2-(phenylcarbamoyl)phenyl dimethylcarbamate | 35410-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(phenylcarbamoyl)phenyl dimethylcarbamate
• 英文别名: [2-(phenylcarbamoyl)phenyl] N,N-dimethylcarbamate
• CAS: 35410-18-5
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃
• 分子量: 284.315
• InChiKey: YKNWSRVXXMGRCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylcarbamoyl)phenyl dimethylcarbamate 、 二苯基乙炔 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以52%的产率得到2,3,4-triphenylisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化的 C-O/N-H、C-S/N-H 和 C-CN/N-H 芳族酰胺与炔烃的环化：C-O、C-S 和 C-CN 活化

  摘要：

  在 LiO t Bu 作为碱存在下， Ni 催化的邻苯氧基取代的芳族酰胺与炔烃的反应导致 C-O/N-H 环化，形成 1( 2H )-异喹啉酮。碱的使用对于反应进行是必不可少的。即使在没有配体的情况下，在温和的反应条件（40°C）下，反应也会继续进行。芳环上的给电子基团促进反应。该反应也适用于氨基甲酸酯（C-O 键活化）、甲硫基（C-S 键活化）和氰基（C-CN 键活化）作为离去基团。

  DOI：

  10.1039/d0sc06056a
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 氯苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 2-(phenylcarbamoyl)phenyl dimethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  新的水杨酰苯胺N，N-二取代氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯的合成及生物活性

  摘要：

  新型抗菌药物的开发代表了一个前沿的研究主题。在这项研究中，通过IR，1 H NMR和13 C NMR设计，合成和表征了20个水杨酰苯胺N，N-二取代的氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯。在体外评估了该化合物作为抗结核分枝杆菌和非结核分枝杆菌（鸟分枝杆菌和堪萨斯分枝杆菌）的潜在抗菌剂。）以及八种细菌和真菌菌株。此外，我们研究了这些化合物对分枝杆菌异柠檬酸裂合酶和细胞毒性的抑制作用。对分枝杆菌的最小抑制浓度（MIC）对于硫代氨基甲酸酯为4μM，对于氨基甲酸酯为16μM。革兰氏阳性细菌，包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌MIC被0.49μM的硫代氨基甲酸酯所抑制，而革兰氏阴性细菌和大多数真菌并未表现出明显的敏感性。所有（硫代）氨基甲酸酯均以10μM的浓度轻度抑制异柠檬酸裂合酶（最高22％）。母体水杨酰苯胺的（硫代）氨基甲酰化导致细胞毒性大大降低，从而提高了选择性指数（最高可达175）。这些值表明，某些衍生物是未来研究的有吸引力的候选对象。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.05.064

文献信息

• Synthesis of Carbamates by Direct C-H Bond Activation of Formamides
  作者：Balaji D. Barve、Yang-Chang Wu、Mohamed El-Shazly、Da-Wei Chuang、Yu-Ming Chung、Yi-Hong Tsai、Shou-Fang Wu、Michal Korinek、Ying-Chi Du、Chi-Ting Hsieh、Jeh-Jeng Wang、Fang-Rong Chang

  DOI：10.1002/ejoc.201201160

  日期：2012.12

  catalysed oxidative coupling reaction of formamides with β-keto esters and 2-carbonyl-substituted phenols successfully proceeded through direct C–H bond activation of formamides. The corresponding carbamates were formed with high stereoselectivity under mild reaction conditions. This protocol was successfully applied to the synthesis of three novel halogenated carbamates and a carbaryl insecticide derivative

  铜催化甲酰胺与β-酮酯和2-羰基取代酚的氧化偶联反应通过甲酰胺的直接C-H键活化成功进行。在温和的反应条件下以高立体选择性形成相应的氨基甲酸酯。该协议已成功应用于三种新型卤代氨基甲酸酯和甲萘威杀虫剂衍生物的合成。我们的结果建议使用 6.0 当量。TBHP 对于此类反应至关重要。
• Copper-Catalyzed Oxidative CO Coupling by Direct CH Bond Activation of Formamides: Synthesis of Enol Carbamates and 2-Carbonyl-Substituted Phenol Carbamates
  作者：G. Sathish Kumar、C. Uma Maheswari、R. Arun Kumar、M. Lakshmi Kantam、K. Rajender Reddy

  DOI：10.1002/anie.201105020

  日期：2011.12.2

  Formamide CH bond activation has been achieved under oxidative conditions, using a copper catalyst and tert‐butyl hydroperoxide (TBHP) as the external oxidant (see scheme). This oxidative coupling of a range of dialkyl formamides provides an easy, phosgene‐free route for the selective synthesis of Z‐enol carbamates and 2‐carbonyl‐substituted phenol carbamates in high yields.

  使用铜催化剂和叔丁基氢过氧化物（TBHP）作为外部氧化剂，可以在氧化条件下实现甲酰胺CH键的活化（参见方案）。多种二烷基甲酰胺的这种氧化偶联为高产率地选择性合成Z-烯醇氨基甲酸酯和2-羰基取代的苯甲酸氨基甲酸酯提供了一种简单，无光气的途径。
• Nickel-catalyzed C–O/N–H, C–S/N–H, and C–CN/N–H annulation of aromatic amides with alkynes: C–O, C–S, and C–CN activation
  作者：Yasuaki Iyori、Rina Ueno、Aoi Morishige、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/d0sc06056a

  日期：——

  The Ni-catalyzed reaction of ortho-phenoxy-substituted aromatic amides with alkynes in the presence of LiOtBu as a base results in C–O/N–H annulation with the formation of 1(2H)-isoquinolinones. The use of a base is essential for the reaction to proceed. The reaction proceeds, even in the absence of a ligand, and under mild reaction conditions (40 °C). An electron-donating group on the aromatic ring

  在 LiO t Bu 作为碱存在下， Ni 催化的邻苯氧基取代的芳族酰胺与炔烃的反应导致 C-O/N-H 环化，形成 1( 2H )-异喹啉酮。碱的使用对于反应进行是必不可少的。即使在没有配体的情况下，在温和的反应条件（40°C）下，反应也会继续进行。芳环上的给电子基团促进反应。该反应也适用于氨基甲酸酯（C-O 键活化）、甲硫基（C-S 键活化）和氰基（C-CN 键活化）作为离去基团。
• Synthesis and biological activity of new salicylanilide N,N-disubstituted carbamates and thiocarbamates
  作者：Martin Krátký、Marie Volková、Eva Novotná、František Trejtnar、Jiřina Stolaříková、Jarmila Vinšová

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.05.064

  日期：2014.8

  The development of novel antimicrobial drugs represents a cutting edge research topic. In this study, 20 salicylanilide N,N-disubstituted carbamates and thiocarbamates were designed, synthesised and characterised by IR, 1H NMR and 13C NMR. The compounds were evaluated in vitro as potential antimicrobial agents against Mycobacterium tuberculosis and nontuberculous mycobacteria (Mycobacterium avium and

  新型抗菌药物的开发代表了一个前沿的研究主题。在这项研究中，通过IR，1 H NMR和13 C NMR设计，合成和表征了20个水杨酰苯胺N，N-二取代的氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯。在体外评估了该化合物作为抗结核分枝杆菌和非结核分枝杆菌（鸟分枝杆菌和堪萨斯分枝杆菌）的潜在抗菌剂。）以及八种细菌和真菌菌株。此外，我们研究了这些化合物对分枝杆菌异柠檬酸裂合酶和细胞毒性的抑制作用。对分枝杆菌的最小抑制浓度（MIC）对于硫代氨基甲酸酯为4μM，对于氨基甲酸酯为16μM。革兰氏阳性细菌，包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌MIC被0.49μM的硫代氨基甲酸酯所抑制，而革兰氏阴性细菌和大多数真菌并未表现出明显的敏感性。所有（硫代）氨基甲酸酯均以10μM的浓度轻度抑制异柠檬酸裂合酶（最高22％）。母体水杨酰苯胺的（硫代）氨基甲酰化导致细胞毒性大大降低，从而提高了选择性指数（最高可达175）。这些值表明，某些衍生物是未来研究的有吸引力的候选对象。