2-(3-methoxyphenyl)-2-phenylacetic acid | 40137-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenyl)-2-phenylacetic acid
• 英文别名: 3-methoxydiphenylacetic acid；[3-methoxyphenyl](phenyl)acetic acid；(+/-)-<3-Methoxy-phenyl>-phenyl-essigsaeure；(m-Methoxyphenyl)-phenylessigsaeure
• CAS: 40137-96-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: GJNJZRVTNRJZDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methoxyphenyl)-2-phenylacetic acid 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 正己烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 [(R)-3-methoxyphenyl](phenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  基于结构的神经肽 Y Y1 受体高亲和力荧光探针设计

  摘要：

  神经肽 YY 1受体 (Y 1 R) 与精氨酰胺型 Y 1 R 选择性拮抗剂 UR-MK299 ( 2 ) 复合的最近结晶开辟了基于结构设计非肽 Y 1 R 配体的新方法。我们设计的新型荧光探针显示出优异的 Y 1 R 选择性，并且与先前描述的荧光 Y 1 R 配体相比，具有更高（~100 倍）的结合亲和力。这是通过将不同的荧光染料通过胺官能化接头连接到2中的二苯乙酰部分来实现的。荧光配体表现出皮摩尔Y 1R 结合亲和力（p K i值为 9.36-9.95）并被证明是 Y 1 R 拮抗剂，如在 Fura-2 钙测定中验证的那样。通过流式细胞仪和基于荧光各向异性的 Y 1 R 结合研究（饱和和竞争结合以及缔合和解离动力学）以及宽场和全内反射荧光 (TIRF) 显微镜证明了探针作为工具化合物的多功能适用性活肿瘤细胞，揭示荧光主要定位于质膜。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c02033
• 作为产物：
  描述：

  1-(chloro(phenyl)methyl)-3-methoxybenzene 在 硫酸 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2-(3-methoxyphenyl)-2-phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  基于结构的神经肽 Y Y1 受体高亲和力荧光探针设计

  摘要：

  神经肽 YY 1受体 (Y 1 R) 与精氨酰胺型 Y 1 R 选择性拮抗剂 UR-MK299 ( 2 ) 复合的最近结晶开辟了基于结构设计非肽 Y 1 R 配体的新方法。我们设计的新型荧光探针显示出优异的 Y 1 R 选择性，并且与先前描述的荧光 Y 1 R 配体相比，具有更高（~100 倍）的结合亲和力。这是通过将不同的荧光染料通过胺官能化接头连接到2中的二苯乙酰部分来实现的。荧光配体表现出皮摩尔Y 1R 结合亲和力（p K i值为 9.36-9.95）并被证明是 Y 1 R 拮抗剂，如在 Fura-2 钙测定中验证的那样。通过流式细胞仪和基于荧光各向异性的 Y 1 R 结合研究（饱和和竞争结合以及缔合和解离动力学）以及宽场和全内反射荧光 (TIRF) 显微镜证明了探针作为工具化合物的多功能适用性活肿瘤细胞，揭示荧光主要定位于质膜。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c02033

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Tandem Synthesis of Acenes Using Carboxylic Acids as Traceless Directing Groups
  作者：Kiho Kim、Dhananjayan Vasu、Honggu Im、Sungwoo Hong

  DOI：10.1002/anie.201603661

  日期：2016.7.18

  straightforward synthetic strategy for generating useful anthracene derivatives was developed involving palladium(II)‐catalyzed tandem transformation with carboxylic acids as traceless directing groups. Carboxyl‐directed C‐H alkenylation, carboxyl‐directed secondary C‐H activation and rollover, intramolecular C−C bond formation, and decarboxylative aromatization are proposed as the key steps in the tandem

  开发了一种简单的合成策略来生成有用的蒽衍生物，该策略涉及钯（II）催化的串联转化，其中羧酸为无痕导向基团。羧基定向的C H链烯基化，羧基定向的第二C H活化和侧翻，分子内C C键的形成以及脱羧芳构化被认为是串联反应途径中的关键步骤。这种新颖的合成途径利用了广泛的底物，并提供了一种方便的合成工具，可以接触并苯。
• Efficient Synthesis of Anthraquinones from Diaryl Carboxylic Acids via Palladium(II)-Catalyzed and Visible Light-Mediated Transformations
  作者：Kiho Kim、Minsik Min、Sungwoo Hong

  DOI：10.1002/adsc.201601057

  日期：2017.3.6

  base‐assisted fragmentation to afford anthraquinones. The excited state species of anthracene generated by energy transfer, interacts with 3O2 to afford 1O2 by energy transfer and undergoes cycloaddition with 1O2. By employing palladium(II)‐catalyzed and visible light‐mediated transformations, we have developed an efficient synthetic protocol for accessing diverse anthraquinones from readily available diaryl

  在无光催化剂的情况下，用可见光照射9酯取代的蒽会导致形成内过氧化物，然后进一步进行碱辅助裂解，从而制得蒽醌。能量转移产生的蒽的激发态物质，与3 O 2相互作用，通过能量转移提供1 O 2，并与1 O 2进行环加成反应。通过使用钯（II）催化和可见光介导的转化，我们开发了一种有效的合成方案，可从容易获得的二芳基羧酸中获得各种蒽醌。在30°C的O 2下，用30 W荧光灯照射，在叔戊醇中用乙酸钯（II），Ac-Ile-OH，苯醌和碳酸钾获得最佳结果。
• Ligand- and Brønsted acid/base-switchable reaction pathways in gold(<scp>i</scp>)-catalyzed cycloisomerizations of allenoic acids
  作者：Sachin Handa、Sri S. Subramanium、Aaron A. Ruch、Joseph M. Tanski、LeGrande M. Slaughter

  DOI：10.1039/c4ob02640c

  日期：——

  Gold-promoted cyclizations of 2,2-diaryl substituted γ-allenoic acids were found to give three isomeric lactone products, each of which could be obtained selectively by exploiting Brønsted acid/base and ligand effects. Simple 5-exo-trig cyclization products were favored by strong donor ligands or base additives, whereas weak donor ligands and a Brønsted acid additive gave isomeric enelactones resulting from double

  发现金促进的2，2-二芳基取代的γ-烯丙酸的环化反应产生三种异构体内酯产物，可以通过利用布朗斯台德酸/碱和配体效应选择性地获得每种内酯产物。简单的5 -exo-trig环化产物受到强供体配体或基础添加剂的青睐，而弱供体配体和布朗斯台德酸添加剂则由于双键迁移而产生了异构的烯内酯。进一步的优化通过串联的氢酰氧基化/氢芳基化过程提供了一类医学上相关的桥连三环内酯。动力学研究和对照实验表明，最初的5- exo-trig环化产物可作为进一步异构化为其他内酯产物的分支点通过金（I）/布朗斯台德酸的协同催化。
• Antispasmodic agents. 1. Syntheses and pharmacological activity of aminoalkyl 3-substituted phenylacetates
  作者：Tetsuji Kametani、Kazuo Kigasawa、Mineharu Hiiragi、T. Aoyama、Osamu Kusama

  DOI：10.1021/jm00283a024

  日期：1971.1
• Kametani,T. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1972, vol. 20, p. 2483 - 2487
  作者：Kametani,T. et al.

  DOI：——

  日期：——