6-methoxy-2-naphthylglyoxal | 794464-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-methoxy-2-naphthylglyoxal
• 英文别名: 2-(6-Methoxynaphthalen-2-yl)-2-oxoacetaldehyde
• CAS: 794464-13-4
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• 分子量: 214.221
• InChiKey: BAVQWNGBJSPFBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2-naphthylglyoxal 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  NiCl2·DME调节烯烃的可见光促进的无光催化加氢和二酰化。

  摘要：

  在这里，我们描述了一种可见光促进的加氢酰化策略，该策略有助于在无光催化剂的条件下，通过酰基加成和氢原子转移途径，从烯烃和4-酰基-1,4-二氢吡啶制备酮。广泛的底物范围，良好至高收率，成功的按比例放大实验以及方便地制备高度官能化的酮衍生物等突出了效率。另外，该方案允许在NiCl2·DME存在下通过烯烃二酰化反应合成1,4-二羰基化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04595
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-乙酰萘 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 6-methoxy-2-naphthylglyoxal
  参考文献：
  名称：

  可见光促进 1,4-二氢吡啶的三氟甲基硫醇化和三氟甲基硒化

  摘要：

  我们报告了 1,4-二氢吡啶与S -（三氟甲基）4-甲基苯硫代磺酸盐和Se -（三氟甲基）4-甲基苯磺酰硒酸盐在可见光照射下的无金属三氟甲基硫醇化和三氟甲基硒化。这种转化可以被广泛的官能团所接受，并为三氟甲基硫酯和三氟甲基硒酯的合成提供了一种替代的绿色策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02348

文献信息

• Biocatalytic Access to Piperazines from Diamines and Dicarbonyls
  作者：Niels Borlinghaus、Sebastian Gergel、Bettina M. Nestl

  DOI：10.1021/acscatal.8b00291

  日期：2018.4.6

  Given the widespread importance of piperazines as building blocks for the production of pharmaceuticals, an efficient and selective synthesis is highly desirable. Here we show the direct synthesis of piperazines from 1,2-dicarbonyl and 1,2-diamine substrates using the R-selective imine reductase from Myxococcus stipitatus as biocatalyst. Various N- and C-substituted piperazines with high activity and excellent

  考虑到哌嗪作为生产药物的基础材料的广泛重要性，非常需要有效和选择性的合成。在这里，我们显示了使用来自粘球菌的R-选择性亚胺还原酶作为生物催化剂，从1,2-二羰基和1,2-二胺底物直接合成哌嗪的方法。在温和的反应条件下获得了高达每升8.1克的各种具有高活性和优异对映选择性的N和C取代的哌嗪。
• 一种苯乙二醛类化合物及其水合物、制备方法与应用
  申请人：广州中医药大学（广州中医药研究院）

  公开号：CN111072466B

  公开（公告）日：2022-09-30

  本发明提供了一种苯乙二醛类化合物及其水合物、制备方法与应用，属于探针新材料、有机合成以及荧光检测的技术领域。本发明苯乙二醛类化合物，如式(Ⅰ)所示，其中，R1为OCH3或O‑CH2‑CH2‑N3，R2没有或者为本发明苯乙二醛类化合物及其水合物制备方法简单；用作探针，不仅荧光背景低，操作简便，而且能用于检测瓜氨酸的含量，此外，还能实现检测肽或蛋白质的瓜氨酸化水平以及捕捉瓜氨酸化的肽或蛋白质。
• Aza-Riley Oxidation of Ugi-Azide and Ugi-3CR Products toward Vicinal Tricarbonyl Amides: Two-Step MCR-Oxidation Methodology Accessing Functionalized α,β-Diketoamides and α,β-Diketotetrazoles
  作者：Christopher Foley、Arthur Shaw、Christopher Hulme

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03977

  日期：2018.3.2

  glyoxal-derived Ugi-azide and Ugi three-component reaction products readily affords vicinal tricarbonyls (α,β-diketoamides) and α,β-diketotetrazoles with two diversity elements. This significant extension of our previously described multicomponent reaction–oxidative deamination methodology is proposed to proceed through a mechanistically distinct SeO2-mediated C–N oxidation derived from an active enol of α-amino-β-ketone

  乙二醛衍生的 Ugi-叠氮化物和 Ugi 三组分反应产物的直接氧化脱氨很容易提供具有两种多样性元素的邻位三羰基化合物（α,β-二酮酰胺）和 α,β-二酮四唑。我们之前描述的多组分反应-氧化脱氨方法的这一显着扩展被提议通过机械上不同的 SeO 2介导的 C-N 氧化进行，该氧化源自 α-氨基-β-酮系统的活性烯醇，有效地进行氮杂莱利氧化. 该方法仅需两步即可从原型胺、乙二醛和异氰化物构建块访问不同的 VTC 系统。
• Chiral Calcium Phosphate Catalyzed Asymmetric Alkenylation Reaction of Arylglyoxals with 3-Vinylindoles
  作者：Xiao-Yun Li、Wen-Qiang Yuan、Sheng Tang、Yi-Wei Huang、Jia-Hui Xue、Li−Na Fu、Qi-Xiang Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00143

  日期：2017.3.3

  A highly efficient alkenylation reaction of arylglyoxals with 3-vinylindoles catalyzed by chiral calcium phosphate is described. Structurally diverse allylic alcohols bearing indole and carbonyl units are prepared in excellent yields, good diastereoselectivities, and high to excellent enantioselectivities. These products are good building blocks for the synthesis of polysubstituted chiral tetrahydrocarbozol-2-ones

  描述了由手性磷酸钙催化的芳基乙二醛与3-乙烯基吲哚的高效烯基化反应。具有优异的收率，良好的非对映选择性以及高至优异的对映选择性，制备了带有吲哚和羰基单元的结构多样的烯丙基醇。这些产物是合成多取代的手性四氢咔唑-2-酮的良好结构单元。机理研究表明，催化剂最可能的作用是活化芳基乙二醛的水合物并通过不对称配位控制立体选择性。
• Synthesis of Benzodiazepine β-Turn Mimetics by an Ugi 4CC/Staudinger/Aza-Wittig Sequence. Solving the Conformational Behavior of the Ugi 4CC Adducts
  作者：María Sañudo、María García-Valverde、Stefano Marcaccini、Jacinto J. Delgado、Josefa Rojo、Tomás Torroba

  DOI：10.1021/jo8025862

  日期：2009.3.6

  5-Oxobenzo[e][1,4]diazepine-3-carboxamides were synthesized by sequential Ugi reaction−Staudinger/aza-Wittig cyclization. The pseudopeptidic backbone of the new benzodiazepine derivatives superimposed well with type I, I′, II, and II′ β-turn motifs. The intermediate Ugi adducts were characterized as two conformers of the enol form by the correlation between 1H NMR spectra and X-ray diffraction structures

  通过顺序Ugi反应-Staudinger / aza-Wittig环化合成了5-Oxobenzo [ e ] [1,4] diazepine -3-carboxamides。新的苯二氮杂卓衍生物的假肽骨架与I，I'，II和II'型β-转角基序重叠良好。通过1 H NMR光谱与模型化合物的X射线衍射结构之间的相关性，将中间体Ugi加合物表征为烯醇形式的两个构象异构体。