3-tosylpropanenitrile | 10154-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-tosylpropanenitrile
• 英文别名: 3-(Toluene-4-sulfonyl)-propionitrile；3-(4-methylphenyl)sulfonylpropanenitrile
• CAS: 10154-80-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂S
• mdl: MFCD00222076
• 分子量: 209.269
• InChiKey: UUALZLNCEFPJNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93.5-94 °C
• 沸点：
  428.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tosylpropanenitrile 在 硫酸 作用下， 生成 3-(甲苯-4-磺酰基)-丙酸
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Mercaptans with Acrylic and Methacrylic Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01202a024
• 作为产物：
  描述：

  2-cyanoethyl p-tolyl sulfide 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-tosylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Mercaptans with Acrylic and Methacrylic Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01202a024

文献信息

• Catalyst-free synthesis of 3-sulfone nitrile from sulfonyl hydrazides and acrylonitrile in water
  作者：Wei Li、Lingfeng Gao、Wenyun Zhuge、Xu Sun、Gengxiu Zheng

  DOI：10.1039/c7ob01558e

  日期：——

  A novel catalyst-free sulfonation reaction for synthesizing 3-sulfone nitrile compounds from sulfonyl hydrazides and acrylonitriles in water, without any metal catalyst, ligand or organic solvent, was demonstrated. This catalyst-free protocol provides a new synthetic method for the construction of 3-sulfone nitrile compounds with excellent yields. The D2O experiment adequately proved that the catalyst-free

  展示了一种新型的无催化剂磺化反应，该反应无需任何金属催化剂，配体或有机溶剂即可从水中的磺酰肼和丙烯腈合成3-砜腈化合物。该无催化剂方案为3-砜腈化合物的优异产率提供了一种新的合成方法。D 2 O实验充分证明了无催化剂的磺化反应是通过迈克尔加成机理发生的，并且3-砜腈的氢来自水。
• Michael Addition of<i>p</i>-Styrenesulfinate to Acrylic Compounds
  作者：Hiroyoshi Kamogawa、Hiroyuki Kusaka、Masato Nanasawa

  DOI：10.1246/bcsj.53.3379

  日期：1980.11

  Acrylic compounds CH2=CHX, where X represents -COOH, –CONH2, –CN, and –COOCH2CH2OH, were converted into the corresponding 3-(p-vinylphenylsulfonyl)- and 3-(p-tolylsulfonyl)propionic acids and their derivatives by the Michael addition with p-styrene- and p-toluenesulfinates, respectively, in the presence of acid as proton source.

  在酸作为质子源的存在下，通过与对苯乙烯磺酸盐和对甲苯磺亚胺分别进行迈克尔加成反应，将丙烯酸类化合物CH2=CHX（其中X代表-COOH、-CONH2、-CN和-COOCH2CH2OH）转化为相应的3-(对乙烯基苯磺酰基)和3-(对甲苯磺酰基)丙酸及其衍生物。
• 一种3-砜基腈类化合物的合成方法
  申请人：济南大学

  公开号：CN106432003A

  公开（公告）日：2017-02-22

  本发明公开了一种3‑砜基腈类化合物的合成方法，以取代磺酰肼和丙烯腈类化合物为原料，在水中加热反应即得到3‑砜基腈类化合物，反应结束后，经简单的分离即可得到95%以上纯度的3‑砜基腈类化合物。与其它合成方法比较，该方法反应步骤较短，合成方法更加绿色，产率更高。一步直接合成得到重要的腈类医药化工中间体，为化工合成领域提供了新的合成砜基取代腈类化合物的方法手段。
• Base‐Activated Latent Heteroaromatic Sulfinates as Nucleophilic Coupling Partners in Palladium‐Catalyzed Cross‐Coupling Reactions
  作者：Xinlan A. F. Cook、Loïc R. E. Pantaine、David C. Blakemore、Ian B. Moses、Neal W. Sach、Andre Shavnya、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/anie.202109146

  日期：2021.10.4

  effective nucleophilic reagents in Pd0-catalyzed cross-coupling reactions with aryl halides. However, metal sulfinate salts can be challenging to purify, solubilize in reaction media, and are not tolerant to multi-step transformations. Here we introduce base-activated, latent sulfinate reagents: β-nitrile and β-ester sulfones. We show that under the cross-coupling conditions, these species generate

  杂芳族亚磺酸盐是Pd 0催化的与芳基卤化物交叉偶联反应中有效的亲核试剂。然而，金属亚磺酸盐的纯化、在反应介质中的溶解可能具有挑战性，并且不耐受多步转化。在这里，我们介绍碱激活的潜在亚磺酸盐试剂：β-腈和β-酯砜。我们表明，在交叉偶联条件下，这些物质原位生成亚磺酸盐，然后与（杂）芳基溴进行有效的钯催化脱亚磺交叉偶联，产生多种联芳基化合物。通过多步底物精制，这些潜在的亚磺酸盐试剂已被证明是稳定的，并且适合放大生产。
• Ethyl 5-[(4-Methylphenyl)sulfonyl]-3-Oxopentanoate: A Bench-Stable Synthon for Ethyl 3-Oxopent-4-enoate (Nazarov’s Reagent)
  作者：Carmela De Risi、Simonetta Benetti、Stefano Carli、Gian Pollini、Augusto Veronese、Vinicio Zanirato

  DOI：10.1055/s-0028-1083378

  日期：——

  p-toluenesulfinate to both acrylonitrile or acrylic acid were efficiently transformed through a two-step, high-yielding sequence into ethyl 5-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3-oxopentanoate, a convenient source for the popular Nazarov's reagent, ethyl 3-oxopent-4-enoate, which could be generated in situ by base-induced β-elimination and used for annulation reactions.

  对甲苯亚磺酸钠与丙烯腈或丙烯酸的容易获得的加合物通过两步高产序列有效地转化为 5-[(4-甲基苯基)磺酰基]-3-氧代戊酸乙酯，这是一种方便的来源流行的 Nazarov 试剂，3-oxopent-4-enoate 乙酯，它可以通过碱诱导的 β-消除原位生成并用于环化反应。