira Sakakura、Rei Kondo、Shuhei Umemura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.074

  日期：2009.3

  available molybdenum(VI) oxides such as (NH4)2MoO4, (NH4)6Mo7O24·4H2O, MoO2(acac)2, and MoO2(TMHD)2 are highly effective dehydrative cyclization catalysts for the synthesis of a variety of oxazolines. The reaction proceeds with a complete retention of configuration at the β-position. For the dehydrative cyclization of cysteine derivatives, bis(2-ethyl-8-quinolinolato)dioxomolybdenum(VI) shows remarkable

  （NH 4）2 MoO 4，（NH 4）6 Mo 7 O 24 ·4H 2 O，MoO 2（acac）2和MoO 2（TMHD）2等市售氧化钼（VI）是高效的脱水环化反应用于合成各种恶唑啉的催化剂。反应进行时将构型完全保留在β位。对于半胱氨酸衍生物的脱水环化反应，双（2-乙基-8-喹啉酮基）二氧钼（VI）显示出显着的催化活性，并在没有明显损失立体化学完整性的情况下提供了噻唑啉。C 2-外甲硫氨酸的位置。
• Modulating the Serotonin Receptor Spectrum of Pulicatin Natural Products
  作者：Zhenjian Lin、Misty D. Smith、Gisela P. Concepcion、Margo G. Haygood、Baldomero M. Olivera、Alan Light、Eric W. Schmidt

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00317

  日期：2017.8.25

  Serotonin (5-HT) receptors are important in health and disease, but the existence of 14 subtypes necessitates selective ligands. Previously, the pulicatins were identified as ligands that specifically bound to the subtype 5-HT2B in the 500 nM to 10 mu M range and that exhibited in vitro effects on cultured mouse neurons. Here, we examined the structure activity relationship of 30 synthetic and natural pulicatin derivatives using binding, receptor functionality, and in vivo assays. The results reveal the 2-arylthiazoline scaffold as a tunable serotonin receptor-targeting pharmacophore. Tests in mice show potential antiseizure and antinociceptive activities at high doses without motor impairment.
• Total Synthesis of the Proposed Structure of Mycobactin J
  作者：Chiranjit Ghosh、Sujit Pal、Akanksha Patel、Manmohan Kapur

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02832

  日期：2018.10.19

  The total synthesis of the proposed structure of mycobactin J (MJ), a metabolite of Mycobacterium tuberculosis, is presented. The highlights of the synthesis include a careful control of the Z-stereochemistry of the unsaturated long chain fatty acid, a biomimetic construction of the oxazoline building block and the carriage of an unprotected phenol throughout the synthesis.

  提出了结核分枝杆菌代谢产物分枝杆菌素J（MJ）的拟议结构的全合成。合成的亮点包括仔细控制不饱和长链脂肪酸的Z-立体化学，恶唑啉结构单元的仿生构造以及在整个合成过程中未保护酚的运输。
• Dehydrative Cyclization Catalyzed by the Combination of Molybdenum(VI) Oxides and Benzoic Acids: First Synthesis of the Antitumour Substance BE-70016
  作者：Akira Sakakura、Shuhei Umemura、Rei Kondo、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/adsc.200600550

  日期：2007.3.5

  The dehydrative cyclization of N-(o-hydroxybenzoyl)threonine derivative 1a is efficiently promoted by the combined use of molybdenum(VI) oxides and benzoic acids bearing electron-withdrawing substituents. In the presence of ammonium molybdate [(NH4)2MoO4, 10 mol %] and pentafluorobenzoic acid (C6F5CO2H; 10 mol %), dehydrative cyclization of 1a was conducted in toluene under azeotropic reflux conditions

  N-（邻羟基苯甲酰基）苏氨酸衍生物1a的脱水环化可通过结合使用氧化钼（VI）和带有吸电子取代基的苯甲酸来有效地促进。在钼酸铵的存在下[（NH 4）2的MoO 4，10摩尔％]和五氟苯甲酸（C 6 ˚F 5 CO 2 H; 10摩尔％），的脱水闭环1A在甲苯共沸回流条件，得到下进行2-（邻羟基苯基）恶唑啉2a收率76％。此外，使用1a的催化脱水环化作为关键反应，实现了抗肿瘤物质BE-70016的第一个全合成。