2-((3-bromophenyl)(hydroxy)methyl)acrylonitrile | 1019386-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((3-bromophenyl)(hydroxy)methyl)acrylonitrile
• 英文别名: 2-[(3-Bromophenyl)-hydroxymethyl]prop-2-enenitrile
• CAS: 1019386-35-6
• 化学式: C₁₀H₈BrNO
• 分子量: 238.084
• InChiKey: BRWMRQKVEOVVPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.507±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3-bromophenyl)(hydroxy)methyl)acrylonitrile 在 吡啶 、 三光气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到(E)-3-(3-bromophenyl)-2-(chloromethyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  三光气介导的贝利斯-希尔曼加合物的氯化反应

  摘要：

  使用三光气/吡啶体系开发了一种从Baylis-Hillman加合物制备烯丙基氯的有效方法。该方法的优点是操作简便，产率高，反应时间短，操作步骤简单和立体选择性好，这是最好的例证。 已经描述了使用三光气和吡啶体系从Baylis-Hillman加合物制备烯丙基氯。该方法的效率可以通过一些优点来最好地说明，例如操作简便，产率高，反应时间短，操作简单和立体选择性。

  DOI：

  10.1007/s12039-012-0243-3
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 丙烯腈 在 三乙烯二胺 作用下， 生成 2-((3-bromophenyl)(hydroxy)methyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  三光气介导的贝利斯-希尔曼加合物的氯化反应

  摘要：

  使用三光气/吡啶体系开发了一种从Baylis-Hillman加合物制备烯丙基氯的有效方法。该方法的优点是操作简便，产率高，反应时间短，操作步骤简单和立体选择性好，这是最好的例证。 已经描述了使用三光气和吡啶体系从Baylis-Hillman加合物制备烯丙基氯。该方法的效率可以通过一些优点来最好地说明，例如操作简便，产率高，反应时间短，操作简单和立体选择性。

  DOI：

  10.1007/s12039-012-0243-3

文献信息

• Substrate Profiling of the Cobalt Nitrile Hydratase from Rhodococcus rhodochrous ATCC BAA 870
  作者：Adelaide R. Mashweu、Varsha P. Chhiba-Govindjee、Moira L. Bode、Dean Brady

  DOI：10.3390/molecules25010238

  日期：——

  cross-coupling reactions and imidazo[1,2-a]pyridines prepared by the Groebke–Blackburn–Bienaymé multicomponent reaction. The enzyme active site was moderately accommodating, accepting almost all of the small aromatic nitriles, the diarylpyridines and most of the bi-aryl compounds and Morita–Baylis–Hillman products but not the Groebke–Blackburn–Bienaymé products. Nitrile conversion was influenced by steric

  对来自玫瑰色红球菌 ATCC BAA 870 的钴腈水合酶的芳香底物特征进行了评估，并针对多种含腈化合物 (>60)。为了确定这种酶的底物限度，评估了大小从小 (90 Da) 到大 (325 Da) 的化合物。较大的化合物包括通过 Suzuki 偶联反应制备的具有双芳基轴的化合物、Morita-Baylis-Hillman 加合物、通过 Buchwald-Hartwig 交叉偶联反应制备的杂原子连接的二芳基吡啶和通过制备的咪唑并 [1,2-a] 吡啶Groebke-Blackburn-Bienaymé 多组分反应。酶活性位点适中，接受几乎所有的小芳香腈，二芳基吡啶和大多数双芳基化合物和 Morita-Baylis-Hillman 产品，但不是 Groebke-Blackburn-Bienaymé 产品。腈的转化率受氰基周围的空间位阻、芳环上给电子基团（例如甲氧基）的存在以及化合物的整体大小的影响。
• An efficient catalyst-free one-pot synthesis of primary amides from the aldehydes of the Baylis–Hillman reaction
  作者：Thatikonda Narendar Reddy、Bikshapathi Raktani、Ramesh Perla、Mettu Ravinder、Jayathirtha Rao Vaidya、N. Jagadeesh Babu

  DOI：10.1039/c7nj01965c

  日期：——

  Herein, a facile and efficient method for the preparation of allyl amides from the aldehyde of Baylis–Hillman adducts has been developed using a hydroxylamine/methanol system under a catalyst-free condition. The effects of solvents and temperature on the reaction and substituents on the phenyl ring have been examined. This method is best demonstrated by its advantages such as operational simplicity

  在本文中，已经开发了一种在无催化剂条件下使用羟胺/甲醇系统从Baylis-Hillman加合物的醛制备烯丙基酰胺的简便有效的方法。研究了溶剂和温度对反应的影响以及苯环上的取代基。该方法的优点如操作简单，中等至极好的收率，较短的反应时间和简单的反应过程等得到了最好的证明。最重要的是，在没有催化剂和外部氧化剂的情况下，反应平稳进行。
• Design, synthesis, and biological evaluation of 4-H pyran derivatives as antimicrobial and anticancer agents
  作者：Thatikonda Narendar Reddy、Mettu Ravinder、Raktani Bikshapathi、Pombala Sujitha、C. Ganesh Kumar、Vaidya Jayathirtha Rao

  DOI：10.1007/s00044-017-1982-y

  日期：2017.11

  A series of pyran derivatives (5–27) were synthesized in good yields by utilizing Baylis–Hillman chemistry and were further investigated for their in vitro anticancer, antibacterial, and antifungal activities. Most of the tested compounds exhibited promising antibacterial activity as compared to the standard towards Gram-positive bacterial strains. The compounds 5–7, 11–13, and 17–19 displayed two-fold

  利用Baylis–Hillman化学方法以高收率合成了一系列吡喃衍生物（5–27），并对其体外抗癌，抗菌和抗真菌活性进行了进一步研究。与针对革兰氏阳性细菌菌株的标准品相比，大多数测试化合物均显示出有希望的抗菌活性。化合物5-7，11-13和17-19显示的两个倍高的活性，而化合物21显示出针对4倍高的抗菌活性的金黄色葡萄球菌相比，新霉素标准96 MTCC。这些化合物中的一些对所有测试的真菌菌株均表现出中等的抗真菌活性。两种化合物图16和23显示了对选定的四种人类癌细胞系如A549，DU145，HeLa和MCF7的有希望的抗癌活性。
• Tandem reaction of Morita–Baylis–Hillman alcohols derived from acrylic nitrile with 2-aminobenzimidazole in ionic liquid [BMIM]Cl/H₂O
  作者：Yan Wang、Li Liu、Dong Wang、Yong-Jun Chen

  DOI：10.1139/v11-095

  日期：2012.1

  The tandem reaction of Morita–Baylis–Hillman (MBH) alcohols 1a–1l derived from acrylic nitrile with 2-aminobenzimidazole (2) in ionic iquid (IL) [BMIM]Cl/H₂O without additional catalyst was developed for the efficient synthesis of benzimidazol[1,2-a]pyrimidin-7(8H)-imine compounds. The tandem reaction included aza-Michael addition and intramolecular addition of an amino group to the cyano group in one pot. The combination of ionic liquid and water was found to be the best reaction medium, which played a role for accelerating the tandem reaction.

  从丙烯腈衍生的Morita–Baylis–Hillman（MBH）醇1a–1l与2-氨基苯并咪唑（2）在无需额外催化剂的离子液体（IL）[BMIM]Cl/H2O中进行串联反应，用于高效合成苯并咪唑[1,2-a]嘧啶-7(8H)-亚胺化合物。串联反应包括一锅法中的氮杂Michael加成和氨基团对氰基的分子内加成。发现离子液体和水的组合是最佳的反应介质，可以加速串联反应。
• Iodine‐Mediated One‐Pot Synthesis of 1,4,5‐Substituted Pyrazoles from MBH Acetates via Allyl Hydrazone Intermediate
  作者：Dipak J. Dahatonde、Aritra Ghosh、Adilakshmi Vutla、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/ejoc.202300355

  日期：2023.7.21

  A one-pot regioselective synthesis of 1,4,5-pyrazoles through a iodine-mediated reaction between Morita-Baylis-Hillman acetates and hydrazines via intermediacy of allyl hydrazone is described.

  描述了通过 Morita-Baylis-Hillman 乙酸酯和肼之间以烯丙基腙为中介的碘介导反应，一锅法区域选择性合成 1,4,5-吡唑。