2-(6-hydroxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)benzoic acid 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl ester | 135795-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(6-hydroxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)benzoic acid 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl ester
• 英文别名: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 2-(6-hydroxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)benzoate；fluorescein N-hydroxysuccinimide ester；fluorescein NHS ester；NHS-fluorescein；6-carboxyfluorescein succinimidyl ester；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 2-(3-hydroxy-6-oxoxanthen-9-yl)benzoate
• CAS: 135795-62-9
• 化学式: C₂₄H₁₅NO₇
• 分子量: 429.386
• InChiKey: VQTBINYMFPKLQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  720.6±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-hydroxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)benzoic acid 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl ester 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-[4-(1,3,2-dithiarsolan-2-yl)phenyl]-4-{4-[2-(6-hydroxy-3-oxo-3H-xan-then-9-yl)benzoyl]piperazin-1-yl}-4-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  选择性检测包含邻二硫醇的蛋白质的多功能探针：设计，合成和在活细胞中的应用

  摘要：

  在空间中具有两个彼此靠近的巯基的内源性邻二硫基含蛋白质（VDP）在维持细胞氧化还原微环境中起着重要的作用。识别VDP的方法主要依赖于监测不同浓度的单硫醇基团和总硫醇基团，或通过使用对氨基苯砷氧化物（PAO）间接标记邻位硫醇。我们以前的工作已经报道了用高选择性受体PAO直接标记VDP类似物，可以直接在活细胞中实现VDP的荧光检测。在这里，我们开发了一种共轭方法，将可检测的标签扩展到硝基苯并恶二唑（NBD），荧光素，萘二甲酰亚胺和生物素，以合成一系列探针。还引入了不同的接头，以使VTA2与这些功能性标签结合。这些具有各种功能的合成柔性探针将提供新的工具，用于潜在的鉴定和可视化活细胞中VDPs不同区域中存在的邻位二硫醇。这些探针是用于各种疾病相关VDP的蛋白质组学研究和发现新药物靶标的便捷工具。

  DOI：

  10.1002/chem.201300567
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 fluorescein free acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以30%的产率得到2-(6-hydroxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)benzoic acid 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  A simple FRET-based modular design for diagnostic probes

  摘要：

  近年来，开发具有光学作用模式的分子探针的工作取得了巨大的进展。探针通常基于荧光特性的变化产生可检测的信号。在此，我们展示了自免疫分子适配器作为基于FRET技术的开关探针平台的潜力。该探针配备有相同的荧光基对或荧光基/淬灭基FRET对以及一个触发底物。在目标分析物与触发底物反应后，自免疫适配器自发释放两个染料分子，从而解除FRET效应。结果产生了一个新的可测量的荧光信号。获得的荧光可用于定量分析物。探针设计的模块化结构将允许基于FRET激活技术制备各种化学探针。

  DOI：

  10.1039/c1ob06667f
• 作为试剂：
  描述：

  N-(4-aminobutyl)-2-((3,5-dimethoxy-4-(2-methyl-1-oxo-1,2-dihydro-2,7-naphthyridin-4-yl)benzyl)(methyl)amino)acetamide 在 2-(6-hydroxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)benzoic acid 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl ester 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-((4-(2-((3,5-dimethoxy-4-(2-methyl-1-oxo-1,2-dihydro-2,7-naphthyridin-4-yl)benzyl)(methyl)amino)acetamido)butyl)carbamoyl)-2-(6-hydroxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Rational Design and Development of Selective BRD7 Bromodomain Inhibitors and Their Activity in Prostate Cancer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00671

文献信息

• Rational Design and Development of Near-Infrared-Emitting Firefly Luciferins Available In Vivo
  作者：Ryosuke Kojima、Hideo Takakura、Takeaki Ozawa、Yukio Tada、Tetsuo Nagano、Yasuteru Urano

  DOI：10.1002/anie.201205151

  日期：2013.1.21

  Shine on: A new rational design strategy for near‐infrared‐emitting firefly luciferins that are available in vivo has been developed using intramolecular bioluminescence resonance energy transfer (BRET). The emission wavelength could be freely tuned by the choice of BRET acceptor, and NIR bioluminescence could be detected in living cells and mice without the need for luciferase manipulation.

  发光：利用分子内生物发光共振能量转移（BRET）为体内可用的近红外发射萤火虫荧光素开发了一种新的合理设计策略。可以通过选择BRET受体自由调节发射波长，并且可以在不需要荧光素酶操作的情况下在活细胞和小鼠中检测NIR生物发光。
• BIGUANIDE COMPOUNDS AND USE THEREOF
  申请人：HANALL BIOPHARMA CO., LTD.

  公开号：US20150126518A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  The present invention relates to biguanide compounds and use thereof, more particularly, to biguanide derivatives exhibiting excellent effects for inhibition of cancer cell proliferation and inhibition of cancer metastasis and recurrence, a method for preparing the same, a pharmaceutical composition containing the same as an active ingredient, and a method of prevention or treatment of cancer comprising the step of administering an effective amount of the composition to a subject in need thereof.

  本发明涉及双胍类化合物及其使用，更具体地涉及表现出对抑制癌细胞增殖、抑制癌转移和复发具有优异效果的双胍衍生物，以及制备该化合物的方法、含有该化合物作为活性成分的药物组合物，以及包括向需要的受试者施用所述组合物的有效量的步骤的癌症预防或治疗方法。
• 一种原位检测生物体内相邻巯基蛋白质的化合 物及其方法
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN102807588B

  公开（公告）日：2016-04-13

  本发明属于生物检测技术领域，具体涉及一种原位检测生物体内相邻巯基蛋白质的化合物及其方法。设计和合成了一类能够特异性检测蛋白质相邻巯基的小分子荧光探针，结合荧光偏振技术、蛋白质荧光电泳和共聚焦荧光显微技术建立了一种用于原位荧光标记检测生物体内源性相邻巯基蛋白的方法。
• [EN] D-GLYCERO-B-D-HEPTOSE 1-PHOSPHATE (HMP) CONJUGATES AND USE FOR TARGETED IMMUNE MODULATION<br/>[FR] CONJUGUÉS DE D-GLYCÉRO-B-D-HEPTOSE 1-PHOSPHATE (HMP) ET UTILISATION DANS UNE MODULATION IMMUNITAIRE CIBLÉE
  申请人：NAT RES COUNCIL CANADA

  公开号：WO2019126873A1

  公开（公告）日：2019-07-04

  Heptose-1-monophosphate-7-derivatives are modifiable immunomodulators that can be used to prepare clinically active conjugate compounds. Such conjugate compounds are useful in modulating an immune response in a subject.

  Heptose-1-monophosphate-7衍生物是可修改的免疫调节剂，可用于制备临床活性的共轭化合物。这种共轭化合物在调节受试者的免疫应答方面是有用的。
• Xanthamide Fluorescent Dyes
  作者：Jianxin Gao、Poguang Wang、Roger W. Giese

  DOI：10.1021/ac020368+

  日期：2002.12.1

  Thus, both derivatives contain a single carboxyl group, making them monofunctional. Especially 8 is much more photostable (about 10 times) than either fluorescein or BODIPY FL dye when exposed to ordinary light (tungsten light bulb). When tested for relative response in a capillary electrophoresis instrument fitted with an argon ion laser detector (488 nm) and a broad band emission filter, 8 was found

  由便宜的染料荧光素制备了荧光素的两种衍生物，称为“黄嘌呤”。相对于含有6-酚OH和2'-羧基的荧光素，第一衍生物（5）在6-位含有羧甲基醚，在2'-位含有二甲胺的仲酰胺。第二衍生物（8）在2′-位含有相应的6-甲基醚和异二十二烷酸的仲酰胺。因此，两种衍生物都含有单个羧基，使其具有单官能性。特别是当暴露于普通光（钨灯泡）时，8的光稳定性比荧光素或BODIPY FL染料高得多（约10倍）。在配有氩离子激光检测器（488 nm）和宽带发射滤光片的毛细管电泳仪中测试相对响应时，发现8的亮度比荧光素低4倍。与现有的关于6-O-烷基化的荧光素的文献一致，这两种黄嘌呤均显示出相对不依赖于pH的荧光（此处测试了pH 4-10）。由于它们具有两个最大吸光度，因此与荧光素或BODIPY相比，黄嘌呤可以在更宽的波长范围内被激发。黄嘌呤的这些集体性质将使其在某些应用中优于荧光素和BODIPY染料。