propargyloxy-2 salicylanilide | 66362-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: propargyloxy-2 salicylanilide
• 英文别名: o-propargyloxybenzanilide；2-(2-Propinyl)-oxy-benzanilid；N-phenyl-2-prop-2-ynyloxy-benzamide；N-phenyl-2-prop-2-ynoxybenzamide
• CAS: 66362-36-5
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: MNCKJMUKOISXEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propargyloxy-2 salicylanilide 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-phenyl-4H-thieno<3,2-c><1>benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Carbon-carbon bond formation via intramolecular cycloadditions: use of the thiocarbonyl ylide dipole in anhydro-4-hydroxythiazolium hydroxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00266a016
• 作为产物：
  描述：

  水杨酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 propargyloxy-2 salicylanilide
  参考文献：
  名称：

  6,7-二甲氧基-2- {2- [4-（1H-1,2,3-三唑-1-基）苯基]乙基} -1,2,3,4-四氢异喹啉作为P-的优良逆转剂糖蛋白介导的多药耐药性

  摘要：

  P-糖蛋白（P-gp）介导的多药耐药性（MDR）是成功进行癌症化疗的主要障碍。根据我们先前的研究，发现了17种具有6,7-二甲氧基-2- {2- [4-（1 H -1,2,3-三唑--1-基）苯基]乙基} -1,2-的新型化合物，设计并合成了3,4-四氢异喹啉支架。其中2-[（（1- {4- [2-（6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉-2（1 H）-基）乙基]苯基] -1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲氧基] -N-（对甲苯基）苯甲酰胺（化合物7 h）被确定为P-gp介导的MDR的有效调节剂，具有高效力（EC 50 = 127.5±9.1 n M），在K562 / A02细胞中逆转对阿霉素（DOX）的耐药性时，细胞毒性较低（TI> 784.3），且持续时间较长（> 24小时）。化合物7 h还增强了其他与MDR相关的细胞毒性剂（紫杉醇，长春碱和柔红霉素）的作用，增加了DOX的积累并阻止了K562

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402463

文献信息

• Construction of <i>N</i>-Heterocyclic Systems Containing a Fully Substituted Allylic Carbon by Palladium/Phosphine Catalysis
  作者：Yohei Ogiwara、Yui Suzuki、Kazuya Sato、Norio Sakai

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03127

  日期：2018.11.2

  The unique cyclization of benzamide derivatives that contain an alkyne by a Pd(0)/dialkyl(biaryl)phosphine catalytic system is reported. The reaction efficiently provides a variety of six-membered N-heterocyclic compounds that contain a fully substituted carbon center without the need for a stoichiometric additive. Mechanistic studies suggest that this unprecedented cyclization starts with the cleavage

  报道了通过Pd（0）/二烷基（联芳基）膦催化系统对含有炔烃的苯甲酰胺衍生物的独特环化作用。该反应有效地提供了多种六元N-杂环化合物，其包含完全取代的碳中心，而无需化学计量的添加剂。机理研究表明，这种空前的环化始于炔丙基C-O键的裂解，并且已确定1,3-二烯为相关中间体。
• Basenkatalysierte Cyclisierungen von 2-(2-Propinyl)oxybenzamiden
  作者：Veronica Scherrer、Martha Jackson-Mülly、Janos Zsindely、Hans Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19780610220

  日期：1978.3.8

  Base Catalysed Cyclizations of 2-(2-Propynyl)oxy-benzamide Systems

  2-（2-丙炔基）氧基-苯甲酰胺体系的碱催化环化反应
• Synthesis and biological evaluation of JL-A7 derivatives as potent ABCB1 inhibitors
  作者：Miaobo Pan、Jian Cui、Lei Jiao、Hesham Ghaleb、Chen Liao、Jiaqi Zhou、Mutta Kairuki、Haiyan Lin、Wenlong Huang、Hai Qian

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.06.015

  日期：2017.8

  (ABC) transporters (particularly ABCB1), resulting in a variety of structurally and pharmacologically unrelated drugs efflux. The multidrug resistance (MDR) phenomenon could be reversed by ABCB1 inhibitors. Now, JL-A7 as the lead compound based on a triazol-N-ethyl-tetrahydroisoquinoline scaffold, 18 compounds were designed and synthesized. Substitution in para positions yielded high activities toward

  癌症化学疗法失败通常是由于ATP结合盒（ABC）转运蛋白（尤其是ABCB1）的过表达，导致各种与结构和药理无关的药物外排。ABCB1抑制剂可以逆转多药耐药性（MDR）现象。现在，以三唑-N-乙基-四氢异喹啉骨架为基础的JL-A7作为先导化合物，设计合成了18种化合物。对位取代产生了对ABCB1的高活性。此外，化合物5可以有效地阻断ABCB1的药物外流功能并增加抗癌药物的积累，从而在MDR细胞中达到有效的治疗浓度。
• Intramolecular 1,4-dipolar cycloadditions utilizing heteroaromatic betaines
  作者：Kevin T. Potts、Maurice O. Dery

  DOI：10.1039/c39860000563

  日期：——

  hydroxide and the corresponding ethynyl derivative underwent ready thermal 1,4-dipolar cycloaddition to give a 1 : 1-cycloadduct (whose structure was determined by X-ray crystallography) in a highly regio- and stereo-selective cycloaddition and 1,3-diphenyl-2H-benzo[h]pyrano[4,3-b]pyrid-2(1H)-one, respectively; no cycloaddition was observed, however, on increasing the alkenyl chain by one carbon atom

  脱水-2-（2-烯丙氧基苯基）-3,5-二苯基-4-羟基-6-氧代-1,3-氢氧化噻嗪鎓和相应的乙炔基衍生物进行热的1,4-偶极环加成反应以形成1：1 -环加合物（其结构由X射线晶体学测定）在高度区域和立体选择性环加成反应中和1,3-二苯基-2 H-苯并[ h ]吡喃并[4,3 - b ]吡喃-2（1）H）-一；然而，在链烯基链增加一个碳原子时未观察到环加成，噻嗪鎓核重排至取代的喹诺尔-4-酮是优选的反应途径。
• Méthode simple de synthèse de la 6H-[1] benzopyranno [4,3-b] quinoléine
  作者：Par Etienne Rougeot、Henri Moskowitz、Marcel Miocque

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81930-9

  日期：1983.1

  A facile synthesis of 6H-[1] benzopyranno [4,3-b] quinoline is achieved from propargyloxysalicylanilide (yield 72 %). Reaction mechanism postulates the attack of triple bond by a nitrilium salt.

  从炔丙基氧基水杨酰苯胺（产率72％）可以轻松合成6H- [1]苯并吡喃并[4,3-b]喹啉。反应机理假定了三价氮盐对三键的攻击。