Cephalosporin-C; Natrium-Salz | 51762-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: Cephalosporin-C; Natrium-Salz
• 英文别名: Cephalosporin C；(6R)-3-acetoxymethyl-7t-((R)-5-amino-5-carboxy-pentanoylamino)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid; monosodium salt；7β-((R)-5-amino-5-carboxy-pentanoylamino)-cephalosporanic acid; monosodium salt；cephalosporin-C; sodium-salt；Cephalosporin C monosodium；sodium;(2R)-6-[[(6R,7R)-3-(acetyloxymethyl)-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-7-yl]amino]-2-amino-6-oxohexanoate
• CAS: 51762-04-0
• 化学式: C₁₆H₂₀N₃O₈S*Na
• 分子量: 437.406
• InChiKey: HZWLVUKHUSRPCG-OOARYINLSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.51
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  209
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cephalosporin-C; Natrium-Salz 在 吡啶 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (6R)-3-acetoxymethyl-7t-[3-(2-chloro-ethyl)-ureido]-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Modifikationen von Antibiotika. 2. Mitteilung [1]. Über die Darstellung von 7-Amino-cephalosporansäure

  摘要：

  Abstract7‐Aminocephalosporanic acid or esters thereof are prepared either by intramolecular aminolysis of esters of the antibiotic cephalosporin C or vïa imino‐ethers derived from the latter.A simple procedure for the preparation of 7‐aminocephalosporanic acid in high yield is described.

  DOI：

  10.1002/hlca.19680510513
• 作为产物：
  描述：

  3-(acetyloxymethyl)-7-[[(5S)-5-amino-5-carboxypentanoyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 生成 Cephalosporin-C; Natrium-Salz
  参考文献：
  名称：

  ROTARIU, E.;JIPA, L.;SAUCJUC, A.;POINESCU, J.;CARPOV, A.;PETRARIU, I.;ALB+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Evaluation of Different Glutaryl Acylase Mutants to Improve the Hydolysis of Cephalosporin C in the Absence of Hydrogen Peroxide
  作者：Fernando López-Gallego、Lorena Betancor、Charles F. Sio、Carlos R. Reis、Pol Nadal Jimenez、Jose M. Guisan、Wim. J. Quax、Roberto Fernandez-Lafuente

  DOI：10.1002/adsc.200700320

  日期：2008.1.25

  conversion of cephalosporin C (CPC) to 7-aminocephalosporanic acid (7-ACA) when using a new route involving D-amino acid oxidase, catalase and glutaryl acylase. A key point in the reaction design is to avoid the accumulation of hydrogen peroxide in the reaction medium as the yields of 7-ACA decrease in the presence of this compound due to its low stability. Looking for an enzyme with improved activity towards

  当使用涉及D-氨基酸氧化酶，过氧化氢酶和戊二酰酰基化酶的新途径时，2-氧代己二酰基-7-ACA是将头孢菌素C（CPC）转化为7-氨基头孢烷酸（7-ACA）的中间体。反应设计中的关键点是避免过氧化氢在反应介质中的积聚，因为在该化合物的存在下，由于其低稳定性，导致7-ACA的收率降低。为了寻找对2-氧代己二酰基-7-ACA具有改善的活性的酶，评估了来自假单胞菌SY-77的对戊二酰基-7-ACA具有改善的活性的戊二酰基酰基转移酶的不同突变体。用双突变体Y178F + F375H发现了2-氧代己二酰基-7-ACA水解的最佳结果，该突变体的K cat增加6.5倍，K m增加与野生型（wt）酶相比降低了3倍。当在三酶系统中测试该酶以将CPC转化为7-ACA时，该突变体使我们可以使用DAAO的3倍质量过量将7-ACA的收率提高到80％以上。而wt酶仅产生40％的收率。因此，该新突变体在将CPC转化为7-
• 922. Cephalosporanic acids. Part II. Displacement of the acetoxy-group by nucleophiles
  作者：J. D. Cocker、B. R. Cowley、J. S. G. Cox、S. Eardley、G. I. Gregory、J. K. Lazenby、A. G. Long、J. C. P. Sly、G. A. Somerfield

  DOI：10.1039/jr9650005015

  日期：——
• SOMOROVA, M.;MAZAN, S.;DUDEK, M.;WELWARD, L.;MARTVON, A.;KOSALKO, R.;CHRO+
  作者：SOMOROVA, M.、MAZAN, S.、DUDEK, M.、WELWARD, L.、MARTVON, A.、KOSALKO, R.、CHRO+

  DOI：——

  日期：——
• Modifikationen von Antibiotika. 2. Mitteilung [1]. Über die Darstellung von 7-Amino-cephalosporansäure
  作者：B. Fechtig、H. Peter、H. Bickel、E. Vischer

  DOI：10.1002/hlca.19680510513

  日期：1968.7.10

  Abstract7‐Aminocephalosporanic acid or esters thereof are prepared either by intramolecular aminolysis of esters of the antibiotic cephalosporin C or vïa imino‐ethers derived from the latter.A simple procedure for the preparation of 7‐aminocephalosporanic acid in high yield is described.
• ROTARIU, E.;JIPA, L.;SAUCJUC, A.;POINESCU, J.;CARPOV, A.;PETRARIU, I.;ALB+
  作者：ROTARIU, E.、JIPA, L.、SAUCJUC, A.、POINESCU, J.、CARPOV, A.、PETRARIU, I.、ALB+

  DOI：——

  日期：——