N-(2-hydroxy-3-methoxy-5-formylbenzyl)piperidine | 79089-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-(2-hydroxy-3-methoxy-5-formylbenzyl)piperidine
• 英文别名: 4-Hydroxy-3-methoxy-5-(piperidin-1-ylmethyl)benzaldehyde
• CAS: 79089-46-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: PANXAUCRSRTYRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基四氮唑 、 N-(2-hydroxy-3-methoxy-5-formylbenzyl)piperidine 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到Benzaldehyde, 4-hydroxy-3-methoxy-5-((5-phenyl-2H-tetrazol-2-YL)methyl)-
  参考文献：
  名称：

  超声作用下曼尼希碱将5-取代的1-H-四唑烷基化

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00534267
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 香草醛 在 聚合甲醛 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以38.0 g (76.3%)的产率得到N-(2-hydroxy-3-methoxy-5-formylbenzyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  AGENT FOR DYEING KERATIN-CONTAINING FIBERS

  摘要：

  该发明涉及一种用于染色纤维的药剂，包括角蛋白，特别是人类头发，该药剂包括至少一种具有以下结构的化合物：以及至少一种CH-酸性化合物。该发明还涉及用于给氧化染色纤维着色的方法，用于使纤维焕发的方法，用于制备染色纤维药剂的方法以及各种组合物。

  公开号：

  US20100064450A1

文献信息

• Design and synthesis of novel furan, furo[2,3-d]pyrimidine and furo[3,2-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine derivatives as potential VEGFR-2 inhibitors
  作者：Menna M.A. Abd El-Mageed、Amal A.M. Eissa、Awatef El-Said Farag、Essam Eldin A. Osman

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105336

  日期：2021.11

  Novel furan 6a-c, furo[2,3-d]pyrimidine 7a-f, 9, 10a-f, 12a,b, 14a-d and furo[3,2-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine 8a-f derivatives were designed based on their structural similarity to a previously described oxazole VEGFR-2 back pocket binding fragment. The designed compounds were synthesized and screened for their in vitro VEGFR-2 inhibitory activity where they exhibited good to moderate nanomolar

  新颖呋喃6A-C ，呋喃并[2,3- d ]嘧啶7A-F ，9，图10A-F ，图12A，B，14A-d和呋喃并[3,2- ë ] [1,2,4]三唑并[ 1,5 - c ]嘧啶8a-f衍生物是基于它们与先前描述的恶唑VEGFR-2后袋结合片段的结构相似性而设计的。合成并筛选设计的化合物的体外VEGFR-2 抑制活性，其中它们表现出良好到中等的纳摩尔抑制，并具有提高的配体效率。8b和10c (IC 50= 38.72 ± 1.7 和 41.40 ± 1.8 nM）与索拉非尼等效，6a、6c、7f、8a、8c、10b、10f、12b、14c和14d显示出良好的活性（IC 50 = 483M）。进一步评估了呋喃三唑并嘧啶8a-c和呋喃嘧啶衍生物10c对人脐静脉内皮细胞 (HUVEC) 的体外抗增殖活性，其中8b显示出比索拉非尼更高的效力并导致细胞周期停滞在 G2/M 期，而8c显示出良好的抗增殖作用G1
• One-Pot Three-Component Synthesis of 2,4,5-Triaryl-1H-imidazoles Using Mn2+ Complex of [7-Hydroxy-4-methyl-8-coumarinyl] Glycine as a Heterogeneous Catalyst
  作者：Hashem Sharghi、Seyyede Faeze Razavi、Mahdi Aberi

  DOI：10.1007/s10562-021-03717-2

  日期：2022.6

  A highly efficient and simple synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles has been developed using highly reusable support‐free Mn2+complex of [7-hydroxy-4-methyl-8-coumarinyl] glycine as a heterogeneous catalyst via a one-pot three-component reaction of benzil, aldehydes and ammonium acetate as a nitrogen source. Moreover, this catalyst was characterized by various techniques such as field emission

  使用高度可重复使用的 [7-hydroxy-4-methyl-8-coumarinyl] 甘氨酸的 Mn 2+ 配合物作为非均相催化剂，开发了一种高效且简单的 2,4,5-三取代咪唑合成方法。- 苯偶酰、醛类和乙酸铵作为氮源的锅三组分反应。此外，该催化剂通过场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）、能量色散X射线光谱（EDX）、FT-IR光谱、粉末X射线衍射（XRD）、电感耦合等离子体（ ICP）和热重分析（TGA）。此外，该催化剂是稳定的，可以重复使用至少六次而不会显着丧失活性。 图形摘要
• Synthesis and reactions of some novel 1-(2,7-dimethyl-1,8-naphthyridin-4-yl)hydrazine candidates
  作者：N. M. Khalifa、M. A. Al-Omar、N. S. Ahmed

  DOI：10.1134/s1070363217100292

  日期：2017.10

  A series of novel 1,8-naphthyridine derivatives containing Schiff bases and amino substituents were synthesized starting from the reaction of 4-hydrazinyl-2,7-dimethyl-1,8-naphthyridine with different active carbonyl groups, acid monoanhydrides and tetracarboxylic acid anhydrides. Structures of new compounds were elucidated by means of physical and spectroscopic analyses.

  从4-肼基-2,7-二甲基-1,8-萘啶与不同的活性羰基，酸性一酸酐和四羧酸酐反应开始，合成了一系列含有席夫碱和氨基取代基的新型1,8-萘啶衍生物。通过物理和光谱分析阐明了新化合物的结构。
• Design and synthesis of some barbituric and 1,3-dimethylbarbituric acid derivatives: A non-classical scaffold for potential PARP1 inhibitors
  作者：Essam Eldin A. Osman、Noura S. Hanafy、Riham F. George、Samir M. El-Moghazy

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104198

  日期：2020.11

  Six series based on barbituric acid 5a-e, 10a-d; thiobarbituric acid 6a-e, 11a-d and 1,3-dimethylbarbituric acid 7a-e, 12a-d were prepared and screened for their in vitro PARP1 inhibition. They revealed promising inhibition at nanomolar level especially compounds 5c, 7b, 7d and 7e (IC50 = 30.51, 41.60, 41.53 and 36.33 nM) with higher potency than olaparib (IC50 = 43.59 nM). Moreover, compounds 5b,

  基于巴比妥酸5a-e，10a-d的六个系列; 制备了硫代巴比妥酸6a-e，11a-d和1，3-二甲基巴比妥酸7a-e，12a-d，并对其体外PARP1抑制作用进行了筛选。他们显示出在纳摩尔水平上有希望的抑制作用，尤其是化合物5c，7b，7d和7e（IC 50  = 30.51、41.60、41.53和36.33 nM），其效力高于奥拉帕尼（IC 50  = 43.59 nM）。此外，化合物5b，5d，7a，12a和12c表现出良好的可比活性（IC 50 分别为65.93、58.90、66.57、45.40和50.62 nM）。此外，在BRCA1突变的三阴性乳腺癌细胞系MDA-MB-436中评估了体外对PARP1活性最高的化合物5c，7b，7d，7e，12a和12c，其中5c和12c与olaparib相比显示出更高的效能，并且结果在细胞周期停滞在G2 / M期。5c和12c在MDA-MB-4
• Studies on the Cooking Mechanism of Wood. XVI. On the Mechanism of Kraft Cooking
  作者：Hiroshi Mikawa、Koichiro Sato、Chizuko Takasaki、Kiyo Ebisawa

  DOI：10.1246/bcsj.29.265

  日期：1956.2

  1. Hydrogen sulphide cooking of α-guaiacyl propanol (VI) gave bis(1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-propyl) monosulphide (VIII) and disulphide (VII).2. Vanillyl monosulphide was decomposed with alkali at 130°. Vanillin, vanillyl alcohol and the secondary products from vanillyl alcohol were identified.3. The mechanism of the kraft cooking process was discussed and a new mechanism was proposed.

  1.硫化氢蒸煮α-愈创木酚丙醇（VI）得到双（1-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-1-丙基）单硫化物（VIII）和二硫化物（VII）。3. 讨论了牛皮纸蒸煮过程的机理，并提出了一种新的机理。