6,12-difluorobenzo[1,2-b:4,5-b′]bis[b]benzothiophene | 1292800-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 6,12-difluorobenzo[1,2-b:4,5-b′]bis[b]benzothiophene
• 英文别名: 6,12-difluorobenzo[1,2-b:4,5-b']bis[b]benzothiophene；2,12-Difluoro-10,20-dithiapentacyclo[11.7.0.03,11.04,9.014,19]icosa-1(13),2,4,6,8,11,14,16,18-nonaene
• CAS: 1292800-86-2
• 化学式: C₁₈H₈F₂S₂
• 分子量: 326.39
• InChiKey: HVKHSZKRFNAYCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.530±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,12-difluorobenzo[1,2-b:4,5-b′]bis[b]benzothiophene 、 1-壬醇 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烷基链长和连接原子对6,12-二烷氧基-和6,12-二烷基硫烷基-苯并[1,2- b：4,5- b ']双[ b ]苯并噻吩的晶体堆积的影响

  摘要：

  改变链长对6,12-二烷氧基和6,12-二烷基硫烷基-苯并[1,2- b：4,5- b ']双[ b ]苯并噻吩的固态构象和堆积的影响研究过。这些化合物是通过6，12-二氟苯并[1,2- b：4,5- b ']双[ b ]苯并噻吩与衍生自C 7 -C 10醇和链烷硫醇的醇盐或链烷硫醇的S N Ar反应制备的。单晶X射线衍射分析表明，除两种化合物外，所有其他化合物均在三斜晶空间群P 1中结晶。获得了两个化合物，其单斜晶体的空间群为P2 1 / c。烷氧基取代的化合物采用离核一步一步的分子构象和关于C1'–C2'键的gauche构象，使烷基链与五环芳烃环体系平行，而在烷基磺酰基衍生物中，烷基链为硫原子排列成与环的平面强烈偏离，且硫原子与烷基链的C3'垂直。NMR测量CDCl 3中的T1弛豫表明，烷氧基和烷基硫烷基取代基均在环境温度下在溶液中自由旋转，表明固态链的取向是由于结晶过程中的堆积相互作用。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.9b00644
• 作为产物：
  描述：

  六氟苯 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 6,12-difluorobenzo[1,2-b:4,5-b′]bis[b]benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  氟化稠合苯并呋喃和苯并噻吩的合成：全氟（杂）芳基醚和硫化物的微笑型重排和环化†

  摘要：

  在2-溴苯基全氟芳基醚或硫化物中进行锂-溴交换，分别通过全氟芳基取代基中相邻氟的S N Ar取代，分别得到稠合的氟化苯并呋喃或苯并噻吩。通过NMR光谱和单晶X射线衍射分析证实了新化合物的结构。如果是2-溴苯基四氟吡啶-4-基醚，锂化促进了Smiles型重排，导致形成 4-（2-羟苯基）四氟吡啶，其结构通过X射线晶体学确认。

  DOI：

  10.1039/c0ob00790k

文献信息

• CN115785119
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Effect of Alkyl Chain Length and Linker Atom on the Crystal Packing in 6,12-Dialkoxy- and 6,12-Dialkylsulfanyl-Benzo[1,2-<i>b</i>:4,5-<i>b</i>′]bis[<i>b</i>]benzothiophenes
  作者：Shahzad Riaz、Mark Edgar、Mark R. J. Elsegood、Lynne Horsburgh、Simon J. Teat、Thomas G. Warwick、George W. Weaver

  DOI：10.1021/acs.cgd.9b00644

  日期：2019.9.4

  analysis revealed that all but two compounds crystallize in the triclinic space group P1. Two compounds were obtained as monoclinic crystals with space group P21/c. The alkoxy substituted compounds adopted a molecular conformation with a step from the core and a gauche conformation about the C1′–C2′ bond placing the alkyl chains close to parallel with the pentacyclic arene ring system, whereas in the alkylsufanyl

  改变链长对6,12-二烷氧基和6,12-二烷基硫烷基-苯并[1,2- b：4,5- b ']双[ b ]苯并噻吩的固态构象和堆积的影响研究过。这些化合物是通过6，12-二氟苯并[1,2- b：4,5- b ']双[ b ]苯并噻吩与衍生自C 7 -C 10醇和链烷硫醇的醇盐或链烷硫醇的S N Ar反应制备的。单晶X射线衍射分析表明，除两种化合物外，所有其他化合物均在三斜晶空间群P 1中结晶。获得了两个化合物，其单斜晶体的空间群为P2 1 / c。烷氧基取代的化合物采用离核一步一步的分子构象和关于C1'–C2'键的gauche构象，使烷基链与五环芳烃环体系平行，而在烷基磺酰基衍生物中，烷基链为硫原子排列成与环的平面强烈偏离，且硫原子与烷基链的C3'垂直。NMR测量CDCl 3中的T1弛豫表明，烷氧基和烷基硫烷基取代基均在环境温度下在溶液中自由旋转，表明固态链的取向是由于结晶过程中的堆积相互作用。
• Synthesis of fluorinated fused benzofurans and benzothiophenes: Smiles-type rearrangement and cyclisation of perfluoro(het)aryl ethers and sulfides
  作者：Julia Ponce González、Mark Edgar、Mark R. J. Elsegood、George W. Weaver

  DOI：10.1039/c0ob00790k

  日期：——

  Lithium–bromine exchange in 2-bromophenyl perfluoroaryl ethers or sulfides affords fused fluorinated benzofurans or benzothiophenes respectively by SNAr substitution of the adjacent fluorine in the perfluoroaryl substituent. The structures of the new compounds were confirmed by NMR spectroscopy and single crystal X-ray diffraction analysis. In the case of 2-bromophenyl tetrafluoropyrid-4-yl ether,

  在2-溴苯基全氟芳基醚或硫化物中进行锂-溴交换，分别通过全氟芳基取代基中相邻氟的S N Ar取代，分别得到稠合的氟化苯并呋喃或苯并噻吩。通过NMR光谱和单晶X射线衍射分析证实了新化合物的结构。如果是2-溴苯基四氟吡啶-4-基醚，锂化促进了Smiles型重排，导致形成 4-（2-羟苯基）四氟吡啶，其结构通过X射线晶体学确认。