2-(6-[(1-(2(S)-tert-butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonylethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy]-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)-benzoic acid (1-(2(S)-tert-butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-ethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl ester | 1190744-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(6-[(1-(2(S)-tert-butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonylethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy]-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)-benzoic acid (1-(2(S)-tert-butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-ethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl ester
• 英文别名: [1-[(2S)-3-methoxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]triazol-4-yl]methyl 2-[3-[[1-[(2S)-3-methoxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]triazol-4-yl]methoxy]-6-oxoxanthen-9-yl]benzoate
• CAS: 1190744-94-5
• 化学式: C₄₄H₄₈N₈O₁₃
• 分子量: 896.911
• InChiKey: MIFQJAWEDQMIRS-HEVIKAOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  253
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-[(1-(2(S)-tert-butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonylethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy]-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)-benzoic acid (1-(2(S)-tert-butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-ethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl ester 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学合成交联氨基酸

  摘要：

  交联氨基酸是天然存在的蛋白质交联剂。在这里，我们用点击化学描述了由丝氨酸，丙氨酸，赖氨酸和酪氨酸组成的几种新型双氨基酸的合成。在催化量的CuSO 4和抗坏血酸钠存在下，叠氮基和炔基官能化氨基酸之间的Huisgen 1,3-偶极环加成反应很容易实现。另外，还使用蒽，荧光素和苯并噻二唑作为荧光团制备了荧光双氨基酸衍生物。用对称的双炔苯并噻二唑，可以合成带有两个不同氨基酸部分的不对称衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.054
• 作为产物：
  描述：

  dipropargyl fluorescein 、 (S)-methyl 3-azido-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate 在 Cu(I) catalyst 作用下， 生成 2-(6-[(1-(2(S)-tert-butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonylethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy]-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)-benzoic acid (1-(2(S)-tert-butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-ethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于荧光素平台的Hg 2+意外高选择性荧光“开启”和比例检测

  摘要：

  探索了甲基化荧光素1的荧光“开启”特性，并按比例检测了THF和CH 2 Cl 2 / MeOH（v / v = 9：1）中的Hg 2+，具有出乎意料的高选择性。在汞的存在2+，特征结构的吸收带1减少，出现在445nm的新尖锐的能带。同时观察到蓝移并增强了发射。559和478 nm处荧光强度的比率随[Hg 2+ ]线性增加，并且溶液颜色在CH 2 Cl 2 / MeOH中在365 nm照射下从黄色变为青色。作业图表明1的化学计量比为1：1–Hg 2+溶液中的络合物。1 H NMR滴定和IR光谱表明x吨部分中的羰基与Hg 2+的配位，从而提供了其光谱行为。带有两个三唑基氨基酯代替甲基的化合物2与Hg 2+表现出非常相似的行为，这表明取代基不会干扰荧光素平台的特异性结合行为。我们的工作提出了一种新的途径，通过与羰基的非共价相互作用来调节the吨环上的电子密度，从而将x吨染料作为新的化学传感器进行探索。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.028

文献信息

• Unexpected highly selective fluorescence ‘turn-on’ and ratiometric detection of Hg2+ based on fluorescein platform
  作者：Yi-Bin Ruan、Juan Xie

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.028

  日期：2011.11

  coordination of carbonyl group in xanthene moiety to Hg2+, affording its spectral behavior. Compound 2 bearing two triazolyl amino esters in place of methyl group showed quite similar behavior to Hg2+, which indicated that substituents did not interfere with the specific binding behavior of fluorescein platform. Our work presents a new way to explore xanthene dyes as new chemosensors by modulating

  探索了甲基化荧光素1的荧光“开启”特性，并按比例检测了THF和CH 2 Cl 2 / MeOH（v / v = 9：1）中的Hg 2+，具有出乎意料的高选择性。在汞的存在2+，特征结构的吸收带1减少，出现在445nm的新尖锐的能带。同时观察到蓝移并增强了发射。559和478 nm处荧光强度的比率随[Hg 2+ ]线性增加，并且溶液颜色在CH 2 Cl 2 / MeOH中在365 nm照射下从黄色变为青色。作业图表明1的化学计量比为1：1–Hg 2+溶液中的络合物。1 H NMR滴定和IR光谱表明x吨部分中的羰基与Hg 2+的配位，从而提供了其光谱行为。带有两个三唑基氨基酯代替甲基的化合物2与Hg 2+表现出非常相似的行为，这表明取代基不会干扰荧光素平台的特异性结合行为。我们的工作提出了一种新的途径，通过与羰基的非共价相互作用来调节the吨环上的电子密度，从而将x吨染料作为新的化学传感器进行探索。
• Synthesis of crosslinking amino acids by click chemistry
  作者：Chun Li、Jie Tang、Juan Xie

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.054

  日期：2009.9

  Crosslinking amino acids are naturally existing protein crosslinkers. Herein, we described the synthesis of several novel bis-amino acids constituted of serine, alanine, lysine, and tyrosine with click chemistry. The Huisgen 1,3-dipolar cycloadditions between azido- and alkyne-functionalized amino acids can be easily realized in the presence of catalytic amount of CuSO4 and Na ascorbate. In addition

  交联氨基酸是天然存在的蛋白质交联剂。在这里，我们用点击化学描述了由丝氨酸，丙氨酸，赖氨酸和酪氨酸组成的几种新型双氨基酸的合成。在催化量的CuSO 4和抗坏血酸钠存在下，叠氮基和炔基官能化氨基酸之间的Huisgen 1,3-偶极环加成反应很容易实现。另外，还使用蒽，荧光素和苯并噻二唑作为荧光团制备了荧光双氨基酸衍生物。用对称的双炔苯并噻二唑，可以合成带有两个不同氨基酸部分的不对称衍生物。