3-[4-(4-chlorophenyl)-piperazin-1-yl]-propionitrile | 79322-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-[4-(4-chlorophenyl)-piperazin-1-yl]-propionitrile
• 英文别名: 3-[4-(4-Chlorophenyl)piperazin-1-yl]propanenitrile
• CAS: 79322-92-2
• 化学式: C₁₃H₁₆ClN₃
• mdl: MFCD11164462
• 分子量: 249.743
• InChiKey: PFMBBJQOEKPPFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  30.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(4-chlorophenyl)-piperazin-1-yl]-propionitrile 在 W-6 Raney nickel 吡啶 、 AcO₂ 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 氨 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Korgaonkar; Kulkarni; Samant, Journal of the Indian Chemical Society, 1983, vol. 60, # 9, p. 874 - 876

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)哌嗪 、 丙烯腈 在 single-walled carbon nanotube-triethylammonium hydrogen phosphate ionic liquid 作用下， 反应 0.02h， 以97%的产率得到3-[4-(4-chlorophenyl)-piperazin-1-yl]-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Single-walled Carbon Nanotube-triethylammonium Ionic Liquid as a New Catalytic System for Michael Reaction

  摘要：

  开发了一种新型高效的催化方法，用于胺/硫醇与更高产物收率的aza/thia-Michael加成反应。将单壁碳纳米管（SWCNT）与三乙基磷酸氢铵（TEAP）离子液体（IL）结合可作为催化剂。我们利用拉曼光谱学来深入了解IL与SWCNT之间的相互作用。通过SWCNT的拉曼D带和G带强度比增加以及波长位移确认了SWCNT与TEAP之间的相互作用。此外，通过使用扫描电子显微镜（SEM）确定了TEAP和SWCNT复合材料的形貌。使用巴基凝胶作为Michael反应的催化剂的关键优势在于缩短反应时间并提高产物收率。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.10.3035

文献信息

• Triethylammonium acetate (TEAA): a recyclable inexpensive ionic liquid promotes the chemoselective aza- and thia-Michael reactions
  作者：Akhilesh K. Verma、Pankaj Attri、Varun Chopra、Rakesh K. Tiwari、Ramesh Chandra

  DOI：10.1007/s00706-008-0886-4

  日期：2008.9

  A new, highly efficient, inexpensive, recyclable, mild, convenient, and green protocol for chemoselective aza/thia- Michael addition reactions of amines/thiols to α,β - unsaturated compounds using triethylammonium acetate ( TEAA ) ionic liquid was developed. The catalyst can be recycled ten times and obviate the need for toxic and expensive catalysts.

  用于化学选择性氮杂/硫杂一种新的，高效率的，廉价的，可回收，轻度，方便，和绿色协议 迈克尔 的胺/硫醇到α，β加成反应 - 使用三乙基乙酸铵（不饱和化合物 TEAA ）离子液体被开发。该催化剂可以循环使用十次，从而消除了对有毒和昂贵催化剂的需求。
• Molecular interactions between carbon nanotubes and ammonium ionic liquids and their catalysis properties
  作者：Pankaj Attri、Rohit Bhatia、Bharti Arora、Naresh Kumar、Ji Hoon Park、Ku Youn Baik、Geon Joon Lee、In Tae Kim、Je Huan Koo、Eun Ha Choi

  DOI：10.1016/j.materresbull.2014.03.025

  日期：2014.10
• Optically active antifungal azoles: synthesis and antifungal activity of (2R,3S)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(5-{2-[4-aryl-piperazin-1-yl]-ethyl}-tetrazol-2-yl/1-yl)-1-[1,2,4]-triazol-1-yl-butan-2-ol
  作者：Ram Shankar Upadhayaya、Neelima Sinha、Sanjay Jain、Nawal Kishore、Ramesh Chandra、Sudershan K. Arora

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.02.014

  日期：2004.5

  A series of (2 R, 3S)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(5-2-[4-aryl-piperazin-1-yl]-ethyl}-tetrazo-2-yl)-1-[1,2,4]-triazol-1-yl-butan-2-ol (11a-n) and (2R,3S)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(5-2-[4-aryl-piperazin-1-yi]-ethyl}-tetrazole-1-yl)-1-[1,2,4]-triazol-1-yl-butan-2-ol (12a-n) has been synthesized. The antifungal activity of compounds was evaluated by in vitro agar diffusion and broth dilution assay. Compounds 11d and its positional isomer 12d having 3-trifluoromethyl substitution on the phenyl ring of piperazine demonstrated significant antifungal activity against variety of fungal cultures (Candida spp. C. neoformans and Aspergillus spp.). The compound 12d showed MIC value of 0.12mug/mL for C. albicans, C albicans V-01-191A-261 (resistant strain); 0.25mug/mL for C tropicalis, C parapsilosis ATCC 22019 and C krusei and MIC value of 0.5 mug/mL for C glabrata, C krusei ATCC 6258, which is comparable to itraconazole and better than fluconazole. Further, compound 11d showed significant activity (MIC; 0.25-0.5 mug/mL) against Candida spp. and strong anticryptococcal activity (MIC; 0.25 mug/mL) against C neoformans. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Samant; Kulkarni, Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, # 7, p. 692 - 694
  作者：Samant、Kulkarni

  DOI：——

  日期：——
• SAMANT S. D.; KULKARNI R. A., J. INDIAN CHEM. SOC., 1981, 58, NO 7, 692-694
  作者：SAMANT S. D.、 KULKARNI R. A.

  DOI：——

  日期：——