2-(6-methoxy-2-naphthyl)propanoic acid hydrazide | 57475-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(6-methoxy-2-naphthyl)propanoic acid hydrazide
• 英文别名: 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanehydrazide；(6-methoxy-α-methyl-2-naphthalene)acetic acid hydrazide；2-(6-methoxy-naphthalen-2-yl)-propionic acid hydrazide
• CAS: 57475-91-9
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: AIALPRRFGQBFKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  485.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-methoxy-2-naphthyl)propanoic acid hydrazide 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-amino-5-[1-(6-methoxy-2-naphthyl)ethyl]-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  萘普生稠合杂环6-取代-1,2,4-三唑[3,4-b] -1,3,4-噻二唑衍生物的合成及药理评价。

  摘要：

  通过4-氨基-5- [环己基]的环化反应，已经合成了一些6-取代的1,2,4-三唑并[3,4-b] -1,3,4-噻二唑衍生物（4a-f和5a-d）。通过一步反应，将1-（6-甲氧基-2-萘基乙基）-3-巯基-（4H）-1,2,4-三唑（3）与各种取代的芳族酸和芳基/烷基异硫氰酸酯一起使用。通过已知的实验模型，用药理学方法评估目标化合物的抗炎和止痛潜力。其中一些显示出明显的活性。对于有效化合物，观察到极低的致溃疡指数。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.06.003
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸 在 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(6-methoxy-2-naphthyl)propanoic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and QSAR Studies on a Series of 2, 5-Disubstituted- 1,3,4-oxadiazole Derivatives of Diclofenac and Naproxen for Analgesic and Anti-inflammatory Activity

  摘要：

  设计、合成了属于双氯芬酸和萘普生衍生物的2,5-二取代-1,3,4-噁二唑系列二十种分子，并通过光谱学确认其结构。对目标化合物进行了抗炎和镇痛活性的评估。结果表明，化合物12、4、6、7和15具有良好的镇痛和抗炎活性，而化合物12和14具有良好的镇痛活性，化合物22具有良好的抗炎活性。进行了HQSAR和Topomer QSAR研究，以深入了解对生物活性有贡献的结构因素。发现苯环上单取代如Cl、OCH3和NO2的化合物具有最高的镇痛和抗炎活性。

  DOI：

  10.2174/1573406411666150519112037

文献信息

• One-pot method for the synthesis of 1-aryl-2-aminoalkanol derivatives from the corresponding amides or nitriles
  作者：Jan Otevrel、David Svestka、Pavel Bobal

  DOI：10.1039/d0ra04359a

  日期：——

  We have identified a novel one-pot method for the synthesis of β-amino alcohols, which is based on C–H bond hydroxylation at the benzylic α-carbon atom with a subsequent nitrile or amide functional group reduction. This cascade process uses molecular oxygen as an oxidant and sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride as a reductant. The substrate scope was examined on 30 entries and, although the

  我们已经确定了一种用于合成 β-氨基醇的新型一锅法，该方法基于苄基 α-碳原子上的 C-H 键羟基化，随后腈或酰胺官能团还原。这种级联过程使用分子氧作为氧化剂和双（2-甲氧基乙氧基）氢化铝钠作为还原剂。对 30 个条目检查了底物范围，尽管相应产品仅以中等产率提供，但上述简单方案可作为其他难以制备的空间拥挤 1,2-氨基醇的直接且有力的入口路线。给出了观察结果的合理机械原理，并将反应应用于潜在生物活性靶标的合成。
• Xanthenone-based hydrazones as potent α-glucosidase inhibitors: Synthesis, solid state self-assembly and in silico studies
  作者：Qamar-un-Nisa Tariq、Sana Malik、Ajmal Khan、Muhammad Moazzam Naseer、Shafi Ullah Khan、Abida Ashraf、Muhammad Ashraf、Muhammad Rafiq、Khalid Mahmood、Muhammad Nawaz Tahir、Zahid Shafiq

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.11.053

  日期：2019.3

  The pharmacological properties of molecules are also calculated by MedChem Designer which determines the ADME (absorption, distribution, metabolism, excretion) properties of molecules. The solid state self-assembly of compound 5g is discussed to show the conformation and role of iminoamide moiety in the molecular packing.

  基于黄酮的衍生物（5a-n）已被合成为潜在的α-葡萄糖苷酶抑制剂。所有合成的化合物（5a-n）都具有FTIR，1H NMR，13C NMR和HRMS的特征，在5g的情况下，也可以通过X射线晶体学技术表征。与标准阿卡波糖（IC50 = 375.38±0.12 µM）相比，这些化合物具有不同程度的α-葡萄糖苷酶抑制活性。在该系列中，具有三氟甲基苯基的化合物5l（IC50 = 62.25±0.11 µM）被发现是活性最高的化合物。进行分子建模以建立更具活性的化合物5l的结合模式，这揭示了取代模式的重要性。分子的药理特性也由MedChem Designer计算得出，它决定了ADME（吸收，分布，代谢，排泄）的性质。讨论了化合物5g的固态自组装，以显示亚氨基酰胺部分在分子包装中的构象和作用。
• PHTHALIMIDE DERIVATIVES OF NON-STEROIDAL ANTI-INFLAMMATORY COMPOUNDS AND/OR TNF-ALPHA MODULATORS, METHOD FOR PRODUCING SAME, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME AND USES THEREOF FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES
  申请人：dos Santos Jean Leandro

  公开号：US20120115817A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  The present invention relates to phthalimide derivatives of non-steroidal and/or TNF-α modulating anti-inflammatory compounds as well as the process of obtaining the so-called derivatives, pharmaceutical compositions containing such derivatives and their uses, including use in the treatment of inflammatory diseases, especially those related to chronic inflammatory processes, such as rheumatoid arthritis and intestinal inflammatory diseases (for instance, Chron's disease) and the use of the referred to pharmaceutical compositions as antipyretic, analgesic and platelet antiaggregating medications.

  本发明涉及非甾体和/或调节肿瘤坏死因子-α（TNF-α）的抗炎化合物的酞酰亚胺衍生物，以及获得所述衍生物的方法、包含该衍生物的药物组合物及其用途，包括用于治疗炎症疾病，尤其是与慢性炎症过程相关的疾病，例如类风湿性关节炎和肠道炎症疾病（例如，克罗恩病），以及将所述药物组合物用作退热剂、镇痛剂和抗血小板聚集药物的使用。
• Synthesis of 1-aroyl-3,5-dimethyl-1H-pyrazoles as Anti-HCV and Anticancer Agents
  作者：Sevil Aydın、Neerja Kaushik-Basu、Suna Özbaş-Turan、Jülide Akbuğa、Pınar Mega Tiber、Oya Orun、K. R. Gurukumar、Amartya Basu、Ş Güniz Küçükgüzel

  DOI：10.2174/15701808113109990069

  日期：2013.12.31

  1-Aroyl-3,5-dimethyl-1H-pyrazole derivatives (7-12) were synthesized from some hydrazides (1-6) with acetylacetone (2,4-pentanedione) by microwave irradiation. Their structures were elucidated by FT-IR and 1H-NMR spectral data and elemental analysis. Compound activities were evaluated against HCV NS5B and in cell based HCV reporters. Compound 8 was the most promising of this series in inhibiting intracellular NS5B activity and HCV RNA replication in reporter cells. The selected compounds 9, 10 and 12 by National Institue of Health were screened for their anticancer activity against 60 human tumor cell lines. Compound 9 (3-[(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)carbonyl]-2',4'- difluorobiphenyl-4-ol) possessed significant activity against human immortalized myelogenous leukemia (K-562) exhibiting cell growth promotion 30.05%, with inhibition of 69.95% at 10-5M concentration. Compounds 3 and 9 were evaluated for cell viability and growth inhibition by K-562 cells of MTT assay, at different doses (10-6- 10-2M). Further, compound 9 exhibited anticancer activity against K-562 cells with IC50 value of 4 µM . Apoptosis levels of compound 9 were determined for three different concentrations (10-6, 10-5 and 10-3M) at two time points (24 and 48 h). Compound 9 induced apoptosis of K-562 cells, thus suggesting that compound 9 might be a potential chemopreventive agent for chronic myelogenous leukemia.

  1-芳酰基-3,5-二甲基-1H-吡唑衍生物（7-12）通过微波辐射从某些酰肼（1-6）与乙酰丙酮（2,4-戊二酮）合成。它们的结构通过FT-IR和1H-NMR光谱数据以及元素分析得到阐明。化合物活性针对HCV NS5B进行评估，并在基于细胞的HCV报告系统中进行测试。化合物8在这一系列中表现最为突出，抑制细胞内NS5B活性及HCV RNA在报告细胞中的复制。国家卫生研究院选定的化合物9、10和12，针对60种人类肿瘤细胞系进行了抗癌活性筛选。化合物9（3-[(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)羰基]-2',4'-二氟联苯-4-醇）对人类永生化髓系白血病（K-562）表现出显著活性，细胞生长促进率为30.05%，在10-5M浓度下抑制率为69.95%。化合物3和9通过MTT法在不同剂量（10-6至10-2M）下评估了细胞生存能力和K-562细胞的生长抑制。进一步地，化合物9对K-562细胞表现出抗癌活性，IC50值为4μM。化合物9在三个不同浓度（10-6、10-5和10-3M）及两个时间点（24和48小时）下诱导凋亡水平。化合物9诱导K-562细胞凋亡，表明它可能成为慢性髓系白血病的潜在化学预防剂。
• N-2-Hydroxybenzaldehyde acylhydrazone–Fe(<scp>iii</scp>) complex: synthesis, crystal structure and its efficient and selective N-methylation
  作者：Zhiyou Li、Lamei Wu、Tao Zhang、Zhengxi Huang、Guofu Qiu、Zhongqiang Zhou、Longfei Jin

  DOI：10.1039/c4dt00121d

  日期：——

  The n-acylhydrazone–Fe(iii) complexes permit ligand's amide N to be easily methylated and suppress the O-methylation side reactions of phenol.

  n-酰基腙-Fe(III)配合物允许配体的酰胺N易于甲基化，并抑制酚的O-甲基化副反应。