2-(3-nitrobenzylidene)hydrazinecarbothioamide | 5706-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-nitrobenzylidene)hydrazinecarbothioamide
• 英文别名: 3-Nitro-benzaldehyd-thiosemicarbazon；{[(3-Nitrophenyl)methylidene]amino}thiourea；[(3-nitrophenyl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 5706-76-3
• 化学式: C₈H₈N₄O₂S
• mdl: MFCD00517418
• 分子量: 224.243
• InChiKey: LLRJOBJZEOGDLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-220 °C
• 沸点：
  397.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-nitrobenzylidene)hydrazinecarbothioamide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(3-nitro-phenyl)-[1,3,4]thiadiazol-2-ylamine; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and mass-spectrometric study of 2-amino- and 2-chloro-5-aryl-1,3,4-thiadiazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00473498
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 氨基硫脲 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-(3-nitrobenzylidene)hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  PhI 催化的分子内氧化偶联合成 2-氨基-1,3,4-噻二唑

  摘要：

  摘要 开发了一种利用原位生成的高价碘（III）试剂，通过氨基硫脲的分子内氧化偶联合成噻二唑衍生物的高效方法。该协议可以顺利进行，并以中等至优异的收率提供各种噻二唑衍生物。图形摘要一种高效的合成噻二唑衍生物的方法通过 PhI 催化分子内氧化偶联氨基硫脲。

  DOI：

  10.1007/s10562-018-2541-y

文献信息

• Structure–activity relationship study of thiosemicarbazones on an African trypanosome: Trypanosoma brucei brucei
  作者：Houssou Raymond Fatondji、Salomé Kpoviessi、Fernand Gbaguidi、Joanne Bero、Veronique Hannaert、Joëlle Quetin-Leclercq、Jacques Poupaert、Mansourou Moudachirou、Georges Coffi Accrombessi

  DOI：10.1007/s00044-012-0208-6

  日期：2013.5

  structures. This study that was done using acetophenone thiosemicarbazone (1) as basic model, showed that: (a) the presence of lipophilic substituents in para position on benzene ring, (b) substitution of benzene ring and (c) substitution of hydrogen of thioamide function by a phenyl, strongly influence trypanocidal activity. The various modifications to basic structure (1) allowed the synthesis of 1-(4-chlorophenyl)

  探索非洲锥虫缩氨基硫脲的结构-活性关系：布氏锥虫布氏，一系列的35缩氨基硫脲（1 - 35）已被合成和表征可以通过1 H NMR，13 C NMR，和FT-IR光谱。使用“ Lilit alamar blue”方法测试所有化合物的杀锥虫活性。考虑到它们的结构，比较了硫半脲的锥虫杀菌能力。该研究结果表明，使用苯乙酮缩氨基硫脲进行（1）作为基本模型，表明：（a）中的亲脂性的取代基的存在对在苯环上的位置，（b）苯环的取代和（c）硫代酰胺官能团的氢被苯基取代，强烈影响锥虫活性。对基本结构（1）的各种修饰允许合成1-（4-氯苯基）亚乙基-4-苯基-硫代氨基脲（34）。该化合物具有3.97μM的锥虫杀灭活性，是该系列中最活跃的。
• Synthesis and evaluation of the trypanocidal activity of a series of 1,3,4-thiadiazoles derivatives of R-(+)-limonene benzaldehyde-thiosemicarbazones
  作者：Solange C. Martins、Vânia C. Desoti、Danielle Lazarin-Bidóia、Fábio Vandresen、Cleuza C. da Silva、Tania Ueda-Nakamura、Sueli de O. Silva、Celso V. Nakamura

  DOI：10.1007/s00044-016-1561-7

  日期：2016.6

  selectivity indexes. The vast majority of the monoterpene derivatives, substituted by R-(+)-limonene, presented better anti-T. cruzi activity than the non-substituted compounds. Regarding the cytotoxic profile, the compounds without the monoterpene R-(+)-limonene were, in general, less toxic. The present findings indicate that the 1,3,4-thiadiazoles derivatives of R-limonene have potential trypanocidal activity

  在这项研究中，我们合成了一系列R -（+）-mon烯苯甲醛-硫代半咔唑酮（2a - k）的1,3,4-噻二唑衍生物。我们还确定了LLCMK 2细胞的细胞毒性以及克氏锥虫，这些合成化合物以及一系列不含单萜R -（+）-柠檬烯（4a的1,3,4-噻二唑– k）。1,3,4-噻二唑化合物显示出显着的锥虫杀灭活性和高选择性指数。被R -（+）-柠檬烯取代的绝大多数单萜衍生物表现出更好的抗T.活性高于非取代化合物。关于细胞毒性特征，通常不含单萜R -（+）-柠檬烯的化合物毒性较小。目前的发现表明，R-柠檬烯的1,3,4-噻二唑衍生物具有潜在的锥虫杀虫活性，因此有必要进行进一步的研究以更好地了解这些物质对克氏锥虫的作用机理。
• 苄亚肼基噻唑基甲基喹啉酮衍生物及其作为 抗癌药的应用
  申请人：湖南大学

  公开号：CN105541827B

  公开（公告）日：2018-01-19

  本发明公开了一类结构式Ⅰ所示的苄亚肼基噻唑基甲基喹啉酮衍生物及其药学上可接受的盐：苄亚肼基噻唑基甲基喹啉酮衍生物及其药学上可接受的盐以及药物组合物在制备抗癌药中的应用。
• Cytotoxicity of New 5-Phenyl-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazole Analogues
  作者：Mohammad Sayed Alam、Lijun Liu、Dong Ung Lee

  DOI：10.1248/cpb.59.1413

  日期：——

  A series of 5-phenyl-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazoles were synthesized and their cytotoxicity was examined against four human cancer cell lines, e.g. lung cancer (A549), ovarian cancer (SK-OV-3), skin cancer (SK-MEL-2), and colon cancer (HCT15). The title compounds were synthesized by condensation of thiosemicarbazide with substituted benzaldehydes, followed by cyclization with acetic anhydrides in good yields. Most of the compounds exhibited significant suppressive activity against the growth of all of the cancer cell lines. The 4-hydroxy analogue of 5-phenyl-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazole (2h) was most active in the inhibition of growth of the SK-MEL-2 cell line, with an IC50 value of 4.27 μg/ml; followed by compound 2a (IC50 5.16 μg/ml). The compounds 2j, 2h, and 2b, bearing 3-methoxy-4-hydroxy-, 4-hydroxy- and 4-methyl substituents in the C-5 phenyl ring respectively, exhibited the highest activity against the SK-OV-3 (IC50 7.35 μg/ml), HCT15 (IC50 8.25 μg/ml) and A549 (IC50 9.40 μg/ml) cell lines, respectively. A structure–activity relationship study revealed that an optimal electron density on the C-5 phenyl ring of 1,3,4-thiadiazoles is crucial for their cytotoxic activity against the human cancer cell lines used in the present study.

  一系列5-苯基-4,5-二氢-1,3,4-噻二唑被合成并对四种人癌细胞系（例如肺癌(A549)、卵巢癌(SK-OV-3)、皮肤癌(SK-MEL-2)和结肠癌(HCT15)）进行了细胞毒性测试。标题化合物通过硫脲与取代苯甲醛的缩合反应合成，随后用乙酸酐环化得到良好产率。大多数化合物对所有癌细胞系的生长表现出显著抑制活性。5-苯基-4,5-二氢-1,3,4-噻二唑的4-羟基类似物(2h)在抑制SK-MEL-2细胞生长方面活性最高，IC50值为4.27 μg/ml；其次是化合物2a（IC50 5.16 μg/ml）。化合物2j、2h和2b分别在C-5苯环上具有3-甲氧基-4-羟基、4-羟基和4-甲基取代基，它们对SK-OV-3（IC50 7.35 μg/ml）、HCT15（IC50 8.25 μg/ml）和A549（IC50 9.40 μg/ml）细胞系表现出最高活性。结构-活性关系研究揭示，1,3,4-噻二唑C-5苯环上的最佳电子密度对本研究中使用的人癌细胞系的细胞毒性活性至关重要。
• Synthesis and antimicrobial evaluation of novel 3-(arylideneamino)-3a,8a-dihydroxy-1,3,3a,8a-tetrahydroindeno[1,2-<i>d</i>]imidazole-2,8-diones and their 2-thioxo analogues
  作者：Yeshwinder Saini、Rajni Khajuria、Ramneet Kaur、Sanjana Kaul、Tanwi Sharma、Suruchi Gupta、Vivek K. Gupta、Rajni Kant、Kamal K. Kapoor

  DOI：10.1080/00397911.2017.1316407

  日期：2017.6.18

  ABSTRACT The preparation of some novel 3-(arylideneamino)-3a,8a-dihydroxy-1,3,3a,8a-tetrahydroindeno[1,2-d]imidazole-2,8-diones 8(i–xiv) and 3-(arylideneamino)-3a,8a-dihydroxy-2-thioxo-1,3,3a,8a-tetrahydroindeno[1,2-d]imidazol-8(2H)-ones 9(i–xiv) have been reported through one-pot catalyst-free reaction of aldehydes, semicarbazide hydrochloride/thiosemicarbazide with ninhydrin. All the synthesized

  摘要 一些新型 3-(亚芳基氨基)-3a,8a-dihydroxy-1,3,3a,8a-四氢茚并[1,2-d]咪唑-2,8-二酮 8(i-xiv) 和 3-的制备(arylideneamino)-3a,8a-dihydroxy-2-thioxo-1,3,3a,8a-tetrahydroindeno[1,2-d]imidazol-8(2H)-ones 9(i-xiv) 已通过一个-醛、氨基脲盐酸盐/氨基硫脲与茚三酮的无催化剂反应。所有合成的化合物都经过了抗微生物活性的筛选，其中一些被观察到具有广谱抗菌潜力以及对真菌病原体的显着拮抗潜力。图形概要