3-chloro-2-isothiocyanatocarbonylbenzothiophene | 88439-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-chloro-2-isothiocyanatocarbonylbenzothiophene
• 英文别名: 3-Chloro-1-benzothiophene-2-carbonyl isothiocyanate
• CAS: 88439-43-4
• 化学式: C₁₀H₄ClNOS₂
• 分子量: 253.733
• InChiKey: IFUXOOCHQOFXDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93.5 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  408.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-2-isothiocyanatocarbonylbenzothiophene 以 环己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-氯苯并[b]噻吩-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Kutschy, Peter; Imrich, Jan; Bernat, Juraj, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1986, vol. 51, # 12, p. 2839 - 2847

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-苯基丙酸 在 氯化亚砜 、 N-benzyl-N-methylmorpholinium chloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-chloro-2-isothiocyanatocarbonylbenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  由不饱和化合物的阴离子芳基化产物合成杂环。7.苯并[b]噻吩衍生物的合成中丙烯酸的卤代芳基化反应及其酯

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1026190103546

文献信息

• Utility of 3-Chlorobenzothiophene-2-Carbonylisothiocyanate for the Synthesis of Some Novel Biheterocycles of Expected Biological Activity
  作者：Gadada Naganagowda、Basavaraj Padmashali

  DOI：10.1080/10426500903055196

  日期：2010.6.30

  the newly synthesized compounds were elucidated on the basis of IR, 1H NMR, and mass spectral data of the compounds, and they have been screened for antimicrobial, analgesic, and anti-inflammatory activities. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements to view the free supplemental file.

  3-氯苯并噻吩-2-羰基异硫氰酸酯2对含氮亲核试剂如伯胺、取代肼、芳基肼、甘氨酸、邻氨基苯甲酸的行为；硫亲核试剂如巯基乙酸；和氧亲核试剂如取代酚已被研究，发现它通过异硫氰酸酯杂环化进行，以提供除苯并[b]噻吩核外还含有硫脲、三唑、恶唑、噻唑和苯并恶唑核的非稠合杂环化合物。根据化合物的红外、1H 核磁共振和质谱数据阐明了新合成化合物的结构，并筛选了它们的抗菌、镇痛和抗炎活性。补充材料可用于本文。去出版商'
• [3,3]- Versus [1,3]-Sigmatropic Rearrangement of O-Substituted Allyl N-Acylmonothiocarbamates
  作者：Vlastimír Ficeri、Peter Kutschy、Milan Dzurilla、Ján Imrich

  DOI：10.1135/cccc19942650

  日期：——

  Substituted allylic alcohols (2-buten-1-ol, 1-buten-3-ol, cinnamyl alcohol and 3-methyl-2-buten-1-ol) react with acyl isothiocyanates (4-chlorobenzoyl, 2,6-difluorobenzoyl, 3-phenylpropenoyl, 2-thienocarbonyl, 3-chloro-2-thienocarbonyl and 3-chloro-2-benzo[b]thienocarbonyl isothiocyanate) with the formation of highly reactive O-substituted allyl N-acylmonothiocarbamates, which either spontaneously or by heating in boiling benzene undergo [3,3]-sigmatropic rearrangement to S-substituted allyl N-acylmonothiocarbamates. The structure of S-esters with isomerized allylic group affords the unequivocal evidence of the [3,3]-sigmatropic route of studied rearrangement. Further heating of [3,3]-rearranged N-(4-chlorobenzoyl)monothiocarbamates results in the [1,3]-sigmatropic shift of monothiocarbamate group. Using arylalkyl alcohols with the allylic double bond inserted into an aromatic system the obtained O-esters either do not undergo any rearrangement (benzyl alcohol) or undergo [1,3]-sigmatropic rearrangement (2- and 3-furylmethanol and 1-(2-furyl)ethanol) to the corresponding S-esters. For explanation of this reaction the tandem of [3,3]- and [1,3]-sigmatropic rearrangements is suggested.

  取代的烯丙醇（2-丁烯-1-醇，1-丁烯-3-醇，肉桂醇和3-甲基-2-丁烯-1-醇）与酰基异硫氰酸酯（4-氯苯甲酰，2,6-二氟苯甲酰，3-苯基丙烯酰，2-噻吩羰基，3-氯-2-噻吩羰基和3-氯-2-苯[b]噻吩羰基异硫氰酸酯）反应，形成高度活性的O-取代的烯丙基N-酰基单硫代氨基甲酸酯，这些产物会自发地或通过在沸腾的苯中加热而发生[3,3]-sigma转位重排，形成S-取代的烯丙基N-酰基单硫代氨基甲酸酯。异构化烯丙基基团的S-酯结构提供了研究重排的[3,3]-sigma路径的确凿证据。进一步加热[3,3]-重排的N-(4-氯苯甲酰)单硫代氨基甲酸酯会导致单硫代氨基甲酸酯基团的[1,3]-sigma转位。使用含有插入芳香环的烯丙双键的芳基烷基醇，所得的O-酯要么不发生任何重排（苄醇），要么发生[1,3]-sigma重排（2-和3-呋喃甲醇和1-(2-呋喃基)乙醇）形成相应的S-酯。为了解释这种反应，提出了[3,3]-和[1,3]-sigma转位重排的串联反应。
• Kutschy, Peter; Imrich, Jan; Bernat, Juraj, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1986, vol. 51, # 9, p. 2002 - 2012
  作者：Kutschy, Peter、Imrich, Jan、Bernat, Juraj、Kristian, Pavol、Fedorikova, Iveta

  DOI：——

  日期：——
• Kutschy, Peter; Dzurilla, Milan; Koscik, Dusan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 7, p. 1764 - 1772
  作者：Kutschy, Peter、Dzurilla, Milan、Koscik, Dusan、Kristian, Pavol

  DOI：——

  日期：——
• Convenient Photochemical Synthesis of 2-Substituted-4<i>H</i>-benzo[4,5]thieno[2,3-<i>e</i>]-1,3-thiazin-4-ones
  作者：Peter Kutschy、Ján Imrich、Juraj Bernát

  DOI：10.1055/s-1983-30575

  日期：——