ethyl 3,3-diaminoacrylate hydrochloride | 65867-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3,3-diaminoacrylate hydrochloride
• 英文别名: 3,3-diamino-acrylic acid ethyl ester hydrochloride；ethyl 3,3-diaminoprop-2-enoate;hydrochloride
• CAS: 65867-28-9
• 化学式: C₅H₁₀N₂O₂*ClH
• 分子量: 166.608
• InChiKey: JJBSSOVJSWUZPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.27
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,3-diaminoacrylate hydrochloride 在 乙醇 、 sodium 作用下， 反应 0.5h， 以67%的产率得到ethyl 3,3-diaminoacrylate
  参考文献：
  名称：

  由π缺陷的1,2-二卤代芳烃和双烯键烯胺合成2-氨基吲哚和6-氨基吡咯并[3,2-d]嘧啶的新方法

  摘要：

  摘要 提出了一种通过双烯二胺和π-缺陷的1,2-二卤代芳烃合成稠合的2-氨基吡咯的有效方法。两步法包括用二烯二胺C-亲核中心芳族亲核取代二卤代芳烃的活化卤素，然后进行Cu催化的分子内N-芳基化。该方法允许在温和条件下以中等和良好收率获得各种2-氨基-6-硝基吲哚和6-氨基吡咯并[3,2- d ]嘧啶（包括N-单-和N，N-二取代）。 提出了一种通过双烯二胺和π-缺陷的1,2-二卤代芳烃合成稠合的2-氨基吡咯的有效方法。两步法包括用二烯二胺C-亲核中心芳族亲核取代二卤代芳烃的活化卤素，然后进行Cu催化的分子内N-芳基化。该方法允许在温和条件下以中等和良好收率获得各种2-氨基-6-硝基吲哚和6-氨基吡咯并[3,2- d ]嘧啶（包括N-单-和N，N-二取代）。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561645
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-3-亚氨基丙酸乙酯盐酸盐 在 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 ethyl 3,3-diaminoacrylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  由π缺陷的1,2-二卤代芳烃和双烯键烯胺合成2-氨基吲哚和6-氨基吡咯并[3,2-d]嘧啶的新方法

  摘要：

  摘要 提出了一种通过双烯二胺和π-缺陷的1,2-二卤代芳烃合成稠合的2-氨基吡咯的有效方法。两步法包括用二烯二胺C-亲核中心芳族亲核取代二卤代芳烃的活化卤素，然后进行Cu催化的分子内N-芳基化。该方法允许在温和条件下以中等和良好收率获得各种2-氨基-6-硝基吲哚和6-氨基吡咯并[3,2- d ]嘧啶（包括N-单-和N，N-二取代）。 提出了一种通过双烯二胺和π-缺陷的1,2-二卤代芳烃合成稠合的2-氨基吡咯的有效方法。两步法包括用二烯二胺C-亲核中心芳族亲核取代二卤代芳烃的活化卤素，然后进行Cu催化的分子内N-芳基化。该方法允许在温和条件下以中等和良好收率获得各种2-氨基-6-硝基吲哚和6-氨基吡咯并[3,2- d ]嘧啶（包括N-单-和N，N-二取代）。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561645

文献信息

• New 1,4-dihydropyridine derivatives with potent and long-lasting hypotensive effect.
  作者：KANJI MEGURO、MASAHIRO AIZAWA、TAKASHI SOHDA、YUTAKA KAWAMATSU、AKINOBU NAGAOKA

  DOI：10.1248/cpb.33.3787

  日期：——

  In a search for new 1, 4-dihydropyridine derivatives with a long-lasting effect on the cardiovascular system, a series of piperazinylalkyl esters (I) bearing a lipophilic substituent on the 4-nitrogen of the piperazine ring was synthesized and tested for hypotensive effect in spontaneously hypertensive rats (SHR). Compounds I, especially those having a diphenylmethyl moiety on the piperazine ring, showed extremely potent and long-lasting hypotensive properties. Analogues related to I were also prepared, and the structure-activity relationships are discussed.

  在寻找对心血管系统具有长效作用的新的1,4-二氢吡啶衍生物时，合成并测试了一系列在哌嗪环的4-氮上带有亲脂性取代基的吡哆酯类化合物I对自发性高血压大鼠(SHR)的降压效果。化合物I，尤其是那些在哌嗪环上有二苯甲基部分的化合物，显示出极其强大且长效的降压特性。还制备了与I相关的类似物，并讨论了结构-活性关系。
• [EN] AZAINDOLE COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING HIV<br/>[FR] COMPOSÉS D'AZA-INDOLE ET PROCÉDÉS POUR TRAITER LE VIH
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2013012649A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  Provided are compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof, their pharmaceutical compositions, their methods of preparation, and their use for treating viral infections mediated by a member of the retrovirus family of viruses such as the Human Immunodeficiency Virus (HIV).

  提供的是化合物及其药用盐，它们的药物组合物，它们的制备方法，以及它们用于治疗由逆转录病毒家族成员介导的病毒感染，如人类免疫缺陷病毒（HIV）的用途。
• Molecularly Defined Nanostructures Based on a Novel AAA-DDD Triple Hydrogen-Bonding Motif
  作者：Marcus Papmeyer、Clément A. Vuilleumier、Giovanni M. Pavan、Konstantin O. Zhurov、Kay Severin

  DOI：10.1002/anie.201510423

  日期：2016.1.26

  method for the synthesis of a new AAA–DDD triple hydrogen‐bonding motif is described. Polytopic supramolecular building blocks with precisely oriented AAA and DDD groups are thus accessible in few steps. These building blocks were used for the assembly of large macrocycles featuring four AAA–DDD interactions and a macrobicyclic complex with a total of six AAA–DDD interactions.

  描述了一种简便而灵活的合成新的AAA-DDD三氢键基序的方法。因此，只需几个步骤即可访问具有精确定向的AAA和DDD基团的多分子超分子构建基块。这些构件用于组装具有四个AAA-DDD相互作用的大型大环化合物和具有总共六种AAA-DDD相互作用的大双环复合物。
• Double tandem cyclization of 4-(1-acyl-2,2-diaminovinyl)-6-arylpyrimidine-5-carbonitriles. Synthesis of novel peri-annulated azines
  作者：Maia N. Putintseva、Olga Yu. Bakulina、Alexander Yu. Ivanov、Pavel S. Lobanov、Sofia K. Nikolskaya、Ilya E. Kolesnikov、Dmitry V. Dar’in

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.020

  日期：2016.11

  A series of novel peri-fused azines, pyrimido[4,5,6-de]quinolino[2,3-b][1,8]naphthyridines and benzo[b]pyrimido[4,5,6-de][1,8]naphthyridines, were prepared via the base-promoted double tandem cyclization of 4-(1-acyl-2,2-diaminovinyl)-6-(haloaryl)pyrimidine-5-carbonitriles. This transformation represents a rare example of the one-pot synthesis of peri-annulated polycyclic structures from non-fused

  一系列新型的周边融合杂志，嘧啶基[4,5,6- de ]喹啉[2,3- b ] [1,8]萘啶和苯并[ b ]嘧啶[4,5,6- de ] [1通过碱促进的4-（1-酰基-2，2-二氨基乙烯基）-6-（卤代芳基）嘧啶-5-腈的双串联环化反应制备1，8]萘啶。这种转化代表了由非稠合杂环一锅合成周环多环结构的罕见例子。发现合成的嘧啶并[4,5,6- de ]喹啉基[2,3- b ] [1,8]萘啶是发光体。
• Antihypertensive 2-phenyl Hantzsch dihydropyridines
  申请人：Fisons plc

  公开号：US04607041A1

  公开（公告）日：1986-08-19

  There are described compounds of formula I, ##STR1## in which R.sub.1 represents benzofurazanyl, pyridyl or phenyl, the pyridyl or phenyl being substituted by one or more of the groups halogen, nitro, --CN, --OR.sub.9, --S(O).sub.p R.sub.9, or alkyl C1 to 6 optionally substituted by halogen, p is 0, 1 or 2, R.sub.2 and R.sub.3, which may be the same or different, each represent hydrogen; alkyl C1 to 6 optionally substituted by one or more of the groups halogen, cyano, --XR.sub.4, --NR.sub.5 R.sub.6 or phenyl; cycloalkyl C3 to 8 optionally substituted by alkyl C1 to 6; a 4, 5 or 6 membered oxygen or nitrogen containing heterocyclic ring which is optionally substituted by alkyl C1 to 6 the alkyl in turn optionally being substituted by one or more phenyl groups; R.sub.5 and R.sub.6, which may be the same or different, each represent alkyl C1 to 6 optionally substituted by phenyl, Y and Z together form a bond, and additionally, when R.sub.8 is an electron withdrawing group Y may be hydrogen and Z may be hydroxy, one of R.sub.7 and R.sub.8 represents alkyl C1 to 6 and the other represents phenyl, or R.sub.7 and R.sub.8 may be the same or different and each represents phenyl optionally substituted by one or more of alkyl C1 to 6, halogen, alkoxy C1 to 6 or nitro; amino; alkyl C1 to 6 substituted by halogen; --CN; --CH.sub.2 OH; --CHO or --CH(OR.sub.9).sub.2, X is O or S, R.sub.4 is alkyl C1 to 6 or phenyl, R.sub.9 is alkyl C1 to 6, with certain provisons. There are also described processes for making the compounds, and their formulation and use as pharmaceuticals for treatment of hypertension, angina, or congestive heart failure.

  描述了具有以下结构的化合物，其中R.sub.1代表苯并呋單、吡啶基或苯基，所述吡啶基或苯基被卤素、硝基、-CN、-OR.sub.9、-S(O).sub.p R.sub.9、或烷基C1到6中的一个或多个基团取代，p为0、1或2，R.sub.2和R.sub.3，可以相同也可以不同，各自代表氢；烷基C1到6，可以被卤素、氰基、-XR.sub.4、-NR.sub.5 R.sub.6或苯基中的一个或多个基团取代；环烷基C3到8，可以被烷基C1到6取代；含氧或氮的4、5或6元杂环，可以被烷基C1到6取代，而烷基又可以被一个或多个苯基取代；R.sub.5和R.sub.6，可以相同也可以不同，各自代表烷基C1到6，可以被苯基取代，Y和Z一起形成键，此外，当R.sub.8是电子抽提基团时，Y可以是氢，Z可以是羟基，R.sub.7和R.sub.8中的一个代表烷基C1到6，另一个代表苯基，或者R.sub.7和R.sub.8可以相同也可以不同，各自代表苯基，可以被烷基C1到6、卤素、烷氧基C1到6或硝基中的一个或多个基团取代；氨基；被卤素取代的烷基C1到6；-CN；-CH.sub.2 OH；-CHO或-CH(OR.sub.9).sub.2，X为O或S，R.sub.4为烷基C1到6或苯基，R.sub.9为烷基C1到6，具有一定的规定。还描述了制备这些化合物的过程，以及它们的配方和用途作为治疗高血压、心绞痛或充血性心力衰竭的药物。