(4-methoxy-benzyl)-phenyl-carbodiimide | 197635-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-methoxy-benzyl)-phenyl-carbodiimide
• 英文别名: N-phenyl-N-(4-methoxybenzyl)carbodiimide
• CAS: 197635-71-5
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: GPMWPCNYGLKOBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxy-benzyl)-phenyl-carbodiimide 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 ethyl (2S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-(1-(4-methoxybenzyl)-2,6-dioxo-3-phenylhexahydropyrimidine-4-carboxamido)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  取代二氢乳清酸酰胺的图书馆的多组分方法。

  摘要：

  为了在温和条件下轻松合成N，N'-二取代的二氢乳清酸酰胺，实施了一种以顺序多组分反应为基础，然后进行区域选择性后环化策略的工艺。我们首次获得了29种衍生物的文库，其中包括19种Nα-取代的-N4-二氢乳清基-4-氨基苯基丙氨酸衍生物，这是促性腺激素释放激素拮抗剂Degarelix的关键残基。相应的产品是由易于获得的原料制备的，具有良好的产率和优异的收率，具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.9b00144
• 作为产物：
  描述：

  1-[(4-甲氧基苯基)甲基]-3-苯基脲 在 伯吉斯试剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到(4-methoxy-benzyl)-phenyl-carbodiimide
  参考文献：
  名称：

  通过掩蔽的碳二亚胺从缺电子的胺制备N，N'-双（芳基）胍

  摘要：

  描述了通过用三苯甲基保护的碳二亚胺将缺电子的胺烷基化来制备N，N'-双（芳基）胍。还报道了使用Burgess试剂将N-三苯甲基-N'-芳基脲脱水成相应的碳二亚胺的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01598-0

文献信息

• Multicomponent, One-Pot Sequential Synthesis of 1,3,5- and 1,3,5,5-Substituted Barbiturates
  作者：Alessandro Volonterio、Matteo Zanda

  DOI：10.1021/jo801288s

  日期：2008.10.3

  represents a general and straightforward one-pot sequential synthesis of 1,3,5-trisubstituted barbiturates in very mild conditions (organic solvent/2 N NaOH aqueous solution, 20 degrees C). Performing the reaction in the presence of an electrophile resulted in the formation of fully substituted (namely, 1,3,5,5-tetrasubstituted) barbiturates through a three-component one-pot sequential process. The latter

  碳二亚胺和丙二酸单乙酯容易反应，得到N-酰脲衍生物，可以通过添加合适的碱原位环化。该方法代表在非常温和的条件下（有机溶剂/ 2 N NaOH水溶液，20摄氏度）进行的简单直接的一锅顺序合成1,3,5-三取代的巴比妥酸盐。在亲电子试剂的存在下进行反应，通过三组分一锅法连续反应形成了完全取代的（即1,3,5,5-四取代的）巴比妥酸酯。然而，后者仅在高反应性亲电试剂例如苄基和在某些情况下是烯丙基卤的情况下发生。为了扩大该方法的范围，我们寻求开发一种用于1,3,5-三取代的巴比妥酸酯的C-烷基化的通用方法。我们发现，在无水K2CO3存在下于120℃下在CH3CN中用烷基卤处理1,3,5-三取代的巴比妥酸酯时发生C-烷基化，从而以良好的收率提供目标1,3,5,5-四取代的巴比妥酸酯。多组分工艺是通过以下三个步骤以一锅顺序方式组合完成的，即碳二亚胺与丙二酸单乙酯的缩合，所得N-酰基脲的环化以及所得1,3的C-烷基化，
• Three-Component, One-Pot Sequential Synthesis of <i>N-</i>Aryl, <i>N</i>‘-Alkyl Barbiturates
  作者：Alessandro Volonterio、Matteo Zanda

  DOI：10.1021/ol063074+

  日期：2007.3.1

  [reaction: see text] Condensation between N-alkyl, N'-aryl carbodiimides and malonic acid monoesters leads to a high-yield formation of N-acyl urea derivatives that could be cyclized to C-monosubstituted barbiturates by addition of a suitable base in a one-pot sequential fashion. In the presence of an electrophile, the last step gives rise to a one-pot, three-component sequential synthesis of fully

  [反应：见正文] N-烷基，N'-芳基碳二亚胺和丙二酸单酯之间的缩合导致N-酰基脲衍生物的高收率形成，可以通过在其中加入合适的碱将其环化为C-单取代的巴比妥酸酯。一锅顺序的方式。在亲电子试剂的存在下，最后一步导致完全取代的巴比妥酸酯的一锅三组分顺序合成。
• Three-component sequential synthesis of N,N′-disubstituted 5-arylidenedihydropyrimidine-2,4-dione
  作者：Maria Cristina Bellucci、Alessandro Volonterio

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.109

  日期：2012.8

  A three-component sequential process consisting in (1) in situ formation of carbodiimides by Staudinger reaction, (2) reaction with 2-(bromomethyl)-3-aryl-2-propenoic acids, and (3) final cyclization of the resulting N-acylurea intermediates in order to obtain the synthesis of an array of N,N′-disubstituted 5-arylidenedihydropyrimidine-2,4-dione under mild conditions is presented.

  一种三组分顺序过程，包括：（1）通过Staudinger反应原位形成碳二亚胺，（2）与2-（溴甲基）-3-芳基-2-丙酸反应，以及（3）最终环化生成的N提出了在温和条件下合成一系列N，N′-二取代的5-芳基二氢嘧啶-2，4-二酮的α-酰基脲中间体。
• Multicomponent Approach to Libraries of Substituted Dihydroorotic Acid Amides
  作者：Maria Cristina Bellucci、Alessandro Sacchetti、Alessandro Volonterio

  DOI：10.1021/acscombsci.9b00144

  日期：2019.10.14

  reaction followed by a regioselective postcyclization strategy was implemented for the facile synthesis of N,N'-disubstituted dihydroorotic acid amides under mild conditions. We obtained, for the first time, a library of 29 derivatives, encompassing 19 Nα-substituted-N4-dihydroorotyl-4-aminophenylalanine derivatives, a key residue of gonadotropin-releasing hormone antagonist Degarelix. The corresponding

  为了在温和条件下轻松合成N，N'-二取代的二氢乳清酸酰胺，实施了一种以顺序多组分反应为基础，然后进行区域选择性后环化策略的工艺。我们首次获得了29种衍生物的文库，其中包括19种Nα-取代的-N4-二氢乳清基-4-氨基苯基丙氨酸衍生物，这是促性腺激素释放激素拮抗剂Degarelix的关键残基。相应的产品是由易于获得的原料制备的，具有良好的产率和优异的收率，具有广泛的底物范围。
• Preparation of N,N′-bis(aryl)guanidines from electron deficient amines via masked carbodiimides
  作者：Mark R. Barvian、H.D. Hollis Showalter、Annette M. Doherty

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01598-0

  日期：1997.9

  Preparation of N,N′-bis(aryl)guanidines by alkylation of electron deficient amines with trityl protected carbodiimides is described. Also reported is a method for the dehydration of N-trityl-N′-aryl ureas to the corresponding carbodiimides using the Burgess reagent.

  描述了通过用三苯甲基保护的碳二亚胺将缺电子的胺烷基化来制备N，N'-双（芳基）胍。还报道了使用Burgess试剂将N-三苯甲基-N'-芳基脲脱水成相应的碳二亚胺的方法。