N-methylmelatonine | 53350-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methylmelatonine
• 英文别名: N-[2-(5-methoxy-1-methyl-indol-3-yl)-ethyl]-acetamide；N-(2-(5-methoxy-1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)acetamide；N-[2-(5-methoxy-1-methylindol-3-yl)ethyl]acetamide
• CAS: 53350-25-7
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 246.309
• InChiKey: GSMWHFKFNGUYRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  494.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methylmelatonine 、 N-甲基对甲苯磺酰胺 在 sodium hypochlorite 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到N-(2-(2-(N,4-dimethylphenylsulfonamido)-5-methoxy-1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导杂芳烃与磺酰胺的直接氧化CH H酰胺化

  摘要：

  已经实现了杂芳烃与磺酰胺通过氮中心自由基的直接氧化CH H酰胺化反应。氮中心自由基是在可见光光氧化还原催化下，NH键的氧化裂解直接产生的。易于使用的磺酰胺用作可调氮源，而漂白剂（NaClO水溶液）用作氧化剂。包括吲哚，吡咯和苯并呋喃在内的各种杂芳烃都可以高产率（高达92％）进行酰胺化反应。这些反应具有高度的区域选择性，所有产物均被分离为单一的区域异构体。

  DOI：

  10.1002/chem.201604014
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-methoxy-1-methyl-indol-3-yl)-ethylamine; hydrochloride 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CAMPAIGNE E.; HOMFELD E.; MAIS D. E., J. HETEROCYCL. CHEM., 1978, 15, NO 8, 1351-1359

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible-Light-Promoted Redox Neutral C–H Amidation of Heteroarenes with Hydroxylamine Derivatives
  作者：Qixue Qin、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/ol501457s

  日期：2014.7.3

  redox neutral direct C–H amidation of heteroarenes has been achieved. Hydroxylamine derivatives, which are easily accessed, have been employed as tunable nitrogen sources. These reactions were enabled by a visible-light-promoted single-electron transfer pathway without a directing group. A variety of heteroarenes, such as indoles, pyrroles, and furans, could go through this amidation with high yields (up

  在室温下实现了杂芳烃的氧化还原中性直接C–H酰胺化。容易获得的羟胺衍生物已被用作可调氮源。这些反应是通过可见光促进的单电子转移途径实现的，而没有指导基团。各种杂芳烃，例如吲哚，吡咯和呋喃，都可以高产率（高达98％）通过酰胺化反应。这些反应具有高度的区域选择性，所有产物均作为单一的区域异构体被分离出来。
• Substituted melatonin derivatives, process for their preparation, and methods of use
  申请人：Tao Chunlin

  公开号：US20070191463A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  The invention provides 2 aryl substituted derivatives of melatonin. The invention further provides pharmaceutical compositions comprising such derivatives, methods for preparing such derivatives, and methods of using such derivatives to induce general anesthesia, sedation, and/or hypnotic or sleep effects in a patient, and to treat conditions affected by melatonin activity in a patient.

  这项发明提供了2种芳基取代的褪黑激素衍生物。该发明还提供了包括这些衍生物的药物组合物，制备这些衍生物的方法，以及利用这些衍生物在患者中诱导全身麻醉、镇静和/或催眠或睡眠效果，并治疗受褪黑激素活性影响的患者病况的方法。
• Monoselective N-Methylation of Amides, Indoles, and Related Structures Using Quaternary Ammonium Salts as Solid Methylating Agents
  作者：Johanna Templ、Edma Gjata、Filippa Getzner、Michael Schnürch

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02766

  日期：2022.10.14

  We herein report the use of phenyl trimethylammonium iodide (PhMe3NI) as a safe, nontoxic, and easy-to-handle reagent for an absolutely monoselective N-methylation of amides and related compounds as well as for the N-methylation of indoles. In addition, we expanded the method to N-ethylation using PhEt3NI. The ease of operational setup, high yields of ≤99%, high functional group tolerance, and especially

  我们在此报告了使用苯基三甲基碘化铵 (PhMe 3 NI) 作为一种安全、无毒且易于处理的试剂，用于酰胺和相关化合物的绝对单选择性 N-甲基化以及吲哚的 N-甲基化。此外，我们将该方法扩展到使用 PhEt 3 NI 的 N-乙基化。易于操作设置、≤99% 的高产率、高官能团耐受性，尤其是对酰胺的优异单选择性，使该方法对生物活性化合物的后期甲基化具有吸引力。
• Synthesis of New 2,3-Dihydroindole Derivatives and Evaluation of Their Melatonin Receptor Binding Affinity
  作者：Maria S. Volkova、Alexander M. Efremov、Elena N. Bezsonova、Michael D. Tsymliakov、Anita I. Maksutova、Maria A. Salykina、Sergey E. Sosonyuk、Elena F. Shevtsova、Natalia A. Lozinskaya

  DOI：10.3390/molecules27217462

  日期：——

  3-Dihydroindoles are promising agents for the synthesis of new compounds with neuroprotective and antioxidant properties. Usually, these compounds are obtained by direct reduction of the corresponding indoles containing acceptor groups in the indole ring for its activation. In this work, we propose a synthetic strategy to obtain new 2,3-dihydroindole derivatives from the corresponding polyfunctional 2-oxindoles

  2,3-二氢吲哚是合成具有神经保护和抗氧化特性的新化合物的有前景的试剂。通常，这些化合物是通过将相应的吲哚环上含有受体基团的吲哚直接还原活化而得到的。在这项工作中，我们提出了一种合成策略，从相应的多官能 2-羟吲哚中获得新的 2,3-二氢吲哚衍生物。提出了三种使用各种硼氢化物还原 2-羟吲哚和 2-氯吲哚分子中官能团的方法。显示了在酰胺存在下化学选择性还原腈基的可能性。例如，所提出的合成策略可用于合成内源性激素褪黑激素和其他具有神经保护特性的化合物的新类似物。
• Use of melatonin analogues for induction of general anesthesia
  申请人：University of Iowa Research Foundation

  公开号：US20020120002A1

  公开（公告）日：2002-08-29

  Melatonin (N-acetyl-5-methoxytryptamine), or its biologically active analogues, are used to induce anesthesia.

  褪黑素（N-乙酰-5-甲氧基色胺）或其生物活性类似物可用于诱导麻醉。