N-(4-methyl-2-nitrophenyl)acrylamide | 17090-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methyl-2-nitrophenyl)acrylamide
• 英文别名: N-(4-methyl-2-nitrophenyl)prop-2-enamide
• CAS: 17090-18-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃
• 分子量: 206.201
• InChiKey: QTONRGDBBNOSBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methyl-2-nitrophenyl)acrylamide 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种多取代色胺基苯甲酰胺类化合物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了一种多取代色胺基苯甲酰胺类化合物及其制备方法和用途，特点是该化合物为具有式I所示结构式的多取代色胺苯甲酰胺类化合物或具有式I所示结构式的多取代色胺苯甲酰胺类化合物的药学上可接受的盐、酯或溶剂合物，其制备方法包括以下步骤：（1）使式II所示化合物与式Ⅲ所示化合物进行酰胺合成反应，以便获得式Ⅳ所示化合物；（2）使式Ⅳ所示化合物与Ⅴ反应进行迈克尔加成反应，以便获得式I所示化合物；优点是能够有效抑制肿瘤生长，从而达到诱导肿瘤细胞生长停滞、分化或凋亡，从而达到抑制肿瘤细胞增殖的效果。

  公开号：

  CN111116451A
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-甲基苯基)-2-丙烯酰胺 在 dipotassium peroxodisulfate 、 copper(II) nitrate trihydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以87%的产率得到N-(4-methyl-2-nitrophenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  铜介导的苯胺衍生物的区域选择性高效直接邻位硝化

  摘要：

  首次报道了在温和的条件下，在没有任何其他金属催化剂和硝化剂的情况下，使用K 2 S 2 O 8作为氧化剂，温和且容易获得的Cu（NO 3）2介导的苯胺与宽底物的邻位硝化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152223

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF SRC TYROSINE KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DE TYROSINE KINASE SRC
  申请人：DANA FARBER CANCER INST INC

  公开号：WO2020257385A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  Disclosed herein are compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. Also disclosed herein are methods of using the compounds of Formula (I) in the treatment of certain diseases (e.g., cancer).

  本文揭示了式（I）的化合物及其药用盐。本文还揭示了使用式（I）的化合物治疗某些疾病（如癌症）的方法。
• Copper-Catalyzed Direct Nitration on Aryl C–H Bonds by Concomitant Azidation–Oxidation with TMS Azide and TBHP under Aerobic Conditions
  作者：Botla Vinayak、Malapaka Chandrasekharam

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01489

  日期：2017.7.7

  An unprecedented copper-catalyzed in situ azidation–oxidation for the nitration of anilides and sulfonamides has been developed by direct CAr–H functionalization. This novel and efficient nitration protocol is achieved employing TMSN3 and TBHP without the exclusion of air or moisture. The synthetic applications of the 2-nitroanilides have been explored.

  通过直接的C Ar -H功能化，开发出了前所未有的铜催化原位叠氮化氧化技术，用于苯胺和磺酰胺的硝化。使用TMSN 3和TBHP可以实现这种新颖而高效的硝化方案，而不会排除空气或湿气。已经研究了2-硝基苯胺的合成应用。
• In silico, synthesis and anticancer evaluation of benzamide tryptamine derivatives as novel eEF2K inhibitors
  作者：Zedong Liu、Aili Jiang、Yaqi Wang、Pei Xu、Qiting Zhang、Yinda Wang、Shan He、Ning Wang、Haixiao Jin、Bin Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128759

  日期：2022.7

  effectively kill cancer cells without affecting the function of normal cells. Therefore, eEF2K is a promising new target for cancer therapy. In this study, a series of benzamide tryptamine derivatives were designed and synthesized as novel eEF2K inhibitors. The druggability properties of the synthesized compounds were predicted in silico and performed well. The MTT assay indicated that most of these compounds

  真核延伸因子 2 激酶 (eEF2K) 是非典型 α-激酶家族的成员，在多种肿瘤组织中高度表达。抑制eEF2K功能可以有效杀死癌细胞而不影响正常细胞的功能。因此，eEF2K 是一种很有前景的癌症治疗新靶点。在本研究中，设计并合成了一系列苯甲酰胺色胺衍生物作为新型 eEF2K 抑制剂。在计算机上预测合成化合物的成药性并表现良好。MTT 测定表明，这些化合物中的大多数对人白血病 CCRF-CEM 和 K562 细胞系表现出良好的抗增殖活性。构效关系（SAR）表明，对吲哚环C5位或苯环C2'、C4'位具有不同电子效应的取代基对抗增殖活性有较大影响。其中，5j表现出最高的抗增殖活性，IC 50值为1.63-3.54 μM。该化合物通过下调 CCRF-CEM 细胞中磷酸化 eEF2 的水平显示出有效的 eEF2K 抑制作用。此外，蛋白质印迹分析进一步显示，5j也显着影响 eEF2K 相关的信号通路。
• SMALL MOLECULE INHIBITORS OF SRC TYROSINE KINASE
  申请人：Dana-Farber Cancer Institute, Inc.

  公开号：EP3986411A1

  公开（公告）日：2022-04-27
• 一种多取代色胺基苯甲酰胺类化合物及其制备方法和用途
  申请人：宁波大学

  公开号：CN111116451A

  公开（公告）日：2020-05-08

  本发明公开了一种多取代色胺基苯甲酰胺类化合物及其制备方法和用途，特点是该化合物为具有式I所示结构式的多取代色胺苯甲酰胺类化合物或具有式I所示结构式的多取代色胺苯甲酰胺类化合物的药学上可接受的盐、酯或溶剂合物，其制备方法包括以下步骤：（1）使式II所示化合物与式Ⅲ所示化合物进行酰胺合成反应，以便获得式Ⅳ所示化合物；（2）使式Ⅳ所示化合物与Ⅴ反应进行迈克尔加成反应，以便获得式I所示化合物；优点是能够有效抑制肿瘤生长，从而达到诱导肿瘤细胞生长停滞、分化或凋亡，从而达到抑制肿瘤细胞增殖的效果。