[[amino-(4-nitrophenyl)methylidene]amino] 2-chloroacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [[amino-(4-nitrophenyl)methylidene]amino] 2-chloroacetate
• 化学式: C₉H₈ClN₃O₄
• 分子量: 257.633
• InChiKey: DRRRUXRBYRSGPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [[amino-(4-nitrophenyl)methylidene]amino] 2-chloroacetate 以 甲苯 为溶剂， 生成 5-氯甲基-3-(4-硝基苯基)-[1,2,4]噁二唑
  参考文献：
  名称：

  新型 3,5-二取代-1,2,4-恶二唑衍生物作为碳酸酐酶抑制剂和细胞毒剂的合成、计算机模拟和体外评价

  摘要：

  在这项工作中，高效合成了新的 3,5-二取代-1,2,4-恶二唑，并评估了它们对人碳酸酐酶 (hCA) I 和 II 的抑制作用。它们中的大多数对 hCAs 比乙酰唑胺 (AAZ) 更有效。化合物10d和17d是对 hCA I 最有效的化合物，IC 50值分别为 0.68 和 0.96 µM。化合物7d、17d、10d和3d是最有效的 hCA II 抑制剂，IC 50值为 0.40、0.40、0.65 和 0.71 µM。分子对接研究表明，化合物10d和17d在 hCA I 的活性位点显示出与 Phe91 的 π-π 堆积相互作用。化合物10d和17d能够在 hCA II 的活性位点与 His94 形成 π-π 堆积相互作用，并与 Phe131 形成 π-阳离子相互作用。两种化合物的烷基氨基对 hCA II 活性位点的关键相互作用都有贡献。根据计算机数据，预测所有化合物都具有良好的口服生物

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134699
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲腈 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 [[amino-(4-nitrophenyl)methylidene]amino] 2-chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  新型 3,5-二取代-1,2,4-恶二唑衍生物作为碳酸酐酶抑制剂和细胞毒剂的合成、计算机模拟和体外评价

  摘要：

  在这项工作中，高效合成了新的 3,5-二取代-1,2,4-恶二唑，并评估了它们对人碳酸酐酶 (hCA) I 和 II 的抑制作用。它们中的大多数对 hCAs 比乙酰唑胺 (AAZ) 更有效。化合物10d和17d是对 hCA I 最有效的化合物，IC 50值分别为 0.68 和 0.96 µM。化合物7d、17d、10d和3d是最有效的 hCA II 抑制剂，IC 50值为 0.40、0.40、0.65 和 0.71 µM。分子对接研究表明，化合物10d和17d在 hCA I 的活性位点显示出与 Phe91 的 π-π 堆积相互作用。化合物10d和17d能够在 hCA II 的活性位点与 His94 形成 π-π 堆积相互作用，并与 Phe131 形成 π-阳离子相互作用。两种化合物的烷基氨基对 hCA II 活性位点的关键相互作用都有贡献。根据计算机数据，预测所有化合物都具有良好的口服生物

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134699

文献信息

• Hussein, Ahmad Q., Heterocycles, 1987, vol. 26, # 1, p. 163 - 173
  作者：Hussein, Ahmad Q.

  DOI：——

  日期：——
• Discovery and preliminary evaluation of 2-aminobenzamide and hydroxamate derivatives containing 1,2,4-oxadiazole moiety as potent histone deacetylase inhibitors
  作者：Jin Cai、Hongtao Wei、Kwon Ho Hong、Xiaoqing Wu、Meng Cao、Xi Zong、Lushen Li、Chunlong Sun、Junqing Chen、Min Ji

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.04.002

  日期：2015.5

  Using Entinostat as a lead compound, 2-aminobenzamide and hydroxamate derivatives have been designed and synthesized. The entire target compounds were investigated for their in vitro anti-proliferative activities using the MTT-based assay against five human cancer cell lines including U937, A549, NCI-H661, MDA-MB-231 and HCT116. 2-Aminobenzamide series of compounds (10a-10j) demonstrated the most significant inhibition against human acute monocytic myeloid leukemia cell line U937, but no or poor activities against two human lung cancer cell lines. Furthermore, the target compounds were screened for their inhibitory activities against HDAC 1, 2, and 8. 2-Aminobenzamide derivatives (10) manifested a higher selectivity for HDAC 1 over HDAC 2, but were not active against HDAC 8. In contrast, most hydroxamate derivatives (11) inhibit HDAC 8 with lower IC50 values than SAHA and Entinostat. Docking study with selected compounds 10f and ha revealed that the compounds might bind tightly to the binding pockets in HDAC 2 and HDAC 8, respectively. The results suggest that they may be promising lead compounds for the development of novel anti-tumor drug potentially via inhibiting HDACs. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• HUSSEIN AHMAD Q., HETEROCYCLES, 26<!>,(1987) N 1, 163-173
  作者：HUSSEIN AHMAD Q.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, in silico and in vitro evaluation of new 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazole derivatives as carbonic anhydrase inhibitors and cytotoxic agents
  作者：Kaan Kucukoglu、Nagihan Faydali、Dilek Bul、Hayrunnisa Nadaroglu、Belgin Sever、Mehlika Dilek Altıntop、Bahadır Ozturk、Ilkay Guzel

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134699

  日期：2023.3

  In this work, new 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles were synthesized efficiently and evaluated for their inhibitory effects on human carbonic anhydrase (hCA) I and II. Most of them were more potent on hCAs than acetazolamide (AAZ). Compounds 10d and 17d were the most potent compounds on hCA I with IC50 values of 0.68 and 0.96 µM, respectively. Compounds 7d, 17d, 10d, and 3d were the most effective

  在这项工作中，高效合成了新的 3,5-二取代-1,2,4-恶二唑，并评估了它们对人碳酸酐酶 (hCA) I 和 II 的抑制作用。它们中的大多数对 hCAs 比乙酰唑胺 (AAZ) 更有效。化合物10d和17d是对 hCA I 最有效的化合物，IC 50值分别为 0.68 和 0.96 µM。化合物7d、17d、10d和3d是最有效的 hCA II 抑制剂，IC 50值为 0.40、0.40、0.65 和 0.71 µM。分子对接研究表明，化合物10d和17d在 hCA I 的活性位点显示出与 Phe91 的 π-π 堆积相互作用。化合物10d和17d能够在 hCA II 的活性位点与 His94 形成 π-π 堆积相互作用，并与 Phe131 形成 π-阳离子相互作用。两种化合物的烷基氨基对 hCA II 活性位点的关键相互作用都有贡献。根据计算机数据，预测所有化合物都具有良好的口服生物