N-methyl-5-phenylthiophen-3-amine | 282110-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-methyl-5-phenylthiophen-3-amine
• CAS: 282110-89-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NS
• 分子量: 189.281
• InChiKey: ZKMYYVWDOZLAQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  40.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-5-phenylthiophen-3-amine 在 silver hexafluoroantimonate 、 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 硝基甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 4-methyl-2-phenylthieno[3,2-b]pyridin-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Gold(I)-Catalyzed Intramolecular Hydrothiophenylation of N-Thiophen-3-yl Alkynylamides for Accessing Thieno[3,2-b]pyridine-5(4H)-ones: Development of F-Actin Specific Fluorescent Probes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02923
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-5-phenyl-4-isothiazolin-3-thione 在 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 65.33h， 生成 N-methyl-5-phenylthiophen-3-amine
  参考文献：
  名称：

  C-2上具有各种取代基的3-烷基氨基-5-芳基噻吩的便捷合成及反应机理的研究

  摘要：

  在乙酸汞（II）的存在下，用活性亚甲基化合物（包括β-酮酸酯，硝基甲烷，氰基乙酸，对甲苯磺酰基丙酮，4-硝基苯乙酸和4-乙基苯基乙酸）处理亚硫酰芳基烯酮S，N-缩醛。 CH（2）Cl（2）在室温下。这些反应以良好的收率得到了含有各种取代基的3-烷基氨基-5-芳基噻吩，这些取代基分别在C-2上包含烷氧羰基，硝基，氰基，对甲苯磺酰基，4-硝基苯基和二乙基膦酰基。在相同条件下，使3-甲基氨基-3-甲基硫基-1-苯基硫代丙烯与丙二酸或Meldrum酸反应，得到3-甲基氨基-5-苯基噻吩。同样地，使用各种可烯丙基环酮（例如4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮）处理3-甲基氨基-3-甲基硫基-1-苯基硫代丙烯，

  DOI：

  10.1021/jo991884b

文献信息

• Synthesis, Molecular Engineering, and Photophysical Properties of Fluorescent Thieno[3,2-<i>b</i>]pyridine-5(4<i>H</i>)-ones
  作者：Dan-Bi Sung、Bohyun Mun、Sol Park、Hyi-Seung Lee、Jihoon Lee、Yeon-Ju Lee、Hee Jae Shin、Jong Seok Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01924

  日期：2019.1.4

  fluorescent thieno[3,2-b]pyridine-5(4H)-one derivatives and their photophysical properties. These fluorophores are prepared by a series of reactions employing the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction and a regioselective aza-[3 + 3] cycloaddition of 3-aminothiophenes with α,β-unsaturated carboxylic acids. Our findings revealed that the photophysical properties are chemically tunable by an appropriate

  我们描述了一套荧光thieno [3,2 - b ]吡啶-5（4 H）-衍生物及其光物理性质的合成方法。这些荧光团是通过一系列使用铃木-宫浦交叉偶联反应和3-氨基噻吩与α，β-不饱和羧酸的区域选择性氮杂-[3 + 3]环加成反应制备的。我们的研究结果表明，光物理性质是由官能团上的噻吩并[3,2-一个合适的选择化学可调b ]吡啶5（4 ħ） -酮支架。
• NOVEL THIENO[3,2-B]PYRIDINE-5(4H)-ONE DERIVATIVE COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREOF AND USE THEREOF
  申请人：Korea Institute of Ocean Science & Technology

  公开号：US20210171539A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  The present invention relates to a novel thieno[3,2-b]pyridine-5(4H)-one derivative compound, a preparation method thereof, and a use thereof. The novel thieno[3,2-b]pyridine-5(4H)-one derivative compound according to the present invention is synthesized via an aza-[3+3] cyclization addition reaction using BOP, wherein the compound is obtained by synthesizing a 4-arylthiophen-3-amine in which aryl groups such as 4-piperidyl-C6H4, 4-pyrrolidyl-C6H4, 4-MeOC6H4, 3,4,5-(MeO)3C6H4, C6H5, 4-C6H5C6H4, and 4-F3COC6H4 are introduced via a synthesis process by a bromination reaction, a hydrolysis reaction, a decarboxylation reaction, and a Suzuki coupling reaction of methyl 3-aminothiophene carboxylate, and by synthesizing 4-arylthiophen-3-amine and mono-methyl fumarate via a formal aza-[3+3] cyclization addition reaction using BOP and conjugation. Accordingly, novel thieno[3,2-b]pyridine-5(4H)-one derivative compounds according to the present invention have fluorescence properties with a wide range of emission wavelengths and thus may be utilized in various industrial fields such as physics, chemistry, and biomedical research.

  本发明涉及一种新型噻吩[3,2-b]吡啶-5(4H)-酮衍生物化合物，其制备方法及用途。根据本发明，所述新型噻吩[3,2-b]吡啶-5(4H)-酮衍生物化合物是通过使用BOP进行一种aza-[3+3]环化加成反应合成的，其中该化合物是通过合成一种4-芳基噻吩-3-胺获得的，其中芳基基团如4-哌啶基-C6H4、4-吡咯基-C6H4、4-MeOC6H4、3,4,5-(MeO)3C6H4、C6H5、4-C6H5C6H4和4-F3COC6H4等通过溴化反应、水解反应、脱羧反应和甲基3-氨基噻吩羧酸酯的铂催化偶联反应的合成过程引入，通过使用BOP和共轭进行形式aza-[3+3]环化加成反应合成4-芳基噻吩-3-胺和单甲基富马酸。因此，根据本发明，所述新型噻吩[3,2-b]吡啶-5(4H)-酮衍生物化合物具有广泛的发射波长范围的荧光性能，因此可以应用于物理学、化学和生物医学研究等各种工业领域。
• Reactions of 3-methylamino-5-phenylthiophene with α,β-unsaturated esters and α,β-unsaturated nitriles
  作者：Jong Seok Lee、Kyongtae Kim

  DOI：10.1002/jhet.5570370222

  日期：2000.3

  ene with α,β-unsaturated esters, i.e., methyl acrylate, (E)-methyl crotonate, diethyl fumarate, diethyl maleate and ethyl propiolate, in tetrahydrofuran for several days at reflux gave 1-methyl-3,4-dihydrothieno[2,3-e]pyridin-2-ones 4 and/or 1-methylthieno[2,3-e]pyridin-2-ones 5, depending on the structure of the esters. On the other hand, the same reactions with α,β-unsaturated nitriles such as acrylonitrile

  在四氢呋喃中，用α，β-不饱和酯，即丙烯酸甲酯，（E）-巴豆酸甲酯，富马酸二乙酯，马来酸二乙酯和丙酸乙酯处理3-甲基氨基-5-苯基噻吩，回流几天，得到1-甲基- 3，4-二氢噻吩并[2，3- e ]吡啶-2-酮4和/或1-甲基噻吩并[2，3 - e ]吡啶-2-酮5，取决于酯的结构。另一方面，与α，β-不饱和腈（如丙烯腈和四氰基乙烯）的相同反应，得到相应的噻吩7和10在C-2上分别带有2-氰基乙基和1,2,2-三氰基乙烯基。在相同条件下与（Z）-1,2-二氰基乙烯的反应产生相应的带有1，2-二氰基乙烯基和1，2-二氰基-5-甲基氨基联苯的噻吩9。
• Thieno[3,2-b]pyridine-5(4H)-one derivative compound, preparation method thereof and use thereof
  申请人：Korea Institute of Ocean Science & Technology

  公开号：US11306103B2

  公开（公告）日：2022-04-19

  The present invention relates to a novel thieno[3,2-b]pyridine-5(4H)-one derivative compound, a preparation method thereof, and a use thereof. The novel thieno[3,2-b]pyridine-5(4H)-one derivative compound according to the present invention is synthesized via an aza-[3+3] cyclization addition reaction using BOP, wherein the compound is obtained by synthesizing a 4-arylthiophen-3-amine in which aryl groups such as 4-piperidyl-C6H4, 4-pyrrolidyl-C6H4, 4-MeOC6H4, 3,4,5-(MeO)3C6H4, C6H5, 4-C6H5C6H4, and 4-F3COC6H4 are introduced via a synthesis process by a bromination reaction, a hydrolysis reaction, a decarboxylation reaction, and a Suzuki coupling reaction of methyl 3-aminothiophene carboxylate, and by synthesizing 4-arylthiophen-3-amine and mono-methyl fumarate via a formal aza-[3+3] cyclization addition reaction using BOP and conjugation. Accordingly, novel thieno[3,2-b]pyridine-5(4H)-one derivative compounds according to the present invention have fluorescence properties with a wide range of emission wavelengths and thus may be utilized in various industrial fields such as physics, chemistry, and biomedical research.

  本发明涉及一种新型噻吩并[3,2-b]吡啶-5(4H)-酮衍生物化合物、其制备方法及其用途。根据本发明的新型噻吩并[3,2-b]吡啶-5(4H)-酮衍生物化合物是利用 BOP 通过氮杂-[3+3]环化加成反应合成的、其中，该化合物是通过合成 4-芳基噻吩-3-胺得到的，其中芳基如 4-哌啶基-C6H4、4-吡咯烷基-C6H4、4-MeOC6H4、3,4,5-(MeO)3C6H4、C6H5、4-C6H5C6H4、和 4-F3COC6H4 是通过 3-氨基噻吩羧酸甲酯的溴化反应、水解反应、脱羧反应和铃木偶联反应的合成过程，以及通过使用 BOP 和共轭的形式偶氮-[3+3] 环化加成反应合成 4-芳基噻吩-3-胺和富马酸单甲酯的过程引入的。因此，根据本发明的新型噻吩并[3,2-b]吡啶-5(4H)-酮衍生物化合物具有发射波长范围广的荧光特性，因此可用于各种工业领域，如物理学、化学和生物医学研究。
• A Facile and Convenient Synthesis of 3-Alkylamino-5-arylthiophenes with a Variety of Substituents at C-2 and Studies of Reaction Mechanisms
  作者：Bo Sung Kim、Kyongtae Kim

  DOI：10.1021/jo991884b

  日期：2000.6.1

  Thioaroylketene S,N-acetals were treated with active methylene compounds including beta-keto ester, nitromethane, cyanoacetic acid, p-toluenesulfonylacetone, 4-nitrophenylacetic acid, and diethyl (2-oxopropyl)phosphonate in the presence of mercury(II) acetate in CH(2)Cl(2) at room temperature. These reactions gave 3-alkylamino-5-arylthiophenes containing various substituents, which comprised, respectively

  在乙酸汞（II）的存在下，用活性亚甲基化合物（包括β-酮酸酯，硝基甲烷，氰基乙酸，对甲苯磺酰基丙酮，4-硝基苯乙酸和4-乙基苯基乙酸）处理亚硫酰芳基烯酮S，N-缩醛。 CH（2）Cl（2）在室温下。这些反应以良好的收率得到了含有各种取代基的3-烷基氨基-5-芳基噻吩，这些取代基分别在C-2上包含烷氧羰基，硝基，氰基，对甲苯磺酰基，4-硝基苯基和二乙基膦酰基。在相同条件下，使3-甲基氨基-3-甲基硫基-1-苯基硫代丙烯与丙二酸或Meldrum酸反应，得到3-甲基氨基-5-苯基噻吩。同样地，使用各种可烯丙基环酮（例如4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮）处理3-甲基氨基-3-甲基硫基-1-苯基硫代丙烯，