6,12-difluorobenzo[1,2-b:4,5-b′]bis[b]benzothiophene | 1292800-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 6,12-difluorobenzo[1,2-b:4,5-b′]bis[b]benzothiophene
• 英文别名: 6,12-difluorobenzo[1,2-b:4,5-b']bis[b]benzothiophene；2,12-Difluoro-10,20-dithiapentacyclo[11.7.0.03,11.04,9.014,19]icosa-1(13),2,4,6,8,11,14,16,18-nonaene
• CAS: 1292800-86-2
• 化学式: C₁₈H₈F₂S₂
• 分子量: 326.39
• InChiKey: HVKHSZKRFNAYCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.530±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,12-difluorobenzo[1,2-b:4,5-b′]bis[b]benzothiophene 、 1-壬醇 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烷基链长和连接原子对6,12-二烷氧基-和6,12-二烷基硫烷基-苯并[1,2- b：4,5- b ']双[ b ]苯并噻吩的晶体堆积的影响

  摘要：

  改变链长对6,12-二烷氧基和6,12-二烷基硫烷基-苯并[1,2- b：4,5- b ']双[ b ]苯并噻吩的固态构象和堆积的影响研究过。这些化合物是通过6，12-二氟苯并[1,2- b：4,5- b ']双[ b ]苯并噻吩与衍生自C 7 -C 10醇和链烷硫醇的醇盐或链烷硫醇的S N Ar反应制备的。单晶X射线衍射分析表明，除两种化合物外，所有其他化合物均在三斜晶空间群P 1中结晶。获得了两个化合物，其单斜晶体的空间群为P2 1 / c。烷氧基取代的化合物采用离核一步一步的分子构象和关于C1'–C2'键的gauche构象，使烷基链与五环芳烃环体系平行，而在烷基磺酰基衍生物中，烷基链为硫原子排列成与环的平面强烈偏离，且硫原子与烷基链的C3'垂直。NMR测量CDCl 3中的T1弛豫表明，烷氧基和烷基硫烷基取代基均在环境温度下在溶液中自由旋转，表明固态链的取向是由于结晶过程中的堆积相互作用。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.9b00644
• 作为产物：
  描述：

  六氟苯 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 6,12-difluorobenzo[1,2-b:4,5-b′]bis[b]benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  氟化稠合苯并呋喃和苯并噻吩的合成：全氟（杂）芳基醚和硫化物的微笑型重排和环化†

  摘要：

  在2-溴苯基全氟芳基醚或硫化物中进行锂-溴交换，分别通过全氟芳基取代基中相邻氟的S N Ar取代，分别得到稠合的氟化苯并呋喃或苯并噻吩。通过NMR光谱和单晶X射线衍射分析证实了新化合物的结构。如果是2-溴苯基四氟吡啶-4-基醚，锂化促进了Smiles型重排，导致形成 4-（2-羟苯基）四氟吡啶，其结构通过X射线晶体学确认。

  DOI：

  10.1039/c0ob00790k

文献信息

• CN115785119
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——