niflumic acid chloride | 70458-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: niflumic acid chloride
• 英文别名: 2-{[3-(Trifluoromethyl)phenyl]amino}nicotinoyl chloride；3-Pyridinecarbonyl chloride, 2-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]amino]-；2-[3-(trifluoromethyl)anilino]pyridine-3-carbonyl chloride
• CAS: 70458-49-0
• 化学式: C₁₃H₈ClF₃N₂O
• 分子量: 300.668
• InChiKey: HYNJKBCUZJEDNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  niflumic acid chloride 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以59%的产率得到2-[3-(trifluoromethyl)anilino]nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  Comparative inhibitory effects of niflumic acid and novel synthetic derivatives on the rat isolated stomach fundus

  摘要：

  摘要：合成了2-[3-(三氟甲基)-苯胺基]烟酸（尼氟酸）的新衍生物。比较了这些化合物对大鼠胃底5-羟色胺（5-HT）和KCl诱导的收缩的抑制作用。旨在评估这些化合物的选择性和效力的结构活性关系。尼氟酸（1-100 μM）浓度依赖性地抑制了5-HT诱导的张力性收缩，IC50值为0.24 × 10^−4 M（通过半对数图计算，使控制收缩反应降低50%的浓度，n = 9）。相比之下，在抑制KCl诱导的反应方面明显不如上述效力（IC50 = 1.49 × 10^−4 M，n = 9）。甲酯（NFAme）和酰胺（NFAm）类似物在5-HT和KCl诱导的收缩之间没有选择性，其IC50值分别为1.64 × 10^−4 M（n = 8）和1.87 × 10^−4 M（n = 9）用于5-HT反应，以及2.61 × 10^−4 M（n = 8）和2.55 × 10^−4 M（n = 7）用于KCl诱导的反应。我们的结果表明，改变尼氟酸的羧酸基团会降低其对大鼠胃底5-HT诱导的收缩反应的抑制作用的选择性和效力，可能通过减少与钙激活的氯离子通道的相互作用。

  DOI：

  10.1211/0022357021778321
• 作为产物：
  描述：

  氟尼酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 niflumic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  合成的愈创木酚衍生物作为靶向动脉粥样硬化性心血管疾病的有希望的髓过氧化物酶抑制剂。

  摘要：

  众所周知，髓过氧化物酶（MPO）会引起氧化应激和炎症，导致心血管疾病（CVD）并发症。MPO介导的脂蛋白氧化会导致功能失调的实体改变脂蛋白功能的格局。愈创木酚衍生物对防止MPO介导的氧化以限制MPO有害作用的特异性尚不清楚。勤奋的计算机以愈创木酚为基础的化合物组合研究已经完成。还验证了化合物对MPO抑制的活性。这些化学实体在控制MPO介导的脂蛋白（LDL和HDL）氧化中的作用已证明与我们开发功能强大的MPO抑制剂的方法一致。事实证明，MPO抑制的机制是可逆的。这项研究表明，愈创木酚衍生物具有很大的潜力，可通过调节脂质分布，减少动脉粥样硬化斑块负担并随后优化心血管功能来治疗CVD。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000084

文献信息

• Compounds and their use to treat diabetes and related disorders
  申请人：Bullock H William

  公开号：US20060094714A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  The invention relates generally to compounds described herein. More specifically, the invention relates to compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds. Methods of the invention comprise administration of a compound of the invention for the treatment of diabetes and related disorders.

  本发明通常涉及本文所述的化合物。更具体地，本发明涉及含有这些化合物的化合物和药物组合物。本发明的方法包括给予本发明的化合物以治疗糖尿病和相关疾病。
• Supramolecular nanoprodrug based on a chloride channel blocker and glycosylated pillar[5]arenes for targeted chemoresistance cancer therapy
  作者：Ke Yang、Ke Ma、Manman Yang、Yinghua Lv、Yuxin Pei、Zhichao Pei

  DOI：10.1039/d3cc00233k

  日期：——

  A supramolecular nanoprodrug (DOX@GP5⊃Pro-NFA) was constructed based on the host–guest complexation of chloride channel blocker prodrug (Pro-NFA) and glycosylated pillar[5]arene (GP5), which could target tumor cells via galactose and release DOX/NFA responsively under esterase stimulation. In vitro studies revealed that this supramolecular nanoprodrug can overcome drug resistance through inhibiting

  基于氯离子通道阻滞剂前药 (Pro-NFA) 和糖基化柱 [5] 芳烃 (GP5) 的主客体络合构建了一种超分子纳米前药 (DOX@GP5⊃Pro-NFA)，它可以通过半乳糖和在酯酶刺激下反应性释放 DOX/NFA。体外研究表明，这种超分子纳米前药可以通过抑制氯离子通道以及抑制 HepG2/ADR 细胞的迁移来克服耐药性。因此，该策略可以通过反向化学抗性来增强化学疗法的效力。
• NOVEL SUBSTITUTED PYRIDINO ARYLPIPERAZINES USEFUL IN THE TREATMENT OF BENIGN PROSTATIC HYPERPLASIA
  申请人：Ortho-McNeil Pharmaceutical, Inc.

  公开号：EP1054868A1

  公开（公告）日：2000-11-29
• SUBSTITUTED PYRIDINO ARYLPIPERAZINES USEFUL IN THE TREATMENT OF BENIGN PROSTATIC HYPERPLASIA
  申请人：Ortho-McNeil Pharmaceutical, Inc.

  公开号：EP1054868B1

  公开（公告）日：2003-09-24
• EP1613318A4
  申请人：——

  公开号：EP1613318A4

  公开（公告）日：2009-03-11