2-(2-chlorophenyl)-1,2-dihydro-4(3H)-quinazolinone | 13324-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(2-chlorophenyl)-1,2-dihydro-4(3H)-quinazolinone
• 英文别名: 2-(2-chlorophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one；2,3-dihydro-2-(2-chlorophenyl)quinazolin-4(1H)-one；2-(2-chlorophenyl)-2,3-dihydro-4(1H)-quinazolinone；2-(2-chlorophenyl)-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 13324-80-6
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂O
• 分子量: 258.707
• InChiKey: YTAHHRUYKJSTCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chlorophenyl)-1,2-dihydro-4(3H)-quinazolinone 在 potassium permanganate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(2-chlorophenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  5-苯基-[1,2,4]三唑并[4,3-c]喹唑啉-3-胺的合成及抗惊厥活性评价

  摘要：

  在本研究中，我们描述了 5-苯基-[1,2,4] 三唑并[4,3-c]喹唑啉-3-胺衍生物的合成和抗惊厥活性评估。它们的抗惊厥活性和神经毒性分别通过最大电休克癫痫试验 (MES) 和旋转棒试验进行评估。大多数制备的化合物在 MES 筛选中以 100 mg/kg 的剂量水平有效。在这些化合物中，最有希望的是化合物 8h，其 ED50 值为 27.4 mg/kg，保护指数 (PI) 值为 5.8。在小鼠 MES 测试中，这些值优于丙戊酸盐提供的值（ED50 和 PI 值分别为 272 和 1.6）。除了其抗 MES 功效外，还确定了化合物 8h 对戊四唑和氨基硫脲诱导的癫痫发作的效力，

  DOI：

  10.1002/ardp.201200376
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 2-氨基苯甲腈 在 胆碱 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到2-(2-chlorophenyl)-1,2-dihydro-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  水性介质中的胆碱氢氧化物催化2,3-二氢喹唑啉-4（1H）-ones的合成

  摘要：

  已开发出一种简单，无金属和无配体的方案，用于在水性介质中使用氢氧化胆碱（ChOH）作为有效催化剂来合成2,3-二氢喹唑啉-4（1H）-ones衍生物。对...有好处

  DOI：

  10.1039/c6ra15574j

文献信息

• KOH/DMSO: A basic suspension for transition metal-free Tandem synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones
  作者：Apurba Dutta、Krishnaiah Damarla、Ankur Bordoloi、Arvind Kumar、Diganta Sarma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.05.030

  日期：2019.6

  A novel protocol for the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones from 2-aminobenzamides and aldehyde derivatives catalyzed by KOH/DMSO suspension has been developed. The present transition metal free methodology is operationally simple, scalable and varieties of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives were obtained in good to excellent yields in short reaction times.

  开发了一种新的协议，由2-氨基苯甲酰胺和由KOH / DMSO悬浮液催化的醛衍生物合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-酮。当前的无过渡金属方法是操作简单，可扩展的，并且在短的反应时间内以良好至优异的收率获得了各种2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-one衍生物。
• Efficient one-pot synthesis of 2,3-dihydroquinazoline-4(1H)-ones promoted by FeCl3/neutral Al2O3
  作者：Suo Juan Wu、Zi Qiang Zhao、Jing Shuo Gao、Bao Hua Chen、Guo Feng Chen

  DOI：10.1007/s11164-018-03732-w

  日期：2019.4

  2,3-Dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives have been synthesized via one-pot reaction of isatoic anhydride, aromatic aldehyde, and ammonium acetate catalyzed by FeCl3/neutral Al2O3 in tert-butanol under reflux conditions. Inexpensive and easily available reagents, convenient work-up procedure, reusable catalyst, and moderate to good yield are the salient features of this protocol.

  通过在一锅煮反应中使用苯并异酰脲、芳香醛和乙酸铵，以FeCl3/中性Al2O3为催化剂，在特丁醇中回流条件下合成了2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮衍生物。廉价易得的试剂、操作简便、催化剂可重复使用以及中等至良好的产率是该方法的显著特点。
• Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of 2,3-Dihydroquinazolin-4(1H)-ones from 2-Nitrobenzonitriles and Carbonyl Compounds Mediated by Diboronic Acid in Methanol–Water
  作者：Qixing Liu、Yuebo Sui、Yin Zhang、Kaili Zhang、Yongsheng Chen、Haifeng Zhou

  DOI：10.1055/s-0037-1610740

  日期：2020.2

  A copper-catalyzed one-pot synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones with diboronic acid as a reductant in an aqueous medium is described. Various 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones were prepared with good functional-group tolerance in good yields under mild conditions from readily available 2-nitrobenzonitriles and various carbonyl compounds.

  描述了铜催化的 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮与二硼酸作为还原剂在水性介质中的一锅法合成。各种 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮在温和条件下从容易获得的 2-硝基苯甲腈和各种羰基化合物制备，具有良好的官能团耐受性和良好的产率。
• Facile and efficient protocols for C–C and C–N bond formation reactions using a superparamagnetic palladium complex as reusable catalyst
  作者：Mohammad Ali Karimi Zarchi、Seyed Shahab Addin Darbandizadeh Mohammad Abadi

  DOI：10.1007/s11164-019-03754-y

  日期：2019.5

  Abstract Facile and efficient protocols for some multicomponent coupling reactions such as the Suzuki reaction and synthesis of polyhydroquinoline and 2,3-dihydroquinazoline-4-(1H)-one derivatives using a superparamagnetic palladium complex as catalyst have been developed. Graphical abstract

  摘要 已经开发了一些有效的协议，用于一些多组分偶联反应，例如铃木反应以及使用超顺磁性钯配合物作为催化剂合成多氢喹啉和2,3-二氢喹唑啉-4-（1 H）-one衍生物。 图形概要
• A novel magnetic nanocatalyst Fe ₃ O ₄ @PEG–Ni for the green synthesis of 2,3‐dihydroquinazolin‐4(1 <i>H</i> )‐ones
  作者：Nader Noroozi Pesyan、Aria Danandeh Asl、Shadi Namdar

  DOI：10.1002/aoc.5710

  日期：2020.8

  glycol) complex supported on magnetic nanoparticle was created by grafting. The catalytic activity of Fe3O4@PEG–Ni was explored through one‐pot green synthesis of 2,3‐dihydroquinazolin‐4(1H)‐ones and used as an efficient and recoverable nanocatalyst. FT‐IR, XRD, EDS, BET, TGA, VSM and SEM techniques were employed to specify the nanocatalyst. This heterogeneous nanocatalyst demonstrated acceptable recyclability

  磁性纳米颗粒上负载的Ni-PEG（聚乙二醇）复合物是通过接枝产生的。Fe 3 O 4 @ PEG-Ni的催化活性是通过一锅法绿色合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-酮来探索的，并被用作有效和可回收的纳米催化剂。FT-IR，XRD，EDS，BET，TGA，VSM和SEM技术用于指定纳米催化剂。这种非均相纳米催化剂显示出可接受的可回收性，可以重复使用几次，而不会显着降低其催化活性。