N-benzylthiazol-2-amine | 41593-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylthiazol-2-amine
• 英文别名: 2-(N-benzyl)aminothiazole；2-Benzylamino-thiazol；N-benzyl-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 41593-98-0
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂S
• mdl: MFCD02131295
• 分子量: 190.269
• InChiKey: QSLBXMRJPQRVER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylthiazol-2-amine 在 manganese(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 2-phenyl-2-(thiazol-2-ylamino)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Singh,N.; Sethi,P.S., Journal of the Indian Chemical Society, 1975, vol. 52, p. 1079 - 1081

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(1,3-噻唑-2-基)苯甲酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-benzylthiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  中离子嘌呤酮类似物。三，中离子噻唑并[3,2 - a ]嘧啶-5,7-二酮的合成及性质

  摘要：

  通过将2-烷基氨基噻唑与双（2,4,6-三氯-苯基）丙二酸酯缩合制备许多介电的噻唑并[3,2 - a ]嘧啶-5,7-二酮，x吨的同共轭介电类似物。 。发现这些化合物的基态分子性质和反应与基于这些类似物的π系统的先前SCF分子轨道处理的预测一致。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570100412

文献信息

• Pd-PEPPSI-IPent^An Promoted Deactivated Amination of Aryl Chlorides with Amines under Aerobic Conditions
  作者：Fei-Dong Huang、Chang Xu、Dong-Dong Lu、Dong-Sheng Shen、Tian Li、Feng-Shou Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01205

  日期：2018.8.17

  We report herein a highly efficient Pd-catalyzed amination by “bulky-yet-flexible” Pd-PEPPSI-IPentAn complexes. The relationship between the N-heterocyclic carbenes (NHCs) structure and catalytic properties was discussed. Sterically hindered (hetero)aryl chlorides and a variety of aliphatic and aromatic amines can be applied in this cross-coupling, which smoothly proceeded to provide desired products

  我们在此报告了一种由“大体积但还灵活”的Pd-PEPPSI-IPent An复合物进行的高效Pd催化胺化反应。讨论了N-杂环卡宾（NHCs）结构与催化性能之间的关系。可以在该交叉偶联中应用立体受阻的（杂）芳基氯化物以及各种脂肪族和芳香族胺，它们可以顺利进行以提供所需的产物。操作简单的协议强调了在不排除空气和水分的情况下，在温和条件下可快速获得C Ar -N键的形成。
• Synthesis of tertiary arylamines: Lewis acid-catalyzed direct reductive N-alkylation of secondary amines with ketones through an alternative pathway
  作者：Onkar S. Nayal、Maheshwar S. Thakur、Vinod Bhatt、Manoranjan Kumar、Neeraj Kumar、Bikram Singh、Upendra Sharma

  DOI：10.1039/c6cc04381j

  日期：——

  We report herein a highly efficient, tin(II)/PMHS catalyzed reductive N-alkylation of arylamines with ketones affording tertiary arylamines. Very wide substrate scope was observed for current catalytic method as all six...

  我们在此报告了一种高效的锡（II）/ PMHS催化的芳基胺与酮的还原性N-烷基化反应，提供了叔芳基胺。当前的催化方法观察到非常宽的底物范围，因为所有六个...
• Ligand-free Iron(II)-Catalyzed N-Alkylation of Hindered Secondary Arylamines with Non-activated Secondary and Primary Alcohols <i>via</i> a Carbocationic Pathway
  作者：Onkar S. Nayal、Maheshwar S. Thakur、Manoranjan Kumar、Neeraj Kumar、Sushil K. Maurya

  DOI：10.1002/adsc.201701183

  日期：2018.2.15

  Secondary benzylic alcohols represent a challenging class of substrates for N‐alkylation of amines. Herein, we describe an iron(II)‐catalyzed eco‐friendly protocol for N‐alkylation of secondary arylamines with secondary benzyl alcohols through a carbocationic pathway instead of the known borrowing hydrogen transfer (BHT) approach. Transiently generated carbocations, produced from alcohols via self‐condensation

  仲苄醇代表胺N-烷基化的一类具有挑战性的底物。本文中，我们描述了一种铁（II）催化的生态友好方案，用于通过碳阳离子途径而不是已知的借位氢转移（BHT）方法，将仲芳基胺与仲苄醇进行N-烷基化。由醇通过自缩合反应产生的瞬态碳正离子与芳基胺偶合，以提供高度官能化的胺产物。该方法的范围涉及伯，仲和杂环胺与伯/仲苄基，烯丙基和杂环醇的N-烷基化，这是许多药物中常见的关键结构。该方法也可以容易地用于各种天然产物的胺化。
• Reductive Amination of Aldehydes and Ketones with Sodium Triacetoxyborohydride. Studies on Direct and Indirect Reductive Amination Procedures¹
  作者：Ahmed F. Abdel-Magid、Kenneth G. Carson、Bruce D. Harris、Cynthia A. Maryanoff、Rekha D. Shah

  DOI：10.1021/jo960057x

  日期：1996.1.1

  triacetoxyborohydride is presented as a general reducing agent for the reductive amination of aldehydes and ketones. Procedures for using this mild and selective reagent have been developed for a wide variety of substrates. The scope of the reaction includes aliphatic acyclic and cyclic ketones, aliphatic and aromatic aldehydes, and primary and secondary amines including a variety of weakly basic and

  存在三乙酰氧基硼氢化钠作为用于醛和酮的还原胺化的一般还原剂。已经开发了用于多种底物的使用这种温和选择性试剂的方法。反应范围包括脂族无环和环状酮，脂族和芳族醛，以及伯胺和仲胺，包括各种弱碱性和非碱性胺。局限性包括与芳族和不饱和酮以及一些位阻酮和胺的反应。1,2-二氯乙烷（DCE）是优选的反应溶剂，但是反应也可以在四氢呋喃（THF）中进行，有时也可以在乙腈中进行。乙酸可用作酮反应的催化剂，但醛类通常不需要。该过程可在对酸敏感的官能团（如乙缩醛和缩酮）的存在下有效地进行；它也可以在可还原的官能团如CC多键以及氰基和硝基的存在下进行。在DCE中，反应通常比在THF中更快，并且在两种溶剂中，在AcOH存在下反应都更快。与其他还原性胺化程序（如NaBH（3）CN / MeOH，硼烷-吡啶和催化氢化）相比，NaBH（OAc）（3）始终提供较高的收率和较少的副产物。在某些醛与伯胺发生二烷基化问题的还原胺化
• A preliminary investigation of Mesoionic Xanthine analogues as inhibitors of platelet aggregation
  作者：Mark Hellberg、James F. Stubbins、Richard A. Glennon

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00123-1

  日期：2000.8

  A series of mesoionic xanthines (e.g. mesoionic thiazolopyrimidines, 3, and thiadiazolopyrimidines, 5) and related analogues were examined as inhibitors of human platelet aggregation. Appropriately substituted compounds were found to fully inhibit platelet aggregation, and anhydro-(6-ethyl-8-isopentyl-7-oxo-5-hydroxy-1,3,4-thiadiazolo[3,2 -a]pyrimidinium hydroxide) (5b) was 40 times more potent than

  研究了一系列中离子黄嘌呤（例如，中离子噻唑并嘧啶3，和噻二唑并嘧啶5）和相关类似物作为人类血小板聚集的抑制剂。发现适当取代的化合物可完全抑制血小板凝集，并形成脱水-（6-乙基-8-异戊基-7-氧代-5-羟基-1,3,4-噻二唑[3,2-a]氢氧化嘧啶鎓）（5b ）的效力是与结构相关的黄嘌呤茶碱（1）的4​​0倍。凝胶过滤研究表明，化合物5b不可逆地抑制聚集，这可能是由于其充当潜在的酰化剂的能力。