1-methyl-4-((2-phenylallyl)sulfonyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-((2-phenylallyl)sulfonyl)benzene
• 英文别名: 1-methyl-4-(styrylsulfonyl)benzene；1-Tosyl-2-phenylethylene；1-methyl-4-(2-phenylethenylsulfonyl)benzene
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂S
• mdl: MFCD00092092
• 分子量: 258.341
• InChiKey: PIALZYNUNCIZLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-((2-phenylallyl)sulfonyl)benzene 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 (E)-1-methyl-4-((1-phenylprop-1-en-2-yl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  一种制备 α-烷基化乙烯基砜及其转化为烯丙基砜的简便方法

  摘要：

  2-吡咯烷烷基对甲苯基砜很容易通过将吡咯烷加成到乙烯基或烯丙基砜中而获得，通过 α-烷基化随后消除吡咯烷基，转化为相应的 α-烷基化乙烯基砜。一些α-烷基化乙烯基砜进一步转化为相应的烯丙基砜。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.341
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2-tosylethan-1-ol 在 吡啶 、 甲基磺酰氯 作用下， 以87%的产率得到1-methyl-4-((2-phenylallyl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  基于乙烯基砜与糖叠氮化物的1，3-偶极环加成反应的区域选择性的计算和实验研究

  摘要：

  结合新的实验结果，已报道了取代乙烯基砜与叠氮化物之间的1,3-偶极环加成的过渡态的DFT（M06-L）计算，并且使用失真/互动模型。这项研究提供了将有机叠氮化物与两种不同类型的乙烯基砜结合用于在无金属条件下制备1,5-二取代的1,2,3-三唑和1,4-二取代的三唑基酯的科学依据。

  DOI：

  10.1021/ol500461s

文献信息

• Visible-Light-Mediated Regioselective Chlorosulfonylation of Alkenes and Alkynes: Introducing the Cu(II) Complex [Cu(dap)Cl₂] to Photochemical ATRA Reactions
  作者：Asik Hossain、Sebastian Engl、Eugen Lutsker、Oliver Reiser

  DOI：10.1021/acscatal.8b04188

  日期：2019.2.1

  photocatalyzed protocol utilizing copper–phenanthroline-based catalysts has been developed that can convert a large number of olefins into their chlorosulfonylated products. Besides the Cu(I) complex [Cu(dap)2]Cl, now well-established in photo-ATRA processes, the corresponding Cu(II) complex [Cu(dap)Cl2] proved to be often even more efficient in the title reaction, being advantageous from an economic point of view

  已经开发出一种利用铜-菲咯啉基催化剂的可见光介导的光催化方案，该方案可以将大量烯烃转化为其氯磺酰化产物。除了现在在光ATRA工艺中已经确立的Cu（I）络合物[Cu（dap）2 ] Cl之外，相应的Cu（II）络合物[Cu（dap）Cl 2 ]常常在光催化ATRA工艺中更有效。标题反应，从经济角度来看是有利的，但也为光氧化还原催化开辟了新途径。此外，由于它们通过内球机理稳定或与瞬态自由基相互作用的能力，铜配合物的性能优于常用的钌，铱或有机染料基光催化剂。化学计量的Na 2 CO 3的使用与不需要添加剂的活性烯烃相反，发现与铜光催化剂组合使用对将未活性烯烃转化为所需产物是必不可少的。如适当的对照实验所建议的，Na 2 CO 3的作用归因于防止催化剂中毒。
• A one-pot regioselective synthetic route to vinyl sulfones from terminal epoxides in aqueous media
  作者：Ruchi Chawla、Ritu Kapoor、Atul K. Singh、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1039/c2gc16664j

  日期：——

  A highly efficient LiBr catalysed regioselective synthesis of vinyl sulfones from readily available terminal epoxides and sodium sulfinates in a one-pot procedure using water as a reaction medium is reported. The protocol is adorned with several attributes of green chemistry like recycling of the catalyst, atom-economy and an aqueous medium.

  本文报道了一种高效的一锅法反应，在LiBr催化下，利用容易获得的末端环氧化物和亚磺酸钠，在水相中选择性合成乙烯砜。该方法具有绿色化学的多个特点，如催化剂的回收利用、原子经济性和水作为反应介质。
• Sulfonylation of Aryl Halides by Visible Light/Copper Catalysis
  作者：Qiuli Yan、Wenwen Cui、Xiuyan Song、Guiyun Xu、Min Jiang、Kai Sun、Jian Lv、Daoshan Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01050

  日期：2021.5.7

  An efficient visible-light-assisted, copper-catalyzed sulfonylation of aryl halides with sulfinates is reported. In our protocol, a single ligand CuI photocatalyst formed in situ was used in the photocatalytic transformation. Diverse organosulfones were obtained in moderate to good yields. This strategy demonstrates a promising approach toward the synthesis of diverse and useful organosulfones.

  报道了一种有效的可见光辅助，铜催化的芳基卤化物与亚磺酸盐的磺酰化反应。在我们的协议中，原位形成的单一配体Cu I光催化剂用于光催化转化。以中等至良好的产率获得了多种有机砜。该策略证明了合成各种有用的有机砜的有前途的方法。
• Copper(II) Acetate Mediated Synthesis of 3-Sulfonyl-2-aryl-2H-chromenes
  作者：Meng-Yang Chang、Yu-Hsin Chen、Han-Yu Chen

  DOI：10.1055/s-0039-1689973

  日期：2019.9

  two-step synthetic route, which includes (i) Cu(OAc)2/PyBOP-mediated intermolecular [4+2] annulation of substituted salicylic acids with β-sulfonylstyrenes in the presence of DMAP in refluxing DMF, and (ii) sequential O-alkylation of the resulting sulfonylflavanones with n-butyl bromide. A plausible mechanism is proposed and discussed. This protocol provides a highly effective annulation via one carbon–oxygen

  抽象的 本文介绍了一种简洁，易于操作的高产率方法，该方法可通过一锅，简单的两步合成路线合成3-磺酰基-2-芳基-2 H-色烯，该路线包括（i）Cu（ OAc）2 / PyBOP介导的在DMAP存在下在回流DMF中用β-磺酰基苯乙烯取代的水杨酸的分子间[4 + 2]环化反应，以及（ii）将生成的磺酰夫拉农酮与正丁基溴进行连续O-烷基化。提出并讨论了一种可行的机制。该协议通过一个碳-氧（C-O）和一个碳-碳（C-C）键形成提供了一种高效的环空方法。 本文介绍了一种简洁，易于操作的高产率方法，该方法可通过一锅，简单的两步合成路线合成3-磺酰基-2-芳基-2 H-色烯，该路线包括（i）Cu（ OAc）2 / PyBOP介导的在DMAP存在下在回流DMF中用β-磺酰基苯乙烯取代的水杨酸的分子间[4 + 2]环化反应，以及（ii）将生成的磺酰夫拉农酮与正丁基溴进行连续O-烷基化。提出并讨论了一种可行的
• Hypervalent Iodine Reagents Enable Chemoselective Deboronative/Decarboxylative Alkenylation by Photoredox Catalysis
  作者：Hanchu Huang、Kunfang Jia、Yiyun Chen

  DOI：10.1002/anie.201410176

  日期：2015.2.2

  hypervalent‐iodine‐enabled radical decarboxylative alkenylation reaction, and a novel benziodoxole‐vinyl carboxylic acid reaction intermediate was isolated. This C(sp3)C(sp2) coupling reaction leads to aryl‐and acyl‐substituted alkenes containing various sensitive functional groups. The excellent chemoselectivity, stable reactants, and neutral aqueous reaction conditions of the reaction suggest future biomolecule

  化学选择性C（SP 3） C（SP 2）在温和的反应条件下偶联反应用于合成具有敏感的官能团的烷基取代烯烃是有用的。此处报道的是在室温下中性水反应条件下，通过脱硼/脱羧序列产生的可见光诱导的化学选择性烯基化。该反应代表了第一个高价碘使能自由基脱羧烯基化反应，并分离出一种新型的苯并恶唑醇-乙烯基羧酸反应中间体。这个C（sp 3）C（sp 2）偶联反应会生成含有各种敏感官能团的芳基和酰基取代的烯烃。优异的化学选择性，稳定的反应物和中性的水性反应条件表明了未来生物分子的应用。