dipropargyl fluorescein | 142457-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: dipropargyl fluorescein
• 英文别名: Prop-2-ynyl 2-(3-oxo-6-prop-2-ynoxyxanthen-9-yl)benzoate；prop-2-ynyl 2-(3-oxo-6-prop-2-ynoxyxanthen-9-yl)benzoate
• CAS: 142457-78-1
• 化学式: C₂₆H₁₆O₅
• 分子量: 408.41
• InChiKey: OUVFDDMGNBHFJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  672.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dipropargyl fluorescein 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 以21%的产率得到propargyl fluorescein
  参考文献：
  名称：

  US2014/256015

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 fluorescein free acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以100%的产率得到dipropargyl fluorescein
  参考文献：
  名称：

  Application of a Regioselective Mannich Reaction on Naringenin and its Use in Fluorescent Labeling

  摘要：

  建立了一种针对奈林素（1）的特定位置荧光标记的新策略，该策略结合了新的直接曼尼希反应和霍伊斯根 [3+2] 加成反应。通过多种胺和醛，对奈林素及其他几种黄酮类化合物的直接曼尼希反应观察到了很高的区域选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2006-941564

文献信息

• Synthesis of Oligomeric Mannosides and Their Structure-Binding Relationship with Concanavalin A
  作者：Chen-Wei Li、Kai-Wei Hon、Bhaswati Ghosh、Po-Han Li、Hsien-Ya Lin、Po-Han Chan、Chun-Hung Lin、Yu-Chie Chen、Kwok-Kong Tony Mong

  DOI：10.1002/asia.201402029

  日期：2014.7

  glycodendrimers with α‐mannosyl ligands were synthesized by using copper‐catalyzed azide–alkyne coupling chemistry and some of these molecules were used as multivalent ligands to study the induction of concanavalin A (Con A) precipitation. The results showed that the monovalent mannose ligand could induce the precipitation of Con A. This unexpected finding initiated a series of studies to characterize the

  利用铜催化的叠氮化物-炔烃偶联化学合成了具有α-甘露糖基配体的小型糖类树状大分子，并将其中一些分子用作多价配体来研究伴刀豆球蛋白A（Con A）沉淀的诱导。结果表明，单价甘露糖配体可以诱导Con A的沉淀。这一出乎意料的发现引发了一系列研究，以表征配体-凝集素相互作用的分子基础。发现非典型沉淀是特定于甘露糖，荧光素部分（FITC）和Con A的。显然，甘露糖配体通过氢键相互作用与Con A结合，而FITC的结合是由疏水力介导的。
• Unexpected highly selective fluorescence ‘turn-on’ and ratiometric detection of Hg2+ based on fluorescein platform
  作者：Yi-Bin Ruan、Juan Xie

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.028

  日期：2011.11

  coordination of carbonyl group in xanthene moiety to Hg2+, affording its spectral behavior. Compound 2 bearing two triazolyl amino esters in place of methyl group showed quite similar behavior to Hg2+, which indicated that substituents did not interfere with the specific binding behavior of fluorescein platform. Our work presents a new way to explore xanthene dyes as new chemosensors by modulating

  探索了甲基化荧光素1的荧光“开启”特性，并按比例检测了THF和CH 2 Cl 2 / MeOH（v / v = 9：1）中的Hg 2+，具有出乎意料的高选择性。在汞的存在2+，特征结构的吸收带1减少，出现在445nm的新尖锐的能带。同时观察到蓝移并增强了发射。559和478 nm处荧光强度的比率随[Hg 2+ ]线性增加，并且溶液颜色在CH 2 Cl 2 / MeOH中在365 nm照射下从黄色变为青色。作业图表明1的化学计量比为1：1–Hg 2+溶液中的络合物。1 H NMR滴定和IR光谱表明x吨部分中的羰基与Hg 2+的配位，从而提供了其光谱行为。带有两个三唑基氨基酯代替甲基的化合物2与Hg 2+表现出非常相似的行为，这表明取代基不会干扰荧光素平台的特异性结合行为。我们的工作提出了一种新的途径，通过与羰基的非共价相互作用来调节the吨环上的电子密度，从而将x吨染料作为新的化学传感器进行探索。
• Synthesis of crosslinking amino acids by click chemistry
  作者：Chun Li、Jie Tang、Juan Xie

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.054

  日期：2009.9

  Crosslinking amino acids are naturally existing protein crosslinkers. Herein, we described the synthesis of several novel bis-amino acids constituted of serine, alanine, lysine, and tyrosine with click chemistry. The Huisgen 1,3-dipolar cycloadditions between azido- and alkyne-functionalized amino acids can be easily realized in the presence of catalytic amount of CuSO4 and Na ascorbate. In addition

  交联氨基酸是天然存在的蛋白质交联剂。在这里，我们用点击化学描述了由丝氨酸，丙氨酸，赖氨酸和酪氨酸组成的几种新型双氨基酸的合成。在催化量的CuSO 4和抗坏血酸钠存在下，叠氮基和炔基官能化氨基酸之间的Huisgen 1,3-偶极环加成反应很容易实现。另外，还使用蒽，荧光素和苯并噻二唑作为荧光团制备了荧光双氨基酸衍生物。用对称的双炔苯并噻二唑，可以合成带有两个不同氨基酸部分的不对称衍生物。
• SINGLE-STEP FUNCTIONALIZATION AND CROSS-LINKING OF HYALURONIC ACID
  申请人：GALDERMA S.A.

  公开号：US20160237177A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  A process for manufacturing a cross-linked hyaluronic acid (HA) containing a functionalizing group including the step of reacting HA with a mixture of: (i) a first cross-linking agent selected from the group of bifunctional epoxides and polyfunctional epoxides, and (ii) a functionalized agent of a functionalizing group coupled via a 1,2,3-triazole linkage to a second cross-linking agent selected from the group of bifunctional epoxides and polyfunctional epoxides, to obtain a cross-linked HA containing the functionalizing group. The process provides a cross-linked hyaluronic acid (HA) containing a functionalizing group. The process utilizes a functionalized agent of a functionalizing group coupled via a 1,2,3-triazole linkage to a cross-linking agent.

  一种制造含有功能化基团的交联透明质酸（HA）的方法，包括将HA与以下混合物反应的步骤：（i）从双官能环氧化合物和多官能环氧化合物组中选择的第一交联剂，以及（ii）通过1,2,3-三唑键偶联到从双官能环氧化合物和多官能环氧化合物组中选择的第二交联剂的功能化剂，以获得含有功能化基团的交联HA。该过程提供了含有功能化基团的交联透明质酸（HA）。该过程利用了通过1,2,3-三唑键偶联到交联剂的功能化剂。
• Oxyethylated Fluoresceine—(thia)calix[4]arene Conjugates: Synthesis and Visible-Light Photoredox Catalysis in Water–Organic Media
  作者：Vladimir Burilov、Aigul Fatykhova、Diana Mironova、Elza Sultanova、Ramil Nugmanov、Alina Artemenko、Anastasia Volodina、Amina Daminova、Vladimir Evtugyn、Svetlana Solovieva、Igor Antipin

  DOI：10.3390/molecules28010261

  日期：——

  Fluorescent derivatives attract the attention of researchers for their use as sensors, photocatalysts and for the creation of functional materials. In order to create amphiphilic fluorescent derivatives of calixarenes, a fluorescein derivative containing oligoethylene glycol and propargyl groups was obtained. The resulting fluorescein derivative was introduced into three different (thia)calix[4]arene azide

  荧光衍生物因其用作传感器、光催化剂和用于创建功能材料而引起研究人员的注意。为了产生杯芳烃的两亲荧光衍生物，获得了含有低聚乙二醇和炔丙基的荧光素衍生物。将所得荧光素衍生物引入三种不同的 (thia) 杯 [4] 芳烃叠氮化物衍生物中。对于所有合成的化合物，已经在不同的溶剂中建立了发光量子产率。使用紫外-可见光谱、动态光散射以及透射和共聚焦显微镜，研究了大环化合物的聚集。据评估，具有烷基取代基的杯芳烃衍生物形成球形聚集体，而含有对称四荧光素的硫杂杯[4]芳烃形成延伸的蠕虫状聚集体。发现含有十四烷基片段的大环在苯硼酸的光氧化还原自身氧化中最有效。此外，结果表明，在许多不同的电子供体（NEt3、DABCO 和 iPr2EtN）中，三乙胺的光氧化还原自身氧化进行得最好。已经表明，低分子量表面活性剂 Triton-X100 也可以提高低聚乙二醇荧光素衍生物的光催化能力，从而显示胶束和光氧化还原催化相结