3-p-nitrobenzenesulfonylpropionitrile | 90417-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-p-nitrobenzenesulfonylpropionitrile
• 英文别名: 3-((4-nitrophenyl)sulfonyl)propanenitrile；(2-Cyan-ethyl)-(4-nitro-phenyl)-sulfon；3-(4-Nitrophenyl)sulfonylpropanenitrile
• CAS: 90417-77-9
• 化学式: C₉H₈N₂O₄S
• 分子量: 240.24
• InChiKey: UUVIBPMQKNPFKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-p-nitrobenzenesulfonylpropionitrile 在 盐酸 作用下， 生成 3-p-nitrobenzenesulfonyl propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Fel'dman,I.Kh.; Mikhailova,V.N., Journal of general chemistry of the USSR, 1961, vol. 31, p. 1977 - 1980

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-cyanoethyl p-nitrophenyl sulfide 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-p-nitrobenzenesulfonylpropionitrile
  参考文献：
  名称：

  Fel'dman,I.Kh.; Mikhailova,V.N., Journal of general chemistry of the USSR, 1961, vol. 31, p. 1977 - 1980

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalyst-free synthesis of 3-sulfone nitrile from sulfonyl hydrazides and acrylonitrile in water
  作者：Wei Li、Lingfeng Gao、Wenyun Zhuge、Xu Sun、Gengxiu Zheng

  DOI：10.1039/c7ob01558e

  日期：——

  A novel catalyst-free sulfonation reaction for synthesizing 3-sulfone nitrile compounds from sulfonyl hydrazides and acrylonitriles in water, without any metal catalyst, ligand or organic solvent, was demonstrated. This catalyst-free protocol provides a new synthetic method for the construction of 3-sulfone nitrile compounds with excellent yields. The D2O experiment adequately proved that the catalyst-free

  展示了一种新型的无催化剂磺化反应，该反应无需任何金属催化剂，配体或有机溶剂即可从水中的磺酰肼和丙烯腈合成3-砜腈化合物。该无催化剂方案为3-砜腈化合物的优异产率提供了一种新的合成方法。D 2 O实验充分证明了无催化剂的磺化反应是通过迈克尔加成机理发生的，并且3-砜腈的氢来自水。
• 一种3-砜基腈类化合物的合成方法
  申请人：济南大学

  公开号：CN106432003A

  公开（公告）日：2017-02-22

  本发明公开了一种3‑砜基腈类化合物的合成方法，以取代磺酰肼和丙烯腈类化合物为原料，在水中加热反应即得到3‑砜基腈类化合物，反应结束后，经简单的分离即可得到95%以上纯度的3‑砜基腈类化合物。与其它合成方法比较，该方法反应步骤较短，合成方法更加绿色，产率更高。一步直接合成得到重要的腈类医药化工中间体，为化工合成领域提供了新的合成砜基取代腈类化合物的方法手段。