N-(2,6-difluorophenyl)-2-oxopropanamide | 1158519-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,6-difluorophenyl)-2-oxopropanamide
• CAS: 1158519-13-1
• 化学式: C₉H₇F₂NO₂
• 分子量: 199.157
• InChiKey: SZAKNXGYDXEERR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,6-difluorophenyl)-2-oxopropanamide 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种烷基酮酰胺和其肟酰胺类化合物及其制 备与应用

  摘要：

  本发明涉及一种烷基酮酰胺和其肟酰胺类化合物及其制备与应用。本发明提供的一种烷基酮酰胺类化合物及其衍生物可以应用在金属钯催化的C‑H键氟化反应中，可以获得较佳的反应收率、区域选择性，并且一些天然产物也可以应用该方法引入氟原子，进行底物的后期修饰，极大地提高了此类反应的应用价值。

  公开号：

  CN109134306B
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(2,6-difluorophenyl)-2-methylbut-2-enamide 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到N-(2,6-difluorophenyl)-2-oxopropanamide
  参考文献：
  名称：

  与α-酮酰胺衍生的酮亚胺的高度对映选择性Pictet-Spengler反应：进入异常类的α-氨基季铵盐的途径

  摘要：

  “夸”的故事？ N-芳基酰胺是氯硅烷路易斯酸的有效导向/活化基团。这方面已被用于开发第一种简单而通用的方法，用于衍生自α-酮酰胺的酮亚胺的高对映选择性Pictet-Spengler反应，从而生成季α-氨基酸衍生物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200806110

文献信息

• Highly Enantioselective Pictet-Spengler Reactions with α-Ketoamide-Derived Ketimines: Access to an Unusual Class of Quaternary α-Amino Amides
  作者：Farhan R. Bou-Hamdan、James L. Leighton

  DOI：10.1002/anie.200806110

  日期：2009.3.16

  story? N‐Aryl amides are effective directing/activating groups for chlorosilane Lewis acids. This aspect has been exploited for the development of the first simple and general method for the highly enantioselective Pictet–Spengler reaction of ketimines derived from α‐ketoamides leading to quaternary α‐amino acid derivatives (see scheme).

  “夸”的故事？ N-芳基酰胺是氯硅烷路易斯酸的有效导向/活化基团。这方面已被用于开发第一种简单而通用的方法，用于衍生自α-酮酰胺的酮亚胺的高对映选择性Pictet-Spengler反应，从而生成季α-氨基酸衍生物（参见方案）。
• 一种烷基酮酰胺和其肟酰胺类化合物及其制 备与应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109134306B

  公开（公告）日：2021-02-26

  本发明涉及一种烷基酮酰胺和其肟酰胺类化合物及其制备与应用。本发明提供的一种烷基酮酰胺类化合物及其衍生物可以应用在金属钯催化的C‑H键氟化反应中，可以获得较佳的反应收率、区域选择性，并且一些天然产物也可以应用该方法引入氟原子，进行底物的后期修饰，极大地提高了此类反应的应用价值。