benzyl (2-fluorophenyl)carbamate | 53820-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2-fluorophenyl)carbamate
• 英文别名: Benzyl-o-fluorphenyl-carbamat；4-benzyloxycarbonylamino-3-fluoro-benzene；benzyl N-(2-fluorophenyl)carbamate
• CAS: 53820-98-7
• 化学式: C₁₄H₁₂FNO₂
• mdl: MFCD05874785
• 分子量: 245.253
• InChiKey: ISDIOSKOXXQEMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2-fluorophenyl)carbamate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 5-(Bromomethyl)-3-(2-fluorophenyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型脱氢松香酸-1,2,3-三唑-恶唑烷酮杂化物的设计、合成和抗增殖评价

  摘要：

  合成了一系列含有 1,2,3-三唑和恶唑烷酮4a-4t的新型脱氢松香酸衍生物，并评估了它们对 HeLa、HepG2、MGC-803 和 T-24 细胞系的体外抗增殖活性。其中大多数对四种测试的人恶性肿瘤细胞系均表现出一定程度的细胞增殖抑制作用。其中，化合物4p表现出良好的细胞毒性，IC 50值范围为3.18至25.31 μM，对正常细胞的细胞毒性较弱。然后通过流式细胞术、Hoechst 33258染色、ROS生成测定和JC-1线粒体膜电位染色研究4p的作用机制，表明化合物4p诱导细胞凋亡，将有丝分裂过程阻滞在细胞周期的G1期，降低线粒体膜电位，增加细胞内ROS水平。综上所述，通过“1,2,3-三唑”连接体引入恶唑烷酮基团显着提高了脱氢松香酸的抗肿瘤活性，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1039/d3md00550j
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 、 邻氟苯甲酸 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 以96%的产率得到benzyl (2-fluorophenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  生物催化与高能流动反应耦合合成氨基甲酸酯和β-氨基酸衍生物

  摘要：

  提出了一种连续流程，该流程将Curtius重排步骤与生物催化杂质标记策略结合在一起，可生产出一系列有价值的Cbz-氨基甲酸酯产品。固定的CALB被用作一种强大的水解酶，可将残留的苄醇转化为易于分离的丁酸苄酯。所产生的伸缩流动过程可有效地应用于一系列酸性底物上，从而以高收率和纯度提供所需的氨基甲酸酯结构。这些产物通过基于互补流的迈克尔加成反应的衍生进一步证明了β-氨基酸种类的产生。因此，该策略强调了这项工作在为制药和特种化学工业创建重要的化学构件上的适用性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.33

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PHENYL CYCLOALKYL PYRROLIDINE (PIPERIDINE) SPIROLACTAMS AND AMIDES, PREPARATION AND THERAPEUTIC USE THEREOF<br/>[FR] SPIROLACTAMES ET AMIDES DE PHÉNYLCYCLOALKYLPYRROLIDINE (PIPÉRIDINE) SUBSTITUÉS, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2011143150A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The present invention discloses and claims respectively a series of substituted phenyl cycloalkyl pyrrolidine (piperidine) spirolactams and amides of formula (I) (Ia) and formula (Ib) as described herein. More specifically, the compounds of this invention are modulators of H3 receptors and are, therefore, useful as pharmaceutical agents, especially in the treatment and/or prevention of a variety of diseases modulated by H3 receptors including diseases associated with the central nervous system. Additionally, this invention also discloses methods of preparation of substituted phenyl cycloalkyl pyrrolidine (piperidine) spirolactams and amides of formula (Ia) and (Ib), and intermediates therefor.

  本发明分别公开和声明了一系列取代苯基环烷基吡咯烷（哌啶）螺内酰胺和酰胺的化合物，其化学式如下（I）（Ia）和（Ib）。更具体地，本发明的化合物是H3受体调节剂，因此在治疗和/或预防包括与中枢神经系统相关的多种疾病在内的由H3受体调节的疾病中特别有用。此外，本发明还公开了取代苯基环烷基吡咯烷（哌啶）螺内酰胺和酰胺的制备方法，以及其中间体。
• A catalyst-free N-benzyloxycarbonylation of amines in aqueous micellar media at room temperature
  作者：Janhavi J. Shrikhande、Manoj B. Gawande、Radha V. Jayaram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.010

  日期：2008.8

  N-Benzyloxycarbonylation of amines was carried out in aqueous micellar media. Aliphatic (open and cyclic), aromatic and heteroaromatic amines react with Cbz-Cl to give excellent yields of products. The reactions were carried out in water and at room temperature. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A facile protocol for N-Cbz protection of amines in PEG-600
  作者：Chun Lin Zhang、Dong Feng Zhang、Hong Yi Zhao、Zi Yun Lin、Hai Hong Huang

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.05.012

  日期：2012.7

  An efficient and eco-friendly protocol for the chemoselective N-benzyloxycarbonylation of amines was described. The reaction of amines with benzyl chloroformate (Cbz-Cl) in the presence of PEG-600 at room temperature afforded the corresponding N-Cbz derivatives in excellent yields. The method is applicable to the N-Cbz protection of aliphatic (acyclic and cyclic) and aromatic amines. (C) 2012 Hai Hong Huang. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.
• N to C Aryl Migration in Lithiated Carbamates: α-Arylation of Benzylic Alcohols
  作者：Jonathan Clayden、William Farnaby、Damian M. Grainger、Ulrich Hennecke、Michele Mancinelli、Daniel J. Tetlow、Ian H. Hillier、Mark A. Vincent

  DOI：10.1021/ja808959e

  日期：2009.3.18

  We report a new mode of reactivity displayed by lithiated O-benzyl carbamates carrying an N-aryl substituent: upon lithiation, the N-aryl group is transferred cleanly from N to C. An arylation of the carbamate results, providing a route to alpha,alpha-arylated secondary or tertiary alcohols. We also report density functional theory calculations supporting the proposal that arylation proceeds through a dearomatizing attack on the aromatic ring, a significantly lower energy pathway than the 1,2-acyl transfer observed with related N-alkyl carbamates.
• COOLEY J. H.; JACOBS P. T., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1975, 40, NO 5, 552-557
  作者：COOLEY J. H.、 JACOBS P. T.

  DOI：——

  日期：——