2-(4-fluorophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 359605-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2,3-dihydro-2-(4-fluorophenyl)quinazolin-4(1H)-one；2-(4-fluorophenyl)-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 359605-44-0
• 化学式: C₁₄H₁₁FN₂O
• 分子量: 242.253
• InChiKey: TVPPBWCYGUMJAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-204 °C
• 沸点：
  503.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 在 劳森试剂 、 potassium permanganate 、 sodium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  5-苯基-[1,2,4]三唑并[4,3-c]喹唑啉-3-胺的合成及抗惊厥活性评价

  摘要：

  在本研究中，我们描述了 5-苯基-[1,2,4] 三唑并[4,3-c]喹唑啉-3-胺衍生物的合成和抗惊厥活性评估。它们的抗惊厥活性和神经毒性分别通过最大电休克癫痫试验 (MES) 和旋转棒试验进行评估。大多数制备的化合物在 MES 筛选中以 100 mg/kg 的剂量水平有效。在这些化合物中，最有希望的是化合物 8h，其 ED50 值为 27.4 mg/kg，保护指数 (PI) 值为 5.8。在小鼠 MES 测试中，这些值优于丙戊酸盐提供的值（ED50 和 PI 值分别为 272 和 1.6）。除了其抗 MES 功效外，还确定了化合物 8h 对戊四唑和氨基硫脲诱导的癫痫发作的效力，

  DOI：

  10.1002/ardp.201200376
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-Fluorophenyl)methylideneamino]benzamide 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到2-(4-fluorophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-(杂)芳基喹唑啉酮在水性介质中的合成

  摘要：

  用苯甲醛对 N-未取代或 N-甲基邻氨基苯甲酰胺进行机械化学处理，产生了它们的席夫碱衍生物，这些衍生物可以通过在水中的热重排轻松环化为相应的 2苯基-2,3-二氢喹唑啉酮。在上述研究结果的基础上，采用环保方法从邻氨基苯甲酰胺和许多（杂）芳基醛制备喹唑啉-4（1H）-酮衍生物。将起始化合物的含水混合物加热至 90 °C，产物的产率为 81-94%。所有产物均从反应混合物中沉淀出来，并通过简单过滤分离。不需要进一步的后处理或纯化。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p009.894

文献信息

• Synthesis and characterization of VO–vanillin complex immobilized on MCM‐41 and its facile catalytic application in the sulfoxidation reaction, and synthesis of 2,3‐dihydroquinazolin‐4(1 <i>H</i> )‐ones and disulfides in green media
  作者：Mohsen Nikoorazm、Maryam Khanmoradi

  DOI：10.1002/jccs.201900531

  日期：2020.8

  as a green oxidant) and also a suitable catalyst for the preparation of 2,3‐dihydroquinazolin‐4(1H )‐one derivatives in water at 90°C. Using this protocol, we show that a variety of disulfides, sulfoxides, and 2,3‐dihydroquinazolin‐4(1H )‐one derivatives can be synthesized in green conditions. The catalyst can be recovered and recycled for further reactions without appreciable loss of catalytic performance

  在这项工作中，将香兰素复合物固定在MCM-41上，并通过FT-IR，X射线衍射，扫描电子显微镜，能量色散光谱，热重分析和BET技术进行表征。发现这种担载的席夫碱配合物是一种有效且可回收的催化剂，可用于将硫化物化学选择性氧化为亚砜和硫醇使其相应的二硫化物（使用过氧化氢作为绿色氧化剂），也是制备2,3-的合适催化剂。90°C水中的二氢喹唑啉-4（1 H）-1衍生物。使用此协议，我们显示了各种二硫化物，亚砜和2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-一种衍生物可以在绿色条件下合成。催化剂可以回收并循环用于进一步的反应，而不会明显降低催化性能。
• Heterogeneous Cu(<scp>ii</scp>)/<scp>l</scp>-His@Fe₃O₄ nanocatalyst: a novel, efficient and magnetically-recoverable catalyst for organic transformations in green solvents
  作者：Masoomeh Norouzi、Arash Ghorbani-Choghamarani、Mohsen Nikoorazm

  DOI：10.1039/c6ra19776k

  日期：——

  A novel, efficient and green Cu(II)/L-His@Fe3O4 catalyst has been applied successfully in the synthesis of heterocyclic compounds. The resulting catalyst was used in the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones, polyhydroquinolines and 2-amino-6-(arylthio)pyridine-3,5-dicarbonitriles as biologically interesting compounds. The present research is focused on investigation of recycling, reusability

  一种新颖，高效，绿色的Cu（II）/ L- His @ Fe 3 O 4催化剂已成功用于杂环化合物的合成。所得催化剂用于合成2，3-二氢喹唑啉-4（1H）-酮，聚氢喹啉和2-氨基-6-（芳硫基）吡啶-3，5-二碳腈作为生物学上感兴趣的化合物。本研究的重点是研究相反应中催化剂的循环利用，可重复使用性和稳定性。Cu（II）/ L -His @ Fe 3 O 4该催化剂至少使用了六次，其活性与新鲜催化剂相当。通过TGA / DTG，EDS，XRD，VSM，FT-IR和SEM对催化剂的化学组成和结构进行了分析。
• Synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones catalyzed by succinimide-N-sulfonic acid as a mild and efficient catalyst
  作者：Majid Ghashang、Syed Sheik Mansoor、Krishnamoorthy Aswin

  DOI：10.1007/s11164-013-1447-y

  日期：2015.6

  A simple, green and environmentally benign procedure was developed for the synthesis of 2,3-dihydro-2-phenylquinazolin-4(1H)-ones using catalytic amounts of succinimide-N-sulfonic acid via the cyclocondensation of 2-aminobenzamide with an aldehyde. The present methodology offers several advantages such as high yields, simple procedure, low cost, short reaction times, mild reaction conditions, and use of a reusable catalyst.

  开发了一种简便、绿色且环境友好的方法，用于使用催化量的琥珀酰亚胺-N-磺酸通过2-氨基苯甲酰胺与醛的环化缩合合成2,3-二氢-2-苯基喹唑啉-4(1H)-酮。当前的方法具有多个优点，如高产率、简单操作、低成本、短反应时间、温和的反应条件以及使用可重复利用的催化剂。
• KOH/DMSO: A basic suspension for transition metal-free Tandem synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones
  作者：Apurba Dutta、Krishnaiah Damarla、Ankur Bordoloi、Arvind Kumar、Diganta Sarma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.05.030

  日期：2019.6

  A novel protocol for the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones from 2-aminobenzamides and aldehyde derivatives catalyzed by KOH/DMSO suspension has been developed. The present transition metal free methodology is operationally simple, scalable and varieties of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives were obtained in good to excellent yields in short reaction times.

  开发了一种新的协议，由2-氨基苯甲酰胺和由KOH / DMSO悬浮液催化的醛衍生物合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-酮。当前的无过渡金属方法是操作简单，可扩展的，并且在短的反应时间内以良好至优异的收率获得了各种2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-one衍生物。
• Glucose as an Eco‐Friendly Reductant in a One‐Pot Synthesis of 2,3‐Dihydroquinazolin‐4(1 <i>H</i> )‐ones
  作者：Thiago dos Santos、Caroline Grundke、Tobias Lucas、Luca Großmann、Giuliano Cesar Clososki、Till Opatz

  DOI：10.1002/ejoc.202000970

  日期：2020.11.8

  The synthesis of 2,3‐dihydroquinazolin‐4(1H)‐ones in a one‐pot cascade manner (nitrile hydration, nitro‐reduction, imine formation, and cyclocondensation) is reported. Glucose, a renewable resource, can be easily obtained from abundant lignocellulosic biomass and was employed as a mild reductant in alkaline aqueous medium with 2‐nitrobenzonitrile.

  据报导，以一锅级联方式（腈水合，硝基还原，亚胺形成和环缩合）合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-1 。葡萄糖是一种可再生资源，可以很容易地从丰富的木质纤维素生物质中获得，并被用作带有2-硝基苄腈的碱性水介质中的温和还原剂。