4-ethyl-1-methyl-3-phenylisoquinoline | 1198575-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-ethyl-1-methyl-3-phenylisoquinoline
• CAS: 1198575-52-8
• 化学式: C₁₈H₁₇N
• 分子量: 247.34
• InChiKey: UDUNXHSCNVJADF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethyl-1-methyl-3-phenylisoquinoline 、 二苯基乙炔 在 copper diacetate 作用下， 以32 mg的产率得到4-ethyl-1-methyl-3-(5,6,7,8-tetraphenylnaphthalen-1-yl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  铑催化的一键式反应通过三步C–H键活化从芳族酮中获得N-多环芳烃

  摘要：

  已经公开了从容易获得的芳基酮和炔烃进行Rh催化的罐和步经济合成氮杂-多环芳烃（N-PAH）。另外，已经探索了一种众所周知的胺化试剂羟胺-O-磺酸（HOSA）的新型合成应用，作为通过异喹啉形成N-PAHs的原位氧化还原中性指导基团。通过三联C–H键激活的级联，在单个操作中形成多个键是该协议的优点。有效地证明了两种不同炔烃以区域选择性方式具有挑战性的环空。机理研究表明3,4-二苯基-1-甲基异喹啉是该一锅转化的活性中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02582
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基乙基苯 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 ([2,5-Me2-3,4-Ph2(η5-C4CNHPh)]Ru(CO)(μ-CO))2 、 copper diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-ethyl-1-methyl-3-phenylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  C–H Activation Guided by Aromatic N–H Ketimines: Synthesis of Functionalized Isoquinolines Using Benzyl Azides and Alkynes

  摘要：

  Aromatic N-H ketimines were in situ generated from various benzylic azides by ruthenium catalysis for the subsequent Rh-catalyzed annulation reaction with alkynes to give the corresponding isoquinolines. In contrast to conventional synthetic methods for aromatic NH ketimines, our protocol works under mild and neutral conditions, which enabled the synthesis of isoquinolines having various functionalities such as carbonyl, ester, alkenyl, and ether groups. In addition, the imidates generated from alpha-azido ethers were successfully used for the synthesis of 1-alkoxyisoquinolines.

  DOI：

  10.1021/jo501465q

文献信息

• Rh(III)-catalyzed synthesis of isoquinolines using the N-Cl bond of N-chloroimines as an internal oxidant
  作者：Bing Qi、Lili Fang、Qi Wang、Shan Guo、Pengfei Shi、Benfa Chu、Jin Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151771

  日期：2020.4

  The Rh(III)-catalyzed coupling of N-chloroimines with alkynes for the efficient synthesis of isoquinolines is reported. This represents the first use of the N-Cl bond of N-chloroimines as an internal oxidant for construction of the isoquinoline skeleton. The synthesis features atom and step economy, a green solvent (EtOH), mild reaction conditions, and a broad substrate scope.2020 Elsevier Ltd. All

  报道了Rh（III）催化的N-氯亚胺与炔烃的偶联，用于有效合成异喹啉。这表示在第一次使用的N-Cl键的Ñ -chloroimines作为用于构建异喹啉骨架的内部氧化剂。该合成具有原子和步骤经济性，绿色溶剂（EtOH），温和的反应条件和广泛的底物范围。2020Elsevier Ltd.保留所有权利
• <i>N</i>-Tosylhydrazone directed annulation <i>via</i> C–H/N–N bond activation in Ru(<scp>ii</scp>)/PEG-400 as homogeneous recyclable catalytic system: a green synthesis of isoquinolines
  作者：Dewal S. Deshmukh、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1039/c8ob01082j

  日期：——

  of isoquinolines using Ru(II)/PEG-400 as a homogeneous recyclable catalytic system has been demonstrated. N-Tosylhydrazone, a rarely explored directing group, has been successfully employed for an annulation type of reaction with alkynes via C–H/N–N activation. A short reaction time with a simple extraction procedure, a wide substrate scope with high yields of products, easily prepared substrates, biodegradable

  已经证明了使用Ru（II）/ PEG-400作为均相可循环催化体系合成异喹啉的绿色可持续方法。N-甲苯磺酰，是一个很少探索的指导基团，已成功地用于通过C–H / N–N活化与炔烃形成环型反应。反应时间短，萃取步骤简单，底物范围广，产品收率高，易于制备的底物，可生物降解的溶剂以及可扩展至克级的可扩展性，可提高拟议方案的效率和可持续性。此外，昂贵的基于钌的均相催化体系可重复使用多达四个连续循环，而不会损失其活性。
• Cobalt(III)-Catalyzed Dehydrative [4+2] Annulation of Oxime with Alkyne by CH and NOH Activation
  作者：Malay Sen、Deepti Kalsi、Basker Sundararaju

  DOI：10.1002/chem.201503643

  日期：2015.10.26

  Efficient, scalable cobalt‐catalyzed redox‐neutral [4+2] annulation of readily available oximes and alkyne is reported. The developed synthetic methodology is widely applicable and tolerates various functional groups including heterocycles. A stable Cp*CoIII neutral complex is employed as the catalyst for this redox‐neutral [4+2] annulation reaction, which progresses smoothly by way of a reversible

  据报道，高效，可扩展的钴催化的氧化还原中性[4 + 2]环化易于获得的肟和炔烃。所开发的合成方法学广泛适用，并能耐受包括杂环在内的各种官能团。稳定的Cp * Co III中性络合物用作该氧化还原-中性[4 + 2]环化反应的催化剂，该反应通过可逆的环金属化反应顺利进行，而无需任何外部氧化剂，仅产生水作为副产物。
• Easy Access to 1-Amino and 1-Carbon Substituted Isoquinolines <i>via</i> Cobalt-Catalyzed CH/NO Bond Activation
  作者：Krishnamoorthy Muralirajan、Ramajayam Kuppusamy、Sekar Prakash、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201501056

  日期：2016.3.3

  A green atom‐economical method for the synthesis of highly functionalized 1‐amino and 1‐carbon substituted isoquinolines from the reaction of N′‐hydroxybenzimidamides and aryl ketoximes, respectively, with alkynes via pentamethylcyclopentadienylcobalt(III)‐catalyzed CH/NO bond activation is described. The external oxidant‐free annulation reaction uses the =NOH moiety in N′‐hydroxybenzimidamides or

  用于从反应高度官能化的1-氨基和1-碳取代的异喹啉的合成绿色原子的经济的方法N'- hydroxybenzimidamides和芳基酮肟，分别与炔烃经由pentamethylcyclopentadienylcobalt（III）催化Ç  H /Ñ 描述了O键活化。外部无氧化剂环化反应在N'-羟基苯甲酰胺或N中使用= NOH部分-芳族酮肟为导向基团和内部氧化剂。该第一行过渡金属催化的环化反应可作为异喹啉合成的有效替代方法，因为水是唯一的副产物，且贵金属例如铑（III），铱（III），钯（II）和钌是贵金属（II）不是必需的。反应的进行通过Ç  ħ活化，炔插入，还原消除，和N  Ò活化。
• Pyridine synthesis from oximes and alkynesviarhodium(<scp>iii</scp>) catalysis: Cp* and Cp^tprovide complementary selectivity
  作者：Todd K. Hyster、Tomislav Rovis

  DOI：10.1039/c1cc15248c

  日期：——

  The synthesis of pyridines from readily available α,β-unsaturated oximes and alkynes under mild conditions and low temperatures using Rh(III) catalysis has been developed. It was found that the use of sterically different ligands allows for complementary selectivities to be achieved.

  利用Rh(III)催化剂，在温和条件和低温下，通过易得α,β-不饱和肟与炔烃的合成反应，开发了吡啶的合成方法。研究发现，使用空间位阻不同的配体可以实现互补的选择性。