5-hydroxymethylhydantoin | 67337-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-hydroxymethylhydantoin
• 英文别名: 5-(hydroxymethyl)imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 67337-74-0
• 化学式: C₄H₆N₂O₃
• mdl: MFCD01076167
• 分子量: 130.103
• InChiKey: CBRIRBXLTFAPOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxymethylhydantoin 在 D-hydantoinase 1 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.6h， 生成 (2R)-2-(氨基甲酰氨基)-3-羟基丙酸
  参考文献：
  名称：

  New hydantoinases from thermophilic microorganisms — Synthesis of enantiomerically pure D-amino acids

  摘要：

  A series of 14 D-alpha-amino acids were prepared in high chemical and optical yields from the corresponding racemic hydantoins by employing two novel hydantoinases from om thermophilic microorganisms.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00157-k
• 作为产物：
  描述：

  DL-丝氨酸 在 盐酸 、 potassium cyanate 作用下， 生成 5-hydroxymethylhydantoin
  参考文献：
  名称：

  Billet, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1954, p. 812,815

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Carbocyclic Hydantocidins via Regioselective and Diastereoselective Phosphine-Catalyzed [3 + 2]-Cycloadditions to 5-Methylenehydantoins
  作者：Tien Q. Pham、Stephen G. Pyne、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1021/jo050827h

  日期：2005.8.1

  The phosphine-catalyzed [3 + 2]-cycloaddition of 5-methylenehydantoins 4 with the ylides 5, derived from addition of tributylphosphine to the 2-butynoic acid derivatives, 6a−d, gives spiro-heterocyclic products. The camphor sultam derivative 6b gives optically active products. Noteable was that the ylides derived from ethyl 2-butynoate and the 3-(2-butynoyl)-1,3-oxazolidin-2-one derivatives 6c and

  5- methylenehydantoins的膦催化的[3 + 2] -环4与叶立德5，从除了三丁基膦与2-丁炔酸衍生物，衍生6A - d，给人螺杂环产品。樟脑苏丹娜衍生物6b提供光学活性产物。值得注意的是，衍生自2-丁酸乙酯和3-（2-丁酰基）-1,3-恶唑烷-2-酮衍生物6c和6d的酰基化物给出了具有反向区域选择性的螺杂环产物。的Ñ，Ñ -dibenzylprotected环加成已转化为碳环hydantocidin和6,7- diepi -碳环hydantocidin。
• Synthesis and reactivity of 5-methylenehydantoins
  作者：José M. Fraile、Gustavo Lafuente、José A. Mayoral、Antonio Pallarés

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.034

  日期：2011.11

  derivatives, can be obtained by different synthetic routes. These compounds can undergo a large variety of reactions, such as Diels–Alder, epoxidation, methanol addition and conjugate addition reactions of different types of nucleophiles, including carbon (cyanide), nitrogen (piperidine) and sulfur (thiols, thioacetate) nucleophiles. The reactivity with electrophilic reagents, such as m-CPBA or methanol

  可以通过不同的合成途径获得5-亚甲基乙内酰脲，以及N-单-和N，N-二-保护的衍生物。这些化合物可以进行多种反应，例如不同类型亲核试剂的Diels–Alder反应，环氧化反应，甲醇加成反应和共轭加成反应，包括碳（氰化物），氮（哌啶）和硫（硫醇，硫代乙酸酯）亲核试剂。在酸性介质中，与亲电试剂（例如m- CPBA或甲醇）的反应性以及对路易斯酸促进共轭加成反应的需求表明乙内酰脲是一个较差的吸电子基团。
• FUMARATE COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF USE
  申请人：Nguyen Mark Quang

  公开号：US20160229819A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  Fumarate compounds, pharmaceutical compositions comprising the fumarate compounds, and methods of using fumarate compounds and pharmaceutical compositions for treating neurodegenerative, inflammatory, and autoimmune disorders including multiple sclerosis, psoriasis, irritable bowel disorder, ulcerative colitis, arthritis, chronic obstructive pulmonary disease, asthma, Parkinson's disease, Huntington's disease, and amyotrophic lateral sclerosis are disclosed.

  本文揭示了富马酸化合物、包含富马酸化合物的药物组合物，以及利用富马酸化合物和药物组合物治疗神经退行性、炎症性和自身免疫性疾病的方法，包括多发性硬化症、牛皮癣、肠易激综合征、溃疡性结肠炎、关节炎、慢性阻塞性肺病、哮喘、帕金森病、亨廷顿病和肌萎缩侧索硬化症。
• Nadeau; Gaudry, Canadian Journal of Research, Section B: Chemical Sciences, 1949, vol. 27, p. 421,426
  作者：Nadeau、Gaudry

  DOI：——

  日期：——
• Yokozeki, Kenzo; Kubota, Koji, Agricultural and Biological Chemistry, 1987, vol. 51, # 3, p. 721 - 728
  作者：Yokozeki, Kenzo、Kubota, Koji

  DOI：——

  日期：——

表征谱图