3-[4-[(benzo[1,3]dioxol-5-yl)methyl]piperazin-1-yl]propionitrile | 385371-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-[4-[(benzo[1,3]dioxol-5-yl)methyl]piperazin-1-yl]propionitrile
• 英文别名: 3-(4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)piperazin-1-yl)propanenitrile；3-[4-(1,3-Benzodioxol-5-ylmethyl)piperazin-1-yl]propanenitrile
• CAS: 385371-21-1
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₂
• 分子量: 273.335
• InChiKey: QFWXOFYPAIDYKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  -80℃储存

制备方法与用途

σ₁受体放射配体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-[(benzo[1,3]dioxol-5-yl)methyl]piperazin-1-yl]propionitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以40%的产率得到3-(4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)piperazin-1-yl)propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  新型环戊二烯基三羰基99 m Tc配合物包含1-Piperonylpiperazine部分：Sigma-1受体的潜在成像探针。

  摘要：

  我们报告的设计，合成，以及一系列新颖环戊二烯三羰基的评价99米锝配合物作为有力的σ 1受体的放射性。compounds化合物3-（4-（1,3-苯并二恶唑-5-基甲基）哌嗪-1-基）丙基羰基环戊二烯基三羰基en（10a）和4-（4-（1,3-苯并二恶唑-5-基甲基）哌嗪-1基）三羰基butylcarbonylcyclopentadienyl铼（10B）在体外亲和力具有较高的对σ 1受体和中度到高选择性σ 2受体和囊泡乙酰胆碱转运。小鼠的生物分布研究表明，相应的99m Tc衍生物[ 99m Tc注射后2分钟，Tc] 23和[ 99m Tc] 24分别为2.94和2.13％注射剂量（ID）/ g。氟哌啶醇的预处理显着降低了脑中[ 99m Tc] 23或[ 99m Tc] 24的放射性示踪剂蓄积。对C6和DU145肿瘤细胞中[ 99m Tc] 23的细胞吸收研究表明，与氟哌啶醇，1-（3,4-二

  DOI：

  10.1021/jm5009488
• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 、 1-胡椒基哌嗪 在 single-walled carbon nanotube-triethylammonium hydrogen phosphate ionic liquid 作用下， 反应 0.02h， 以94%的产率得到3-[4-[(benzo[1,3]dioxol-5-yl)methyl]piperazin-1-yl]propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Single-walled Carbon Nanotube-triethylammonium Ionic Liquid as a New Catalytic System for Michael Reaction

  摘要：

  开发了一种新型高效的催化方法，用于胺/硫醇与更高产物收率的aza/thia-Michael加成反应。将单壁碳纳米管（SWCNT）与三乙基磷酸氢铵（TEAP）离子液体（IL）结合可作为催化剂。我们利用拉曼光谱学来深入了解IL与SWCNT之间的相互作用。通过SWCNT的拉曼D带和G带强度比增加以及波长位移确认了SWCNT与TEAP之间的相互作用。此外，通过使用扫描电子显微镜（SEM）确定了TEAP和SWCNT复合材料的形貌。使用巴基凝胶作为Michael反应的催化剂的关键优势在于缩短反应时间并提高产物收率。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.10.3035

文献信息

• Triethylammonium acetate (TEAA): a recyclable inexpensive ionic liquid promotes the chemoselective aza- and thia-Michael reactions
  作者：Akhilesh K. Verma、Pankaj Attri、Varun Chopra、Rakesh K. Tiwari、Ramesh Chandra

  DOI：10.1007/s00706-008-0886-4

  日期：2008.9

  A new, highly efficient, inexpensive, recyclable, mild, convenient, and green protocol for chemoselective aza/thia- Michael addition reactions of amines/thiols to α,β - unsaturated compounds using triethylammonium acetate ( TEAA ) ionic liquid was developed. The catalyst can be recycled ten times and obviate the need for toxic and expensive catalysts.

  用于化学选择性氮杂/硫杂一种新的，高效率的，廉价的，可回收，轻度，方便，和绿色协议 迈克尔 的胺/硫醇到α，β加成反应 - 使用三乙基乙酸铵（不饱和化合物 TEAA ）离子液体被开发。该催化剂可以循环使用十次，从而消除了对有毒和昂贵催化剂的需求。
• Molecular interactions between carbon nanotubes and ammonium ionic liquids and their catalysis properties
  作者：Pankaj Attri、Rohit Bhatia、Bharti Arora、Naresh Kumar、Ji Hoon Park、Ku Youn Baik、Geon Joon Lee、In Tae Kim、Je Huan Koo、Eun Ha Choi

  DOI：10.1016/j.materresbull.2014.03.025

  日期：2014.10
• Novel Cyclopentadienyl Tricarbonyl ^99mTc Complexes Containing 1-Piperonylpiperazine Moiety: Potential Imaging Probes for Sigma-1 Receptors
  作者：Xia Wang、Dan Li、Winnie Deuther-Conrad、Jie Lu、Ying Xie、Bing Jia、Mengchao Cui、Jörg Steinbach、Peter Brust、Boli Liu、Hongmei Jia

  DOI：10.1021/jm5009488

  日期：2014.8.28

  We report the design, synthesis, and evaluation of a series of novel cyclopentadienyl tricarbonyl 99mTc complexes as potent σ1 receptor radioligands. Rhenium compounds 3-(4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)piperazin-1-yl)propylcarbonylcyclopentadienyl tricarbonyl rhenium (10a) and 4-(4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)piperazin-1-yl)butylcarbonylcyclopentadienyl tricarbonyl rhenium (10b) possessed high in vitro

  我们报告的设计，合成，以及一系列新颖环戊二烯三羰基的评价99米锝配合物作为有力的σ 1受体的放射性。compounds化合物3-（4-（1,3-苯并二恶唑-5-基甲基）哌嗪-1-基）丙基羰基环戊二烯基三羰基en（10a）和4-（4-（1,3-苯并二恶唑-5-基甲基）哌嗪-1基）三羰基butylcarbonylcyclopentadienyl铼（10B）在体外亲和力具有较高的对σ 1受体和中度到高选择性σ 2受体和囊泡乙酰胆碱转运。小鼠的生物分布研究表明，相应的99m Tc衍生物[ 99m Tc注射后2分钟，Tc] 23和[ 99m Tc] 24分别为2.94和2.13％注射剂量（ID）/ g。氟哌啶醇的预处理显着降低了脑中[ 99m Tc] 23或[ 99m Tc] 24的放射性示踪剂蓄积。对C6和DU145肿瘤细胞中[ 99m Tc] 23的细胞吸收研究表明，与氟哌啶醇，1-（3,4-二
• Single-walled Carbon Nanotube-triethylammonium Ionic Liquid as a New Catalytic System for Michael Reaction
  作者：Pankaj Attri、Eun Ha Choi、Gi-Chung Kwon、Rohit Bhatia、Jitender Gaur、Bharti Arora、In Tae Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.10.3035

  日期：2014.10.20

  A new efficient catalytic method for aza/thia-Michael addition reactions of amines/thiols with higher product yields has been developed. Combining single-walled carbon nanotubes (SWCNT) with triethylammonium hydrogen phosphate (TEAP) ionic liquid (IL) can work as a catalyst. We utilized Raman spectroscopy to gain insight into the interactions between IL and SWCNT. The interactions between SWCNT with TEAP were confirmed by the increasing intensity ratios and spectral shift in wavelength of the Raman D and G bands of SWCNT. Further, the morphology of the resulting composite materials of TEAP and SWCNT was determined by using scanning electron microscopy (SEM). Higher product yield in reduced reaction time is the key advantage of using bucky gel as a catalyst for Michael reaction.

  开发了一种新型高效的催化方法，用于胺/硫醇与更高产物收率的aza/thia-Michael加成反应。将单壁碳纳米管（SWCNT）与三乙基磷酸氢铵（TEAP）离子液体（IL）结合可作为催化剂。我们利用拉曼光谱学来深入了解IL与SWCNT之间的相互作用。通过SWCNT的拉曼D带和G带强度比增加以及波长位移确认了SWCNT与TEAP之间的相互作用。此外，通过使用扫描电子显微镜（SEM）确定了TEAP和SWCNT复合材料的形貌。使用巴基凝胶作为Michael反应的催化剂的关键优势在于缩短反应时间并提高产物收率。