fumaramic acid | 2987-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: fumaramic acid
• 英文别名: (E)-4-amino-4-oxo-2-butenoic acid；(E)-4-amino-4-oxobut-2-enoic acid；Fumaramidsaeure；fumaric monoamide
• CAS: 2987-87-3
• 化学式: C₄H₅NO₃
• mdl: MFCD00025526
• 分子量: 115.089
• InChiKey: FSQQTNAZHBEJLS-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-218 °C
• 沸点：
  408.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fumaramic acid 在 乙醇 、 氨 作用下， 生成 天冬酰胺EP杂质C
  参考文献：
  名称：

  Piutti, Chemische Berichte, 1896, vol. 29, p. 2070

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  富马酸单甲酯 在 氨 、 水 作用下， 生成 fumaramic acid
  参考文献：
  名称：

  Formation of Fumaramic Acid from Asparagine in Phosphate Buffer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01510a040

文献信息

• 吡唑并嘧啶衍生物、制备方法、药物组合物及用途
  申请人：安润医药科技（苏州）有限公司

  公开号：CN106146511A

  公开（公告）日：2016-11-23

  本发明公开了吡唑并嘧啶衍生物、制备方法、药物组合物及用途。本发明提供了一种如式I所示的吡唑并嘧啶衍生物，其立体异构体、溶剂合物、药学上可接受的盐、活性代谢产物或前体药物。本发明的如式I所示的吡唑并嘧啶衍生物对布鲁顿酪氨酸激酶(Btk)具有良好的抑制活性，尤其对肿瘤细胞的生长具有良好的体内体外抑制活性，有良好的市场化前景。
• POLYFLUORINATED COMPOUNDS ACTING AS BRUTON TYROSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：He Wei

  公开号：US20160200730A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  Described herein is a novel series of multi-fluoro-substituted pyrazolopyrimidine compounds or salts thereof. These compounds are Bruton's tyrosine kinase (BTK) inhibitors. These compounds may possess better BTK inhibition selectivity and pharmacokinetic properties. Disclosed herein are the synthesis methods of these compounds. Disclosed herein are novel synthesis methods of the multi-fluoro-substituted benzophenone and substituted phenoxy benzene. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the BTK inhibitors described herein. The present invention also relates to pharmaceutical formulations comprising the compounds described herein as active ingredients. The present invention also includes the therapeutic methods by administering the BTK inhibitors and their formulations to treat and inhibit autoimmune disease, hypersensitivity disease, inflammatory diseases and cancer.

  本文描述了一种新型的多氟取代吡唑嘧啶化合物或其盐。这些化合物是布鲁顿酪氨酸激酶（BTK）抑制剂。这些化合物可能具有更好的BTK抑制选择性和药代动力学特性。本文披露了这些化合物的合成方法。本文还披露了多氟取代苯甲酮和取代苯氧基苯的新型合成方法。还披露了包括上述BTK抑制剂的药物组合物。本发明还涉及包含上述化合物作为活性成分的药物配方。本发明还包括通过给予BTK抑制剂及其配方来治疗和抑制自身免疫疾病、过敏性疾病、炎症性疾病和癌症的治疗方法。
• Design, Synthesis of New Pyrazolo[3,4-d]Pyrimidine Derivatives and In Vitro Evaluation of Antiproliferative Activity against Leukemia Cell Lines
  作者：Debasis Das、Lingzhi Xie、Jingbing Wang、Dandan Qiao、Jian Hong

  DOI：10.1134/s1068162022010046

  日期：2022.2

  Abstract A series of new pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives were designed, synthesized and evaluated against leukemia cell lines. All the compounds showed good in vitro anti-proliferative activities and some of them were 8–10 times more potent than BTK inhibitor ibrutinib. The IC50 values of promising compounds (R)-1-(3-(4-amino-3-(4-phenoxyphenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)piperidin-1-y

  摘要 设计、合成了一系列新的吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物，并针对白血病细胞系进行了评估。所有化合物均显示出良好的体外抗增殖活性，其中一些化合物的效力是 BTK 抑制剂依鲁替尼的 8-10 倍。有前景的化合物 ( R )-1-(3-(4-amino-3-(4-phenoxyphenyl)-1 H -pyrazolo[3,4- d ]pyrimidin-1-yl)piperidin-1-的 IC 50值yl)-2-bromoprop-2-en-1-one (IIc ), ( R , Z )-4-(3-(4-amino-3-(4-phenoxyphenyl)-1 H - pyrazolo[3,4 -d ]嘧啶-1-基)哌啶-1-基)-4-氧代丁-2-烯腈(IIk ) , ( R, E )-4-(3-(4-amino-3-(4-phenoxyphenyl)-1 H -pyrazilo [3,4-
• Determination of the Absolute Configurations of Microtermolides A and B
  作者：Zhantao Yang、Meiyan Ma、Chun-Hua Yang、Yuan Gao、Quan Zhang、Yue Chen

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.5b01143

  日期：2016.9.23

  Absolute configurations of the three consecutive chiral centers in the cyclic depsipeptide microtermolide A have been tentatively assigned as 2‴R, 3‴R, and 4‴R. However, on the basis of a structural comparison with vinylamycin, another depsipeptide with a unique 4-amino-2,4-pentadienolate structure, the chiral centers could also be assigned as 2‴R, 3‴R, and 4‴S. Here, the first total synthesis of microtermolide

  环状双缩肽微白蚁内酯A中三个连续的手性中心的绝对构型已暂定为2‴ R，3‴ R和4‴ R。然而，基于与乙烯霉素的结构比较，乙烯霉素是另一种具有独特的4-氨基-2,4-戊二烯酸酯结构的双缩肽，手性中心也可被指定为2‴ R，3‴ R和4‴ S。在这里，首次报道了微白蚁内酯A的首次合成，并确定了三个连续的手性中心的构型分别为2‴ R，3‴ R和4‴ S。使用类似的方法确定Microtermolide B中的类似中心为2‴ R，3‴ R和4‴ S。
• Preparation of polymers of aspartic acid and their use
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05548036A1

  公开（公告）日：1996-08-20

  Process for the preparation of polymers of aspartic acid by reacting (a) maleic anhydride and (b) ammonia and/or primary or secondary amines without diluent in the (a):(b) molar ratio of 1:0.1 to 1:3 to give monoamides of maleic acid, fumaric acid or their ammonium salts at up to 100.degree. C. and subsequent condensation of the reaction products, with or without compounds capable of cocondensation, at above 100.degree. C. and, where appropriate, hydrolysis of the condensates and use of the polymers as scale inhibitor, as dispersants for pigments and as additive to detergents and cleaners.

  以反应(a)马来酸酐和(b)氨和/或一级或二级胺制备天冬氨酸聚合物的过程，不使用稀释剂，在(a):(b)摩尔比为1:0.1至1:3的条件下，在高达100℃的条件下给予马来酸、富马酸或其铵盐的单胺，并在100℃以上的条件下对反应产物进行缩聚，可在有或无共缩聚化合物的情况下进行，然后适当地水解缩聚物并将聚合物用作阻垢剂、颜料分散剂以及添加剂到洗涤剂和清洁剂中。

表征谱图