didecyl fumarate | 16669-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: didecyl fumarate
• 英文别名: decyl fumarate；di-n-decyl fumarate；Didecylfumarat；didecyl (E)-but-2-enedioate
• CAS: 16669-28-6
• 化学式: C₂₄H₄₄O₄
• 分子量: 396.611
• InChiKey: BVVRPLNLVUMGSL-FMQUCBEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  didecyl fumarate 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,4-二癸基磺酸基琥珀酸酯钠盐
  参考文献：
  名称：

  Raman and IR spectroscopic studies of the interaction between counterion and polar group in self-assembled systems of AOT-homologous “sodium dialkyl sulfosuccinates’'

  摘要：

  头基–对离子相互作用已被研究一系列同系物的硫酸二烷基琥珀酸钠（SDAS），其烷基链包括丙基、丁基、己基、辛基、癸基、十一烷基和十二烷基，作为气溶胶-OT的类似物。记录并比较了拉曼散射和红外吸收光谱，并与已知晶体结构的单水合二甲基琥珀酸、三水合二乙基琥珀酸和二水合二庚基琥珀酸的光谱特征进行了比较。C=O和SO₃⁻的伸缩模式的光谱特征直接反映了极性基团与Na⁺离子之间的相互作用，并且强烈依赖于水合环境。结果可总结如下：在固态的SDAS单水合物中，β C=O基团与Na⁺离子之间存在强相互作用，这是由于β C=O与Na⁺离子的配位，导致C=O伸缩模式的分裂。特别是，在1705–1707 cm⁻¹（1706–1708 cm⁻¹）和1730–1732 cm⁻¹（1732–1733 cm⁻¹）观察到的常见拉曼（红外）特征带可以分别归因于与Na⁺对离子配位的β C=O基团和水合的α C=O基团。这些特征带的分裂程度是C=O· · ·Na⁺相互作用强度的衡量。β C=O与Na⁺离子的配位还影响O–C=O连接的C=O变形模式。增加的水合数和较长的烃链会导致C=O基团与Na⁺离子之间的弱相互作用。SO₃⁻· · ·Na⁺的相互作用反映了SO₃⁻的伸缩模式，依赖于水合程度。此外，对于有机和水相微相中的SDAS样品，C=O和SO₃⁻基团特征的拉曼（红外）特征带已成功用于解释极性基团与Na⁺离子之间的相互作用。

  DOI：

  10.1039/a904815d
• 作为产物：
  描述：

  癸醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~55.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 didecyl fumarate
  参考文献：
  名称：

  通过固态[4 + 4]热环加成反应和分子动力学模拟显示的2,3,9,10-四取代并五苯衍生物的面对面包装

  摘要：

  合成了2,3,9,10取代的并五苯四酯和并五苯二酯-二腈。这些并五苯衍生物经历了不寻常的固态[4 + 4]热二聚，具有良好的效率和完全的立体选择性。该观察结果表明，该并五苯衍生物系列采用的π-π堆积几何结构在固态中具有很大的相互重叠。这一观点已通过分子动力学模拟得到证实。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00526

文献信息

• Tetrabutylammonium Bromide Media Aza-Michael Addition of 1,2,3,6-Tetrahydrophthalimide to Symmetrical Fumaric Esters and Acrylic Esters under Solvent-Free Conditions
  作者：Gholamhassan Imanzadeh、Farzaneh Ahmadi、Mohammadreza Zamanloo、Yagoub Mansoori

  DOI：10.3390/molecules15107353

  日期：——

  The aza-Michael addition of 1,2,3,6-tetrahydrophthalimide with symmetrical fumaric esters has been performed efficiently in a solvent-free system at 100 °C and using 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) as a base in the presence of tetrabutylammonium bromide (TBAB). The products were obtained in good to high yields within 2.5-7.0 h. This reaction worked well on linear alkyl fumarates and was not effective

  1,2,3,6-四氢邻苯二甲酰亚胺与对称富马酸酯的氮杂-迈克尔加成已在100°C的无溶剂系统中有效进行，并使用1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）作为在四丁基溴化铵 (TBAB) 存在下的碱。在 2.5-7.0 小时内以良好到高产率获得产品。该反应对线性富马酸烷基酯效果良好，但对非线性富马酸烷基酯无效。尽管该反应也适用于丙烯酸酯，例如丙烯酸正丁酯，但甲基丙烯酸酯和巴豆酸酯不适合该反应的迈克尔受体。
• [EN] SURFACTANTS<br/>[FR] TENSIOACTIFS
  申请人：AMYRIS INC

  公开号：WO2012103156A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  This application relates to derivatives of hydrocarbon terpenes (e.g., myrcene or farnesene), to methods of making the derivatives, and to the use of the derivatives as surfactants.

  这个应用涉及到碳氢化合物萜类化合物（例如，肉豆蔻烯或芬尼烯）的衍生物，制备这些衍生物的方法，以及将这些衍生物用作表面活性剂的用途。
• β-酯基-γ-丁内酰胺及γ-酯基-δ-戊内酰胺 的合成方法
  申请人：大连大学

  公开号：CN106748952B

  公开（公告）日：2019-05-07

  本发明属于化工技术领域，具体涉及到β‑酯基‑γ‑丁内酰胺及γ‑酯基‑δ‑戊内酰胺的合成方法。本发明通过以ZnEt2为烷基化试剂，在室温附近实现了对富马酸酯、衣康酸酯、甲叉基戊二酸酯的选择性烷基化、对亚胺的Mannich加成和随后的环化反应。本发明方法反应原料常见、价格低廉，不需要过渡金属催化剂，通过串联反应，在同一反应容器中，实现一锅法合成，减少分离过程和产品损失，操作简便、过程高效，反应可在常温或近室温下进行，条件温和。
• Environmental Friendly Synthesis of Novel Isatin Ketal and Isatin Schiff Base Derivatives Using Michael Addition Reaction under Solvent-Free Conditions
  作者：Gholamhassan Imanzadeh、Zahra Soltanizadeh、Ali Khodayari、Mohammadreza Zamanloo、Yagoub Mansoori、Jaber Salehzadeh

  DOI：10.1002/cjoc.201100351

  日期：2012.4

  efficient and simple procedure for the synthesis of novel isatin derivatives is described. Michael addition of aniline Schiff bases of isatin or p‐toluidine Schiff bases of isatin to fumaric esters affords the Michael adduct compounds in good to high yields in the presence of K2CO3 and tetrabutylammonium bromide (TBAB) under solvent‐free conditions. Repeating of this reaction about spiro[1,3‐dioxolane‐2,3′‐indol]‐2′(1′H)‐one

  描述了一种合成新的靛红衍生物的有效且简单的方法。在无溶剂条件下，在K 2 CO 3和四丁基溴化铵（TBAB）的存在下，将靛红的苯胺希夫（Schiff）碱或靛蓝的对甲苯胺的席夫（Schiff）碱加至富马酸酯，可使迈克尔加合物以高收率获得高至高收率。重复约螺[1,3-二氧戊环-2,3'-吲哚] -2' - （1'该反应的ħ） -酮，为迈克尔供体，在1,4-二氮杂双环的存在[2.2.2]辛烷（DABCO）在相同条件下以高收率获得迈克尔加合物。
• Unexpected formation of 5-alkylidene derivatives of hydantoin from the Michael addition of 4-phenylurazole to fumaric esters
  作者：Zahra Soltanzadeh、Gholamhassan Imanzadeh、Nader Noroozi-Pesyan、Ertan Şahin、Hemayat Hooshmand

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.024

  日期：2016.4

  An unexpected reaction between 4-phenylurazole and fumaric esters which led to the formation of 5-alkylidene derivatives of hydantoin is described in this paper. The reaction takes place in the presence of tetrabutylammonium bromide (TBAB), and 1,4-diaza-bicyclo[2,2,2]octane (DABCO) at 70 °C under solvent-free conditions.

  本文描述了4-苯基脲和富马酸酯之间的意外反应，该反应导致乙内酰脲的5-亚烷基衍生物的形成。反应在无溶剂条件下，在四丁基溴化铵（TBAB）和1,4-二氮杂双环[2,2,2]辛烷（DABCO）的存在下于70°C进行。