1-(4-chlorophenyl)-3-isopropyl-1H-pyrazol-5(4H)-one | 118048-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3-isopropyl-1H-pyrazol-5(4H)-one
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-5-propan-2-yl-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 118048-89-8
• 化学式: C₁₂H₁₃ClN₂O
• mdl: MFCD06761611
• 分子量: 236.701
• InChiKey: ZJXULBGRAJCJKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-3-isopropyl-1H-pyrazol-5(4H)-one 在 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-3-methyl-6,7,8,9-tetraphenyl-4-(propan-2-ylidene)-2,3-diazaspiro[4.4]nona-6,8-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）通过烯丙基异构化催化的炔烃环化反应：螺环戊二烯吡唑啉酮的合成

  摘要：

  首次报道了Pd（II）催化的Csp 2 -H键活化和通过烯丙基异构化进行的双炔环化。安替比林与炔烃的反应为生物学上重要的螺环戊二烯吡唑啉酮提供了一条有效的合成途径。在Lawesson试剂的存在下，这种Pd（II）催化的环化反应提供了另一种螺环-环戊二烯吡唑啉酮，具有很好的荧光特性。

  DOI：

  10.1039/d1cc02155a
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯肼 、 异丁酰乙酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-3-isopropyl-1H-pyrazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, biological evaluation and SAR study of novel pyrazole analogues as inhibitors of Mycobacterium tuberculosis

  摘要：

  As a continuation of our previous work that turned toward the identification of antimycobacterial compounds with innovative structures, two series of pyrazole derivatives were synthesized by parallel solution-phase synthesis and were assayed as inhibitors of Mycobacterium tuberculosis (MTB), which is the causative agent of tuberculosis. One of these compounds showed high activity against MTB (MIC = 4 mu g/mL). The newly synthesized pyrazoles were also computationally investigated to analyze their fit properties to the pharmacophoric model for antitubercular compounds previously built by us and to re. ne structure-activity relationship analysis. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.08.016

文献信息

• Synthesis of New Pyrazolone Dyes
  作者：Omer Tahir Gunkara、Emine Bagdatli、Nuket Ocal

  DOI：10.3184/174751913x13636169962208

  日期：2013.4

  New azo- and bisazo-5-pyrazolone dyes have been synthesised by azo coupling of various arylamines and aryl diamines with 5-pyrazolones: 1-methyl-3-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one, 1-(4-chlorophenyl)-3-isopropyl-1H-pyrazol-5(4H)-one and 3-isopropyl-1-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazol-5(4H)-one, respectively. All new synthesised dyes have been characterised by FTIR, 1H, 13C NMR and UV-Vis spectral studies with

  通过各种芳胺和芳基二胺与 5-吡唑啉酮的偶氮偶联合成了新的偶氮和双偶氮 5-吡唑啉酮染料：1-甲基-3-苯基-1H-吡唑-5(4H)-one, 1-(4 -氯苯基)-3-异丙基-1H-吡唑-5(4H)-酮和3-异丙基-1-(4-甲氧基苯基)-1H-吡唑-5(4H)-酮分别。所有新合成的染料均已通过 FTIR、1H、13C NMR 和 UV-Vis 光谱研究以及 GC/MS 和 LC/MS 分析进行表征。FTIR 和 1H NMR 研究分别证实了染料在固态和液态时存在偶氮和偶氮互变异构形式。
• Synthesis and structural characterization of new oxovanadium(IV) complexes derived from azo-5-pyrazolone with prospective medical importance
  作者：Emine Bagdatli、Eylem Altuntas、Ulku Sayin

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.08.026

  日期：2017.1

  thermogravimetric (TG/DTG) analysis. They have the composition [VO(L) 2 ]·H 2 O; ( 3a–c ) or [VO(L) 2 ]·CH 3 OH; ( 3d ) where LH is an azo-5-pyrazolone compound as the ligand ( 2a–d ). The electronic spectra of the complexes are typical of oxovanadium(IV) complexes showing a low intensity band near 500 nm. Spectroscopic results have shown that azo-5-pyrazolone compounds have acted bidendate and the coordination

  摘要 通过芳胺的重氮化，合成了四种新的邻羟基取代的芳基-（m H, Cl, Br, CH 3 ）偶氮-5-吡唑啉酮化合物（分别为 2a-d ）作为含偶氮基的配体，然后与 1 -(4-氯苯基)-3-异丙基-1H-吡唑-5(4H)-one(1)，其结构通过FTIR、UV-Visible、GC-MS或ESI-LCMS和NMR光谱技术确认。因此，通过 2a-d 与半当量的五水合硫酸氧钒在甲醇介质中相互作用，首次合成了基于偶氮-5-吡唑啉酮的氧钒（IV）配合物（3a-d），产率中等至高（67 , 74, 60, 71 分别为 3a–d)。使用 FTIR、UV-Visible、ESI-LCMS 和 EPR 光谱技术以及热重 (TG/DTG) 分析对所得配合物进行表征。它们的组成为[VO(L) 2 ]·H 2 O；( 3a–c ) 或 [VO(L) 2 ]·CH 3 OH；( 3d ) 其中 LH 是作为配体的
• Multicomponent reactions of 1,3-disubstituted 5-pyrazolones and formaldehyde in environmentally benign solvent systems and their variations with more fundamental substrates
  作者：Jia-Neng Tan、Minghao Li、Yanlong Gu

  DOI：10.1039/b924699a

  日期：——

  Many multicomponent reactions (MCRs) of 1,3-disubstituted 5-pyrazolones and formaldehyde were developed in environmentally benign solvent systems. Styrenes, vinylferrocene and 2-phenylindoles could easily react, under solvent-free conditions or in glycerol solvent, with 1,3-disubstituted 5-pyrazolones and paraformaldehyde in the absence of any catalyst to afford a variety of complex skeletons in moderate

  1,3-二取代的5-吡唑啉酮和 甲醛 是在环境友好的条件下开发的 溶剂系统。苯乙烯，乙烯基二茂铁 和2-苯基吲哚在无溶剂条件下或在 甘油 溶剂，带有1,3-二取代的5-吡唑啉酮和 多聚甲醛 在没有任何 催化剂以中等到极好的产量提供各种复杂的骨架。特别地，这些MCR被证明可与由苯肼和β-酮酯合成1，3-二取代的5-吡唑酮组合使用。甘油 或一个 羧酸官能化的离子液体[MIm-CO 2 H] BF 4。因此，苯肼，β-酮酯，甲醛苯乙烯或吲哚是第一次开发。所有这些MCR都是在环境友好的条件下进行的溶剂 这些系统不仅可以最大程度地减少废物的产生，还可以简化后处理程序。
• Novel copper(II) and palladium(II) complexes with 4-aroyl-5-pyrazolone ligands: Synthesis and characterization
  作者：Emine Bagdatli、Fatih Yildirim、Gorkem Ulucay、Ulku Sayin

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.05.026

  日期：2019.9

  prepared complexes. These complexes are mononuclear and the copper(II) complexes have distorted square-planar geometry as determined by ESR. Spectral studies confirm the coordination of 4-aroyl-5-pyrazolone ligands through the carbonyl moieties to the metal. All the copper(II) complexes coordinated to the metal by enolization and the palladium(II) complexes showed ‘Type B’ coordination. The ligand which

  合成了新颖的双齿4-芳酰基-5-吡唑啉酮配体，并与铜（II）和钯（II）盐以1：2（金属：配体）等摩尔比反应，导致形成了八个新的配位化合物。所有合成的化合物均具有FTIR，UV-Vis，ESI-Mass，1 H NMR，13的特征C-APT以及顺磁性钯（II）配合物的ESR光谱研究。此外，元素和热重分析（TG / DTG）应用于所有制备的配合物。这些配合物是单核的，而铜（II）配合物具有扭曲的方平面几何形状，这是由ESR确定的。光谱研究证实了4-芳酰基-5-吡唑啉酮配体通过羰基与金属的配位。所有铜（II）配合物通过烯醇化与金属配位，而钯（II）配合物显示为' B型的协调。具有1-（4-甲氧基）苯基取代的吡唑啉酮环的配体在配位球外得到具有水分子的铜（II）配合物。所提出的配合物结构与热重分解结果非常吻合。
• A copper-catalyzed asymmetric Friedel–Crafts hydroxyalkylation of pyrazole-4,5-diones with 5-aminoisoxazoles
  作者：Siyu Gao、Xiang Sun、Sijie Peng、Zhenggen Zha、Qi Sun、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/d4ob00322e

  日期：——

  An asymmetric Friedel–Crafts hydroxyalkylation reaction of 5-aminoisoxazoles with pyrazole-4,5-diones was developed under the catalysis of 5% chiral copper complexes. This reaction exhibits functional group tolerance and excellent enantioselectivity. Moreover, the reaction can be scaled up and its mechanism was studied.

  在 5% 手性铜配合物的催化下，开发了 5-氨基异恶唑与吡唑-4,5-二酮的不对称弗里德尔-克来福特羟烷基化反应。该反应表现出官能团耐受性和优异的对映选择性。此外，该反应可以放大并研究其机理。