(R)-alanine hydrochloride | 16428-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-alanine hydrochloride
• 英文别名: D-Alanine, hydrochloride；(2R)-2-aminopropanoic acid;hydrochloride
• CAS: 16428-74-3
• 化学式: C₃H₇NO₂*ClH
• 分子量: 125.555
• InChiKey: ILYVXUGGBVATGA-HSHFZTNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.16
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  癸醇 、 (R)-alanine hydrochloride 在 盐酸 作用下， 以90.5%的产率得到D-α-alanine decyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  氨基酸高级酯盐酸盐的合成及杀菌活性

  摘要：

  目前工作的目的是在阳离子SAA中寻找有效的微毒杀菌剂。为了研究，我们选择了氨基酸的高级酯的盐酸盐。我们假设这些化合物对温血动物的毒性比其他阳离子 SAA 低，因为合成它们的原料氨基酸比用于制备烷基胺盐和相应季铵化合物的胺毒性小得多。我们已经证明这些化合物具有抗微生物活性，尤其是对于 γ 阳性微生物 [2, 4]。根据[3, 5]的数据，作为杀菌剂，最令人感兴趣的是缬氨酸、β-丙氨酸、B-氨基丁酸和赖氨酸的月桂酸酯的盐酸盐。它们的制备方法非常不完善。已经描述了通过氨基酸盐酸盐与高级醇反应合成氨基酸酯盐酸盐。结果表明，直接酯化只能得到甘氨酸高级酯盐酸盐，并提出通过氨基酸低级酯盐酸盐与高级醇的酯交换反应制备其他氨基酸的衍生物[12]。这些化合物 I 的合成方法已通过氨基酸的铯盐与高级烷基卤化物的反应进行了描述 [14]。建议使用强阳离子交换剂 [ii] 和氯磺酸 [8] 作为催化剂，而不是氯化氢

  DOI：

  10.1007/bf00773019
• 作为产物：
  描述：

  L(-)-乳酸乙酯 生成 (R)-alanine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  A Simple Conversion of Alcohols into Amines

  摘要：

  在一种便捷的一锅法反应序列中，通过将醇和α-羟基酯与叠氮酸、二异丙基偶氮二羧酸酯以及过量的三苯基膦在四氢呋喃中反应，随后加入水或酸溶液，可以得到中等至良好产率的胺或氨基酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27887

文献信息

• 新的α-氨基酰胺衍生物及其医药用途
  申请人：中国人民解放军军事医学科学院毒物药物研 究所

  公开号：CN107522654B

  公开（公告）日：2020-09-01

  本发明涉及新的α‑氨基酰胺衍生物及其医药用途，具体地，本发明涉及结构式Ⅰ所示的α‑氨基酰胺衍生物或其药学上可接受的盐，含有这些化合物作为活性成分的药物组合物，以及所述衍生物或其药学上可接受的盐用于制备镇痛药物的用途。
• Structure–Activity Relationships (SAR) of [<small>D</small>-Arg<sup>2</sup>]Dermorphin(1—4) Analogues, <i>N<sup>α</sup></i>-Amidino-Tyr-<small>D</small>-Arg-Phe-X
  作者：Tadashi Ogawa、Tetsuhisa Miyamae、Toru Okayama、Masaki Hagiwara、Shinobu Sakurada、Tadanori Morikawa

  DOI：10.1248/cpb.50.771

  日期：——

  preferable for expression of potent analgesic activity, and that the free carboxyl group is superior in its analgesic activity to that of the esterified or amidated carboxy group at the C-terminal. In addition, N-methylation of the amide bond at the 4th position contributed to improved analgesic activity. These results indicated that the strong and long-lasting analgesic effect of ADAMB is expressed by

  在研究口服给药后具有有效止痛作用的化合物的开发过程中，基于Nα-ami基-甲酰胺的结构，有74个C端类似物（Nα-d基-Tyr-D-Arg-Phe-X）。合成了Tyr-D-Arg-Phe-MeβAla-OH（ADAMB）。在皮下和口服给药后，通过鼠尾压力测试评估它们的镇痛活性，并详细检查其结构活性关系（SAR）。结果清楚地表明，对于有效的镇痛活性，优选在X位上​​含有侧链β-氨基酸的化合物，并且，游离羧基的镇痛活性优于酯化或酰胺化的羧基。 C端。此外，在第4位的酰胺键的N-甲基化有助于改善止痛活性。这些结果表明，ADAMB的强而持久的镇痛作用由Nα-酰胺化，酰胺键在第4位的N-甲基化和碳链长度（β-Ala）的协同作用来表达。残基在第4位，这是最合适的结构。
• A Stereoselective synthesis of n-boc-α-amino alcohols and α-amino acids
  作者：Philipp Ermert、Jsabella Meyer、Christoph Stucki、Jörg Schneebeli、Jean-Pierre Obrecht

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80272-5

  日期：1988.1

  A stereoselective synthesis of N-Boc-α-amino alcohols and α-amino acids the addition of Grignard reagents to the chiral electrophilic glycine equivalent α-bromo-N-Boc- glycine(−)phenylmenthylester is described.

  描述了N-Boc-α-氨基醇和α-氨基酸的立体选择性合成，向手性亲电甘氨酸当量α-溴-N-Boc-甘氨酸（-）苯基薄荷基酯中添加了格氏试剂。
• Solution-Phase Synthesis of a Hindered <i>N</i>-Methylated Tetrapeptide Using Bts-Protected Amino Acid Chlorides:  Efficient Coupling and Methylation Steps Allow Purification by Extraction
  作者：Edwin Vedejs、Chutima Kongkittingam

  DOI：10.1021/jo9914115

  日期：2000.4.1

  N-Benzothiazole-2-sulfonyl (Bts)-protected amino acid chlorides were used to prepare the hindered cyclosporin 8-11 tetrapeptide subunit 1. The synthesis was performed via 3a and the deprotected amines 5a, 13, and 19, including three repeated cycles involving N-methylation using iodomethane/potassium carbonate, deprotection of the Bts group, and N-acylation with a N-Bts-amino acid chloride such as 9b

  使用N-苯并噻唑-2-磺酰基（Bts）保护的氨基酸氯化物制备受阻的环孢菌素8-11四肽亚基1。通过3a和脱保护的胺5a，13和19进行合成，包括三个重复循环包括使用碘甲烷/碳酸钾进行N-甲基化，Bts基团的脱保护以及用N-Bts-氨基酸氯化物（如9b或9c）进行N-酰化。在比较的三种Bts裂解方法（H3PO2 / THF； NaBH4 / EtOH； PhSH / K2CO3）中，第三种给出的总收率更高。用Bts保护的N-甲基氨基酸氯化物10b对5a进行N-酰化再脱保护也非常有效，并且可以用作11的替代途径。无需色谱法即可分离出每种脱保护的胺，无需使用简单的萃取方法即可去除中性物质。副产品。
• Synthesis of L and D α-amino acids from chiral amidals
  作者：Rosa Amoroso、Giuliana Cardillo、Claudia Tomasini

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97079-5

  日期：1990.1

  A new synthesis of D- and L-alanine is described, by means of the mercury cyclisation of the chiral amidal obtained from the reaction of 1,3,5-tri-(S)-phenylethylhexahydrotriazine and acryloyl chloride.

  通过从1,3,5-三-（S）-苯乙基六氢三嗪与丙烯酰氯的反应中获得的手性酰胺的汞环化，描述了D-和L-丙氨酸的新合成方法。