2,3-bis(methoxycarbonyl)-4,5-dimethylpyrrole | 947-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,3-bis(methoxycarbonyl)-4,5-dimethylpyrrole
• 英文别名: 4,5-Dimethyl-pyrrol-dicarbonsaeure-2,3-methylester；4,5-Dimethyl-pyrrol-dicarbonsaeuredimethylester-2,3；dimethyl 4,5-dimethyl-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate；4,5-dimethyl-pyrrole-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 947-51-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: QFPRTVZSACEAGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  350.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5S)-2,5,6-trimethyl-3-methylsulfanyl-5H-1,2,4-triazine 、 丁炔二酸二甲酯 以4%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SASAKI TADASHI; MINAMOTO KATSUMARO; HARADA KATSUHIKO, J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 23, 4587-4593

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gold-catalysed rearrangement of O-vinyl oximes for the synthesis of highly substituted pyrroles
  作者：Simbarashe Ngwerume、Jason E. Camp

  DOI：10.1039/c0cc04372a

  日期：——

  O-Vinyl oximes were synthesised from the reaction of oximes with activated alkynes and subsequently rearranged using gold catalysis to afford highly substituted pyrroles in an efficient and regiocontrolled process. Additionally, pyrroles were formed directly from oximes and activated alkynes in a multifaceted catalysis process.

  由肟与活化的炔烃反应合成邻乙烯基肟，然后使用金催化将其重排，从而在有效且区域控制的过程中提供高度取代的吡咯。此外，吡咯是由肟和活化的炔烃在多方面催化过程中直接形成的。
• Efficient Route for the Synthesis of Highly Substituted Pyrroles
  作者：Javad Azizian、Javad Hosseini、Mohammadkazem Mohammadi、Fatemeh Sheikholeslami

  DOI：10.1080/00397910903457266

  日期：2010.11.3

  A mild and efficient synthesis of highly substituted pyrroles using the reaction of triphenylphosphine, α-diketone, ammonium acetate, and dialkyl acetylenedicarboxylates is described.

  描述了使用三苯基膦、α-二酮、乙酸铵和二烷基乙炔二羧酸盐的反应温和有效地合成高度取代的吡咯。
• One-Pot Four-Component Synthesis of Tetrasubstituted Pyrroles
  作者：M. Z. Kassaee、Hassan Masrouri、Farnaz Movahedi、Tayyebeh Partovi

  DOI：10.1002/hlca.200890027

  日期：2008.2

  A convenient one-pot four-component synthesis of tetrasubstituted pyrroles was carried out through the reaction of butane-2,3-dione with α-aminophosphorous ylides, obtained in situ from the 1 : 1 : 1 addition reaction between triphenylphosphine, dialkyl acetylenedicarboxylate, and ammonium acetate.

  方便的一锅四组分合成四取代的吡咯的方法是，使丁烷-2,3-二酮与α-氨基磷酰基化物反应，该反应是从三苯基膦，乙酰二羧酸二烷基酯之间的1：1 1：1加成反应就地获得的。和醋酸铵。
• 1,2,4-Triazine chemistry. 10. Dihydro-1,2,4-triazines: structural studies of 5,6-diaryldihydro-1,2,4-triazines through the reactions with dimethyl acetylenedicarboxylate
  作者：Tadashi Sasaki、Katsumaro Minamoto、Katsuhiko Harada

  DOI：10.1021/jo01311a007

  日期：1980.11
• SASAKI TADASHI; MINAMOTO KATSUMARO; HARADA KATSUHIKO, J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 23, 4587-4593
  作者：SASAKI TADASHI、 MINAMOTO KATSUMARO、 HARADA KATSUHIKO

  DOI：——

  日期：——