methyl N-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)-anthranilate | 853995-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl N-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)-anthranilate
• 英文别名: methyl N-(4-chloro-4H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)anthranilate；methyl N-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)anthranilate
• CAS: 853995-64-9
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂O₂S₂
• 分子量: 286.763
• InChiKey: HLBCMPGFJBFSRG-XFXZXTDPSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  51.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)-anthranilate 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以5%的产率得到methyl N-(cyanothioformyl)anthranilate
  参考文献：
  名称：

  Besson, Thierry; Emayan, Kumaraswamy; Rees, Charles W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 17, p. 2097 - 2102

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯-1,2,3-二噻唑氯化物 、 邻氨基苯甲酸甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到methyl N-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)-anthranilate
  参考文献：
  名称：

  快速方便地合成新型1-imino-2,3-dihydro-1 H -pyrazino [2,1，-b ] quinazolin-5-ones

  摘要：

  探索合成具有喹唑啉部分的治疗剂的原始方法，我们发现可以通过化学反应快速，轻松地获得新型3,4-二氢-2 H-吡嗪并[2,1，-b ]喹唑啉（3）。 4,5-二氯-1,2,3-二噻唑鎓盐（1）。描述了我们对该反应的合成方法，其目的是获得对这种很少描述的吡嗪并[2,1，-b ]喹唑啉骨架的良好控制通道。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.095

文献信息

• 3,1-Benzoxazin-4-ones, 3,1-benzothiazin-4-ones and N-arylcyanothioformamides
  作者：Thierry Besson、Kumaraswamy Emayan、Charles W. Rees

  DOI：10.1039/c39950001419

  日期：——

  Anthranilic acid and 4,5-dichloro-1,2,3-dithiazolium chloride 1 give the delicate dithiazoloimino carboxylic acid 8 which on mild thermolysis gives 2-cyano-3,1-benzoxazin-4-one 6 and with triphenylphosphine gives 2-cyano-3,1-benzothiazin-4-one 7, both quantitatively; in general N-aryliminodithiazoles 2 with triphenylphosphine give the corresponding cyanothioformanilides 3, providing a route to these compounds from anilines in two mild steps.

  氨基苯甲酸和4,5-二氯-1,2,3-二噻唑鎓盐1反应生成精细的二噻唑亚氨基羧酸8，该化合物在温和热解后生成2-氰基-3,1-苯并噁唑啉-4-酮6，与三苯基膦反应生成2-氰基-3,1-苯并噻唑啉-4-酮7，均为定量产物；一般来说，N-芳基亚氨基二噻唑类化合物2与三苯基膦反应生成相应的氰基噻唑酰胺3，为从苯胺合成这些化合物提供了两步温和反应的途径。
• A short synthesis of quinazolinocarboline alkaloids rutaecarpine, hortiacine, euxylophoricine A and euxylophoricine D from methyl N-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)anthranilates
  作者：Pramod K. Mohanta、Kyongtae Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00711-6

  日期：2002.5

  nthranilates with tryptamine at room temperature produced 2-cyano-3-[2-(indol-3-yl)ethyl]-4(3H)-quinazolinones, which underwent cyclization on heating with TFAA/HCl(g) to afford quinazolinocarboline alkaloids rutaecarpine (1a), hortiacine (1b), euxylophoricine A (1c) and euxylophoricine D (1d) in excellent yields.

  甲基的反应ñ - （4-氯-5- ħ -1,2,3- dithiazol -5-亚基）与邻氨基苯甲酸的色胺在室温下，得到2-氰基-3- [2-（吲哚-3-基）乙基] -4（3 H）-喹唑啉酮，与TFAA / HCl（g）加热后进行环化反应，以极好的收率得到喹唑啉羰基碱类生物碱芸香芸香碱（1a），何丁香碱（1b），正丁香碱A（1c）和正丁香碱D（1d）。
• A facile synthesis of 3-substituted 2-cyanoquinazolin-4(3<i>H</i>)-ones and 3-alkyl-2-cyanothieno[3,2-<i>d</i>]pyrimidin-4(3<i>H</i>)-ones<i>via</i>1,2,3-dithiazoles
  作者：Hyi-Seung Lee、Yong-Goo Chang、Kyongtae Kim

  DOI：10.1002/jhet.5570350327

  日期：1998.5

  displaced by various nucleophiles to give 2-substituted quinazolinones 11–19, which indicates that compounds 5 can be utilized as starting materials for the synthesis of new 2-substituted quinazolines. Similarly 3-alkyl-2-cyanomieno[3,2,-d]pyrimidin-4(3H)-ones 22 were prepared from methyl 3-[N-(4-chloro-5H-1,2,3-dimiazol-5-ylidene)]-2-thiophencarboxylate (21) in moderate to good yields.

  邻氨基苯甲酸甲酯与4,5-二氯-1,2,3- dithiazolium酰氯（阿佩尔氏盐）在室温下的二氯甲烷吡啶（2个当量）的存在下反应，得到甲基ñ - （4-氯-5- ħ - 1,2,3- dithiazol -5-亚基）邻氨基苯甲酸（3A）（50％产率），其与空间位较少反应阻的伯烷基胺，得到直接3-烷基-2- cyanoquinazolin-4（3 ħ） -酮5中中等至良好的产量。与叔丁胺，N-（2-甲氧基羰基苯基）亚氨基氰甲基N-（叔丁基）二硫化物7和2-（N-氰基硫代甲酰氨基）邻氨基苯甲酸甲酯（分离得到的8）的产率分别为33％和59％。喹唑啉5a（R = CH 3）的氰基很容易被各种亲核试剂取代，得到2-取代的喹唑啉酮11-19，这表明化合物5可用作合成新的2-取代的喹唑啉的原料。同样3-烷基-2- cyanomieno [3,2， - d ]嘧啶-4（3 H ^） -酮22，从甲基3-制备[
• Efficient synthesis of novel pentacyclic 6,7-dihydro-5a,7a,13,14-tetraaza-pentaphene-5,8-diones
  作者：Maria de Fatima Pereira、Laurent Picot、Jean Guillon、Jean-Michel Léger、Christian Jarry、Valérie Thiéry、Thierry Besson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.133

  日期：2005.5

  The convenient synthesis of novel tetraaza-pentaphene-5,8-diones (3) is described, in two steps, from anthranilic acid derivatives, via a microwave-assisted Niementowski reaction. A short evaluation of the antiproliferative activity of these new pentacyclic heterocycles was realised.

  分两步描述了通过微波辅助的Niementowski反应由邻氨基苯甲酸衍生物方便地合成新型四氮杂-五苯酮-5,8-二酮（3）。对这些新的五环杂环的抗增殖活性进行了简短评估。
• Synthesis of 3-Aryl-3,4-dihydro-4-hydroxy-4-phenylquinazoline-2-carbonitrile via 2-(Benzoyl)arylimino-4-chloro-5<i>H</i>-1,2,3-dithiazoles
  作者：Kyongtae Kim、Yong-Goo Chang

  DOI：10.1055/s-2002-33520

  日期：——

  quinazolin-4-ones 2 bearing an aryl group at position 3 inmoderate yields. Similarly 4-hydroxy-4-phenylquinazolines 6 bearing an aryl group at position 3 were prepared in good to moderate yields from 2-[N-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)(benzophenones, 5, TiCl 4 , and arylamines under the same conditions. The 1 H NMR spectra of 6 in CDCl 3 indicate that the compounds exist as an equilibrium mixture

  在室温下在 CH 2 Cl 2 中用 TiCl 4 (1.5 当量)处理 N-(4-氯-5H-1,2,3-二噻唑-5-亚基)邻氨基苯甲酸甲酯 1，然后加入芳胺，得到喹唑啉-在3位带有芳基的4-ones 2 产率中等。类似地，从 2-[N-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)(二苯甲酮) 以良好至中等产率制备在 3 位带有芳基的 4-羟基-4-苯基喹唑啉 6 、5、TiCl 4 和芳胺在相同条件下。CDCl 3 中6的1 H NMR谱表明该化合物以6和相应的开环化合物N-(2-苯甲酰芳基)-的平衡混合物形式存在2-氰基脒 7. 然而，考虑到 IR 光谱显示没有对应于羰基吸收的峰，可以设想化合物 6 作为单一化合物以固态存在。