3-cyclododecylpropionitrile | 69300-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-cyclododecylpropionitrile
• 英文别名: 3-cyclododecylpropanenitrile；Cyclododecanepropanenitrile
• CAS: 69300-14-7
• 化学式: C₁₅H₂₇N
• 分子量: 221.386
• InChiKey: NDZRNUOBXQNJIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.850±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclododecylpropionitrile 在 盐酸 、 三正丙胺 、 ammonium hydroxide 、 tin 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 正庚烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 11-(2-Cyclododecylethyl)-10-thia-1,4,5,6,8,12-hexazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3,6,8,11-tetraen-2-one
  参考文献：
  名称：

  [1,3,4]噻二唑[3,2-a] -1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶-9（3H）-one衍生物的合成及抗过敏活性。二。6-烷基和6-环烷基烷基衍生物。

  摘要：

  一系列的6-烷基或6-（环烷基烷基）-[1,3,4]噻二唑[3,2-a] -1,2,3-三唑[4,5-d]嘧啶-9（3H） -由相应的1,3,4-噻二唑-5-胺3b-o合成1b-o，并评估产物的抗过敏活性。在化合物6-（2-环己基乙基）-[1,3,4]噻二唑[3,2-a] -1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶-9（3H）-1h中发现其X射线晶体学立体结构是一种有前途的新型抗过敏药，具有低毒性和双重活性，可作为白三烯D4受体拮抗剂和口服活性肥大细胞稳定剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2391
• 作为产物：
  描述：

  cyclododecanecarbonitrile 在 cob(I)alamin 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 3-cyclododecylpropionitrile
  参考文献：
  名称：

  Cob（I）阿拉明als Katalysator。1. Mitteilung。瓦森里格·罗森还原冯·格斯提格滕·尼特里恩

  摘要：

  Co（I）阿拉明作为催化剂。1.沟通。还原水溶液中的饱和腈

  DOI：

  10.1002/hlca.19780610727

文献信息

• Hydrocarbon Activation. Synthesis of β-Cycloalkyl (Di)nitriles through Photosensitized Conjugate Radical Addition
  作者：Anna Maria Cardarelli、Maurizio Fagnoni、Mariella Mella、Angelo Albini

  DOI：10.1021/jo010400k

  日期：2001.11.1

  Photoinduced hydrogen abstraction from aliphatic cyclic hydrocarbons (C(5) to C(7), C(12), as well as adamantane) by triplet aromatic ketones in the presence of alpha,beta-unsaturated (di)nitriles offers a straightforward entry to the corresponding alkylated (di)nitriles via the alkyl radicals. Yields are moderate to good depending on the olefins structure (substitution in beta slows down the addition

  在存在α，β-不饱和（di）腈的情况下通过三重芳族酮从脂肪族环状烃（C（5）到C（7），C（12）以及金刚烷）的光诱导氢提取提供了直接的途径经由烷基的相应的烷基化的（二）腈。取决于烯烃的结构，产率中等至良好（β取代会减慢单腈的加成，但对于α，α-二腈，电子活化也可使β，β-二取代底物有效烷基化）。用（1-甲基戊-4-烯叉）丙二腈获得了串联烷基化-环化方法。
• Synthetic Radical Reactions Using Dibutylchlorogermane and ­Dibutylethoxygermane as Radical Mediators
  作者：Katsukiyo Miura、Akira Hosomi、Kazunori Ootsuka

  DOI：10.1055/s-2005-921927

  日期：——

  In the presence of Et3B as radical initiator, dibutylchlorogermane (1a) and dibutylethoxygermane (1b) reacted with bromo- and iodoalkanes at room temperature to give the corresponding alkanes in high yields. Hydrogermane 1a was more reactive than 1b. However, 1b worked as a better radical mediator in intermolecular radical addition of haloalkanes to electron-deficient alkenes.

  在三乙基硼作为自由基引发剂的存在下，二丁基氯锗烷（1a）和二丁基乙氧基锗烷（1b）在室温下与溴代和碘代烷烃反应，以高产率生成相应的烷烃。氢锗烷1a比1b更具反应活性。然而，1b在卤代烷烃与缺电子烯烃的分子间自由基加成反应中表现更佳的自由基媒介作用。
• Indium(III) Acetate-Catalyzed Intermolecular Radical Addition of Organic Iodides to Electron-Deficient Alkenes
  作者：Katsukiyo Miura、Mitsuru Tomita、Junji Ichikawa、Akira Hosomi

  DOI：10.1021/ol702712d

  日期：2008.1.1

  In the presence of phenylsilane and a catalytic amount of indium(III) acetate, organic iodides added to electron-deficient alkenes in ethanol at room temperature. Both simple and functionalized organic iodides were applicable to this reaction. A plausible reaction mechanism involves the formation of indium hydride species by hydride transfer from silicon to indium and an indium hydride-mediated radical

  在苯基硅烷和催化量的乙酸铟（III）的存在下，室温下将有机碘化物添加到乙醇中缺电子的烯烃中。简单的和官能化的有机碘化物都适用于该反应。可能的反应机理包括通过从硅到铟的氢化​​物转移形成氢化铟物质，以及氢化铟介导的自由基链过程。
• Yokohama Shuichi, Miwa Tamotsu, Aibara Shunzo, Fujiwara Hiroyuki, Matsumo+, Chem. and Pharm. Bull., 40 (1992) N 9, S 2391-2396
  作者：Yokohama Shuichi, Miwa Tamotsu, Aibara Shunzo, Fujiwara Hiroyuki, Matsumo+

  DOI：——

  日期：——