7-Hydroxy-4-coumarinylacetic acid | 21392-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-Hydroxy-4-coumarinylacetic acid
• 英文别名: 7-hydroxycoumarin-4-carboxylic acid；7-OH(coumarin-4-carboxylic acid)；7-OHCAH；7-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-4-carboxylic acid；7-Hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-carbonsaeure；7-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-4-carboxylic acid；7-hydroxy-2-oxochromene-4-carboxylic acid
• CAS: 21392-45-0
• 化学式: C₁₀H₆O₅
• 分子量: 206.155
• InChiKey: HBZSUNKLMXZTHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.639±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Hydroxy-4-coumarinylacetic acid 生成 2,4-二羟基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  v. Pechmann; Graeger, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 384

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-methoxycoumarin-4-carboxylic acid 在 吡啶盐酸盐 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.07h， 以74%的产率得到7-Hydroxy-4-coumarinylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  对铜绿假单胞菌生物膜有效的取代香豆素-4-羧酸盐银（I）配合物的分离和表征

  摘要：

  合成并表征了一系列新颖的香豆素-4-羧酸酯配体（2a - 2l），其Ag（I）配合物（3a - 3l）及其许多菲咯啉加合物（4d，4f和4g）。配体通过其相应酯的酸或碱水解或甲基化酸衍生物的去甲基化制备。酯类（1a – 1i）是通过取代酚的共轭碱与乙烯基三苯基phosph盐之间的芳香亲电取代反应合成的。通过在水/醇溶液中使硝酸银与香豆素配体反应，制备了一系列新型的Ag（I）羧酸盐配合物。通过在水/醇溶液中使Ag（I）配合物与1,10-菲咯啉反应来制备Ag（I）菲咯啉加合物。筛选了一些复合物，这些复合物对浮游或生物膜生长的铜绿假单胞菌以及许多其他临床上重要的菌株，大肠杆菌，MRSA和金黄色葡萄球菌具有体外抗菌活性。针对该活动发现铜绿假单胞菌的生物膜明显大于对抗浮游细菌的生物膜。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2013.09.042

文献信息

• <i>In situ</i> fluorescence imaging reveals that mitochondrial H₂O₂ mediates lysosomal dysfunction in depression
  作者：Xin Wang、Qi Ding、Ying Tian、Wei Wu、Feida Che、Ping Li、Wen Zhang、Wei Zhang、Bo Tang

  DOI：10.1039/d2cc00431c

  日期：——

  We used two novel fluorescent probes for identifying a time-dependent pathological cascade beginning with mitochondrial H₂O₂ accumulation under oxidant stress, which led to elevated lysosomal H₂O₂, and finally resulting in reduced GCase enzymatic activity in the brains of depressed mice.

  我们使用了两种新型荧光探针，以识别从氧化应激下线粒体H₂O₂积累开始的时间依赖性病理级联反应，导致升高的溶酶体H₂O₂，最终导致抑郁小鼠大脑中GCase酶活性降低的结果。
• Coumarins. I. Derivatives of Coumarin-3- and 4-Carboxylic Acids
  作者：R. O. Clinton、S. C. Laskowski

  DOI：10.1021/ja01179a007

  日期：1949.11.19
• Isolation and characterisation of silver(I) complexes of substituted coumarin-4-carboxylates which are effective against Pseudomonas aeruginosa biofilms
  作者：Maeve Sullivan、Agnieszka Folytn-Arfa Kia、Mark Long、Maureen Walsh、Kevin Kavanagh、Siobhán McClean、Bernadette S. Creaven

  DOI：10.1016/j.poly.2013.09.042

  日期：2014.1

  methylated acid derivative. The esters (1a–1i) were synthesised by an aromatic electrophilic substitution reaction between the conjugate base of substituted phenols and a vinyltriphenylphosphonium salt. The novel series of Ag(I) carboxylate complexes were prepared by reaction of silver nitrate with the coumarin ligands in aqueous/alcohol solution. The Ag(I) phenanthroline adducts were prepared by reaction of

  合成并表征了一系列新颖的香豆素-4-羧酸酯配体（2a - 2l），其Ag（I）配合物（3a - 3l）及其许多菲咯啉加合物（4d，4f和4g）。配体通过其相应酯的酸或碱水解或甲基化酸衍生物的去甲基化制备。酯类（1a – 1i）是通过取代酚的共轭碱与乙烯基三苯基phosph盐之间的芳香亲电取代反应合成的。通过在水/醇溶液中使硝酸银与香豆素配体反应，制备了一系列新型的Ag（I）羧酸盐配合物。通过在水/醇溶液中使Ag（I）配合物与1,10-菲咯啉反应来制备Ag（I）菲咯啉加合物。筛选了一些复合物，这些复合物对浮游或生物膜生长的铜绿假单胞菌以及许多其他临床上重要的菌株，大肠杆菌，MRSA和金黄色葡萄球菌具有体外抗菌活性。针对该活动发现铜绿假单胞菌的生物膜明显大于对抗浮游细菌的生物膜。
• v. Pechmann; Graeger, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 384
  作者：v. Pechmann、Graeger

  DOI：——

  日期：——