Decyl phenyl selenide | 61539-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Decyl phenyl selenide
• 英文别名: phenylselenodecane；n-decyl(phenyl)selane；Decyl-phenyl-selenid；(Decylselanyl)benzene；decylselanylbenzene
• CAS: 61539-89-7
• 化学式: C₁₆H₂₆Se
• 分子量: 297.342
• InChiKey: INDDOAZDWVNNHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Decyl phenyl selenide 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到正癸烯
  参考文献：
  名称：

  一种使用吡啶基硒烯基作为离去基团的烯烃合成的改进方法

  摘要：

  烷基吡啶基硒化物被氧化1.5当量。在THF中加入30％的H 2 O 2，以良好至优异的产率得到烯烃。产率总是高于在相同条件下使用烷基苯基硒基的情况。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71126-9
• 作为产物：
  描述：

  (decylseleninyl)benzene 在 三碘化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到Decyl phenyl selenide
  参考文献：
  名称：

  三碘化磷（PI 3），一种强大的脱氧剂

  摘要：

  与PI 3反应时，亚砜，亚硒酸肟和伯硝基烷烃分别转化为硫化物，硒化物和腈。

  DOI：

  10.1039/c39800000544

文献信息

• A Simple Zinc-Mediated Preparation of Selenols
  作者：Claudio Santi、Stefano Santoro、Lorenzo Testaferri、Marcello Tiecco

  DOI：10.1055/s-2008-1078408

  日期：2008.6

  Under acidic conditions zinc reduces diselenides to afford selenols, which can be either isolated or treated in situ with alkyl halides to produce alkyl selenides or with epoxides to give β-hydroxyselenides.

  在酸性条件下，锌可将二硒化合物还原为硒醇，这些硒醇既可分离出来，也可就地与烷基卤反应生成烷基硒醚，或与环氧化物反应得到β-羟基硒醚。
• Novel functional group transformations involving alkyl phenyl selenones
  作者：Alain Krief、Willy Dumont、Jean-No�l Denis

  DOI：10.1039/c39850000571

  日期：——

  Alkyl phenyl selenones readily undergo substitution reactions, and are valuable precursors of epoxides on reaction with aldehydes in the presence of bases.

  烷基苯基硒酮很容易发生取代反应，并且在碱存在下与醛反应时是有价值的环氧化物前体。
• Odorless Diphenyl Diselenide and Disulfide: Syntheses and Applications
  作者：Manabu Node、Pranab K. Patra、Kandasamy Shanmugasundaram、Manabu Matoba、Kiyoharu Nishide、Tetsuya Kajimoto

  DOI：10.1055/s-2004-837289

  日期：——

  Bis[4-(trimethylsilyl)phenyl]diselenide (3) and bis[4-(trimethylsilyl)phenyl]disulfide (31) are found to be odorless equivalents of the commonly used diphenyl diselenide and diphenyl disulfide, respectively. The diselenide 3 is shown to be useful in the preparation of odorless selenium(II) chloride 26 and selenium(IV) trichloride 28 that follow similar reactivity patterns to their phenyl derivatives and

  双[4-(三甲基甲硅烷基)苯基]二硒化物(3)和双[4-(三甲基甲硅烷基)苯基]二硫化物(31)分别是常用的二苯基二硒化物和二苯基二硫化物的无味等效物。二硒化物 3 可用于制备无味的氯化硒 (II) 26 和三氯化硒 (IV) 28，它们的反应模式与其苯基衍生物相似，并且可以在干燥条件下冷藏储存。相应的溴化硒 (II) 必须在使用前从 3 新鲜制备。还表明硫化物产物中的三甲基甲硅烷基可以使用 TFA 定量地进行原甲硅烷基化。
• A Convenient Procedure for the Preparation of Organic Selenides
  作者：Makoto Sakakibara、Kazuhiro Katsumata、Yoshihiko Watanabe、Takeshi Toru、Yoshio Ueno

  DOI：10.1055/s-1992-26116

  日期：——

  Treatment of diphenyl diselenide with tributylphosphine in an alkaline medium forms phenylselenolate ion which converts alkyl halides, α,β-unsaturated ketones, and epoxides into alkyl selenides, (phenylseleno)alkenones, and β-(phenylseleno) alkanols, respectively, in high yield. Selenation of 3α-bromocholestane gives 3β-(phenylseleno)cholestane with complete inversion of the configuration.

  二苯二硒与三丁基膦在碱性介质中反应形成苯基硒负离子，该离子能够将烷基卤化物、α,β-不饱和酮和环氧化物转化为烷基硒化物、（苯基硒）烯酮和β-（苯基硒）烷醇，且产率较高。对3α-溴胆甾烷的硒化反应可得到3β-（苯基硒）胆甾烷，并且配置完全反转。
• Magnesium bis(monoperoxyphthalate) hexahydrate as mild and efficient oxidant for the synthesis of selenones
  作者：Andrea Temperini、Massimo Curini、Ornelio Rosati、Lucio Minuti

  DOI：10.3762/bjoc.10.127

  日期：——

  method for the direct oxidation of selenides to selenones using magnesium bis(monoperoxyphthalate) hexahydrate (MMPP) has been developed. Noteworthy this transformation proceeds at room temperature, employs a cheap and safety oxidant and has a broad functional group tolerance. Moreover, the produced selenones could be useful intermediates for the synthesis of different heterocyclic compounds.

  已经开发了一种使用双（单过氧邻苯二甲酸）镁六水合物（MMPP）将硒化物直接氧化成硒酮的新的、有效和温和的方法。值得注意的是，这种转变在室温下进行，采用廉价且安全的氧化剂，并具有广泛的官能团耐受性。此外，产生的硒酮可能是合成不同杂环化合物的有用中间体。