1-(2-cyanoethyl)-2-[phenylmethylidene]-1-hydrazinecarbothioamide | 14791-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-cyanoethyl)-2-[phenylmethylidene]-1-hydrazinecarbothioamide
• 英文别名: 1-Benzyliden-2-<β-cyan-ethyl>-thiosemicarbazid；1-(Benzylideneamino)-1-(2-cyanoethyl)thiourea
• CAS: 14791-09-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄S
• 分子量: 232.309
• InChiKey: SVJYPCKRPNYOBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-186 °C(Solv: water, 50% (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  426.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  97.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-cyanoethyl)-2-[phenylmethylidene]-1-hydrazinecarbothioamide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 以47%的产率得到3-{1-(aminocarbothioyl)-2-[phenylmethylidene]hydrazino}propanamide
  参考文献：
  名称：

  丙烯腈对芳香族和杂芳香族醛的缩氨基硫脲的区域选择性 N(2)-H-官能化

  摘要：

  摘要 在温和条件（14% KOH、丙酮/H2O、35°C、6-21 小时）下，芳族和杂芳族醛的缩氨基硫脲与丙烯腈的区域选择性 N(2)-H-氰乙基化反应得到 1-(2-氰乙基) -2-[(E)-芳基(杂芳基)亚甲基]-1-肼碳硫酰胺，产率高达 74%。合成的硫代酰胺是功能化缩氨基硫脲新家族的有前途的前体，例如将其氰基水解为相应的酰胺基官能团（产率 46.5-60%）。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1257723
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-(2-cyanoethyl)-2-[phenylmethylidene]-1-hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  丙烯腈对芳香族和杂芳香族醛的缩氨基硫脲的区域选择性 N(2)-H-官能化

  摘要：

  摘要 在温和条件（14% KOH、丙酮/H2O、35°C、6-21 小时）下，芳族和杂芳族醛的缩氨基硫脲与丙烯腈的区域选择性 N(2)-H-氰乙基化反应得到 1-(2-氰乙基) -2-[(E)-芳基(杂芳基)亚甲基]-1-肼碳硫酰胺，产率高达 74%。合成的硫代酰胺是功能化缩氨基硫脲新家族的有前途的前体，例如将其氰基水解为相应的酰胺基官能团（产率 46.5-60%）。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1257723

文献信息

• Novacek,A.; Gut,J., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1967, vol. 32, # 1, p. 190 - 197
  作者：Novacek,A.、Gut,J.

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective N(2)-H-functionalization of thiosemicarbazones of aromatic and heteroaromatic aldehydes with acrylonitrile
  作者：Anastasiya G. Mal’kina、Valentina V. Nosyreva、Alexander I. Albanov、Andrei V. Afonin、Alexander V. Vashchenko、Svetlana V. Amosova、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1080/00397911.2016.1257723

  日期：2017.1.17

  ABSTRACT Regioselective N(2)-H-cyanoethylation of thiosemicarbazones of aromatic and heteroaromatic aldehydes with acrylonitrile proceeds under mild conditions (14% KOH, acetone/H2O, 35 °C, 6–21 h) to afford 1-(2-сyanoethyl)-2-[(E)-aryl(heteroaryl)methylidene]-1-hydrazinecarbothioamides in up to 74% yields. The synthesized thioamides are promising precursors of novel families of functionalized thiosemicarbazones

  摘要 在温和条件（14% KOH、丙酮/H2O、35°C、6-21 小时）下，芳族和杂芳族醛的缩氨基硫脲与丙烯腈的区域选择性 N(2)-H-氰乙基化反应得到 1-(2-氰乙基) -2-[(E)-芳基(杂芳基)亚甲基]-1-肼碳硫酰胺，产率高达 74%。合成的硫代酰胺是功能化缩氨基硫脲新家族的有前途的前体，例如将其氰基水解为相应的酰胺基官能团（产率 46.5-60%）。图形概要