2-(4-fluorophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: (2S)-2-(4-fluorophenyl)-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• 化学式: C₁₄H₁₁FN₂O
• 分子量: 242.253
• InChiKey: TVPPBWCYGUMJAW-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 在 (Δ)₁₂-PCC-57 作用下， 以 丙酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性分离的同手性十二核镧系元素“笼中笼”

  摘要：

  预测复合物的结构和立体化学是极其困难的，尤其是当配体是灵活的并且金属节点采用不同的配位数时。当三价镧系元素 (Ln III ) 和对映纯氨基酸配体用作构建单元时，自组装有时会产生罕见的手性多核结构。在这项研究中，具有C 3对称性的对映体纯羧基官能化氨基酸基配体与镧阳离子反应得到同手性多孔配位笼，(Δ/Λ) 12 - PCC-57. 十二核镧系元素笼具有前所未有的八面体“笼中笼”框架。在自组装过程中，手性从对映体纯配体转移并由双核镧系元素簇固定，得到 12 个具有 Δ 或 Λ 同手性立体化学的金属中心。该笼对外消旋醇、2,3-二氢喹唑啉酮和多种市售药物具有出色的对映选择性分离。这一发现展示了具有双壁拓扑和同手性的多核镧系元素络合物的罕见例子。柔性氨基酸和镧系元素的高度有序的自组装和自分类揭示了模拟天然酶的不同复杂人工系统之间的手性转化。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03652

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Dihydroquinazolinones from Imines and 2-Aminobenzamides
  作者：Dao-Juan Cheng、Yu Tian、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/adsc.201100849

  日期：2012.4.16

  An unprecedented catalytic asymmetric synthesis of aminal‐containing heterocyclic compounds has been developed from imines and tethered nitrogen/nitrogen nucleophiles. In the presence of 10 mol% of a commercially available chiral phosphoric acid, a range of aromatic, α,β‐unsaturated, and aliphatic imines react with 2‐aminobenzamides to give dihydroquinazolinones in good to excellent yields and ee.

  利用亚胺和束缚的氮/氮亲核试剂，开发了前所未有的催化非对称合成含氨基的杂环化合物的方法。在10 mol％的手性磷酸存在下，一系列芳族，α，β-不饱和和脂族亚胺与2-氨基苯甲酰胺反应生成二氢喹唑啉酮，收率和收率良好。通过与手性磷酸和2-氨基苯甲酰胺的非键相互作用，亚胺N-取代基会极大地影响对映选择性。
• Enantioselective PCCP Brønsted acid-catalyzed aminalization of aldehydes
  作者：Martin Kamlar、Robert Reiberger、Martin Nigríni、Ivana Císařová、Jan Veselý

  DOI：10.3762/bjoc.17.160

  日期：——

  Here we present an enantioselective aminalization of aldehydes catalyzed by Brønsted acids based on pentacarboxycyclopentadienes (PCCPs). The cyclization reaction using readily available anthranilamides as building blocks provides access to valuable 2,3-dihydroquinazolinones containing one stereogenic carbon center with good enantioselectivity (ee up to 80%) and excellent yields (up to 97%).

  在这里，我们介绍了一种基于五羧基环戊二烯（PCCPs）的Brønsted酸催化的醛的对映选择性胺化反应。使用易得的苯氨基酰胺作为构建块的环化反应提供了一种有价值的2,3-二氢喹唑啉酮的合成方法，其中含有一个立体异构碳中心，具有良好的对映选择性（ee高达80%）和优异的收率（高达97%）。
• Highly Stable Zr(IV)-Based Metal–Organic Frameworks with Chiral Phosphoric Acids for Catalytic Asymmetric Tandem Reactions
  作者：Wei Gong、Xu Chen、Hong Jiang、Dandan Chu、Yong Cui、Yan Liu

  DOI：10.1021/jacs.9b02294

  日期：2019.5.8

  Heterogeneous Brønsted acid catalysts featuring high porosity, crystallinity, and stability have been of great interest for both fundamental studies and practical applications, but synthetically, they still face a formidable challenge. Here, we illustrated a ligand design strategy for directly installing chiral phosphoric acid catalysts into highly stable Zr-MOFs by sterically protecting them from coordinating

  具有高孔隙率、结晶度和稳定性的多相 Brønsted 酸催化剂在基础研究和实际应用中都引起了极大的兴趣，但综合起来，它们仍然面临着巨大的挑战。在这里，我们展示了一种配体设计策略，通过在空间上保护它们免于与金属离子配位，将手性磷酸催化剂直接安装到高度稳定的 Zr-MOF 中。从对映体纯的 4,4',6,6'-四（苯甲酸酯）和 - 制备了一对骨架式为 [Zr6O4(OH)8(H2O)4(L)2] 的手性多孔 Zr(IV)-MOFs 1,1'-spirobiindane-7,7'-磷酸的四（2-萘甲酸）配体。它们具有相同的拓扑结构，但通道大小不同，并且都表现出对水、酸和碱的优异耐受性。与非固定酸相比，均匀分布在骨架内的磷酸的布朗斯台德酸度显着增强。这不仅促进了不对称双组分串联缩醛化、Friedel-Crafts 和iso-Pictet-Spengler 反应的催化，而且促进了不对称三组分串联脱缩醛化-缩醛化和
• Enantioselective synthesis of dihydroquinazolinone derivatives catalyzed by a chiral organocatalyst
  作者：Siva Ayyanar、Ponmuthu Kottala Vijaya、Madhappan Mariyappan、Veeramanoharan Ashokkumar、Velu Sadhasivam、Sankar Balakrishnan、Chithiraikumar Chinnadurai、Sepperumal Murugesan

  DOI：10.1039/c7nj00538e

  日期：——

  2-aminobenzamide and aldehydes, catalyzed by a novel chiral organocatalyst, was realized. The organocatalyst was found to be very effective and highly enantioselective for such cascade reactions at room temperature, affording 2,3-dihydroquinazolinones in excellent yields (up to 99%) with enantiomeric excesses of up to 97%. The best level of stereocontrol was obtained for aromatic/aliphatic aldehydes with ortho

  实现了新型手性有机催化剂催化的2-氨基苯甲酰胺与醛类的不对称缩合/胺加成级联序列。发现有机催化剂对于这种在室温下的级联反应是非常有效的和高度对映选择性的，以优异的产率（高达99％）提供了2，3-二氢喹唑啉酮，对映体过量高达97％。对于具有邻位，对位或间位取代基的芳族/脂肪族醛，可获得最佳的立体控制水平。
• Enantioselective Synthesis of 2,3-Dihydroquinazolinones Catalyzed by Polymer Supported BINOL-Derived Phosphoric Acid
  作者：Baohua Zhang、Lanxiang Shi、Ruixia Guo

  DOI：10.1007/s10562-015-1573-9

  日期：2015.9

  Enantioselective synthesis of 2,3-dihydroquinazolinones (DHQZs) were accomplished using polymer supported BINOL-derived phosphoric acid as the catalyst through intramolecular amidation of N-Boc imines and 2-aminobenzamide, the DHQZ was obtained with up to 96 % ee. The catalyst is easily separable from the reaction mixture and can be used multiple times without any loss of activity.Graphical Abstract

  使用聚合物负载的 BINOL 衍生的磷酸作为催化剂，通过 N-Boc 亚胺和 2-氨基苯甲酰胺的分子内酰胺化完成了 2,3-二氢喹唑啉酮 (DHQZ) 的对映选择性合成，获得了高达 96% ee 的 DHQZ。该催化剂很容易从反应混合物中分离出来，可以多次使用而不会损失任何活性。图形摘要